- vlastnosti
- štruktúra
- Vlastnosti
- V potravinárskom priemysle
- biosyntéza
- degradácia
- Valine bohaté potraviny
- Výhody jeho príjmu
- Poruchy nedostatku
- Referencie
Valín patrí k 22 aminokyselín identifikovanú ako "základné" zložky bielkovín; označuje sa skratkou „Val“ a písmenom „V“. Táto aminokyselina nemôže byť syntetizovaná ľudským telom, preto je zaradená do skupiny deviatich esenciálnych aminokyselín pre človeka.
Mnoho globulárnych proteínov má vnútro bohaté na valínové a leucínové zvyšky, pretože obidve sú spojené hydrofóbnymi interakciami a sú nevyhnutné na skladanie štruktúry a trojrozmernú konformáciu proteínov.

Chemická štruktúra aminokyseliny Valín (Zdroj: Clavecin prostredníctvom Wikimedia Commons)
Valín bol prvýkrát vyčistený v roku 1856 V. Grup-Besanezom z vodného extraktu pankreasu. Názov „valín“ však vytvoril E. Fisher v roku 1906, keď sa mu podarilo syntetizovať ho a zistil, že jeho štruktúra je veľmi podobná štruktúre kyseliny valerovej, ktorá sa vyskytuje v rastlinách bežne známych ako „valeriány“.
Valín je jednou z aminokyselín nachádzajúcich sa v konzervovaných pozíciách v určitých proteínoch zdieľaných stavovcami, napríklad v polohe 80 stavovcov sa cytochróm C, leucín, valín, izoleucín a metionín nachádzajú v rovnakom poradí.
V tkanivách alebo biomateriáloch s odolnými, tvrdými a elastickými vlastnosťami, ako sú väzivá, šľachy, krvné cievy, nite alebo pavučiny, sa nachádza veľké množstvo valínu, ktorý poskytuje flexibilitu a odolnosť vďaka svojim hydrofóbnym interakciám s inými aminokyselinami.
Substitúcia glutamátového zvyšku za jeden z valínu v p reťazci hemoglobínu, proteín zodpovedný za transport kyslíka krvou, spôsobuje zlú tvorbu proteínovej štruktúry, čo vedie k vzniku hemoglobínu „S“.
Táto mutácia spôsobuje kosáčikovitú anémiu alebo kosáčikovité ochorenie, patologický stav, pri ktorom červené krvinky získajú charakteristický kosáčikový alebo kosákovitý tvar, ktorý ich odlišuje od normálnych krviniek so zaobleným a splošteným vzhľadom.
Niektoré z herbicídov, ktoré sa v súčasnosti najčastejšie používajú, sú sulfonylmočovina a metylsulfometurón ako účinné látky, ktoré spôsobujú poškodenie enzýmu acetolaktát syntázy, potrebné pre prvý krok syntézy valínu, leucínu a izoleucínu. Poškodenie spôsobené týmito pesticídmi zabraňuje normálnemu vývoju tráv a burín.
vlastnosti
Valín je aminokyselina s päťuhlíkovým skeletom a patrí do skupiny aminokyselín s alifatickými bočnými reťazcami. Jeho hydrofóbny charakter je taký, že ho možno porovnávať s fenylalanínom, leucínom a izoleucínom.
Aminokyseliny, ktoré majú uhľovodíkové reťazce vo svojich R skupinách alebo bočných reťazcoch, sú v literatúre bežne známe ako rozvetvené alebo rozvetvené aminokyseliny. Valín, fenylalanín, leucín a izoleucín sú v tejto skupine.
Aminokyseliny tejto skupiny sa všeobecne používajú ako vnútorné štrukturálne prvky pri syntéze proteínov, pretože sa môžu navzájom asociovať hydrofóbnymi interakciami, „unikajú“ z vody a vytvárajú štruktúrne záhyby charakteristické pre mnoho proteínov.
Jeho molekulová hmotnosť je približne 117 g / mol a pretože jeho R skupina alebo bočný reťazec je rozvetvený uhľovodík, nemá žiadny náboj a jeho relatívny výskyt v proteínových štruktúrach je o niečo viac ako 6%.
štruktúra
Valín zdieľa všeobecnú štruktúru a tri typické chemické skupiny všetkých aminokyselín: karboxylovú skupinu (COOH), aminoskupinu (NH2) a atóm vodíka (-H). Vo svojej skupine R alebo bočnom reťazci má tri atómy uhlíka, ktoré mu dávajú veľmi hydrofóbne vlastnosti.
Tak ako všetky chemické zlúčeniny klasifikované ako „aminokyseliny“, valín má centrálny atóm uhlíka, ktorý je chirálny a je známy ako α-uhlík, ku ktorému sú pripojené štyri uvedené chemické skupiny.
Názov IUPAC pre valín je kyselina 2-3-amino-3-butánová, ale niektorí chemici to tiež nazývajú kyselina a-amino-valerová a jej chemický vzorec je C5H11NO2.
Všetky aminokyseliny sa nachádzajú vo forme D alebo L a valín nie je výnimkou. Forma L-valínu je však oveľa hojnejšia ako forma D-valínu a navyše je spektroskopicky aktívnejšia ako forma D.
L-valín je forma, ktorá sa používa na tvorbu bunkových proteínov, a preto predstavuje biologicky aktívnu formu. Plní funkcie ako nutraceutikum, mikronutrient pre rastliny, metabolit pre človeka, riasy, kvasinky a baktérie a mnoho ďalších funkcií.
Vlastnosti
Valín, napriek tomu, že je jednou z deviatich esenciálnych aminokyselín, nehrá významnú úlohu okrem svojej účasti na syntéze proteínov a ako metabolit vo svojej vlastnej degradačnej ceste.
Objemné aminokyseliny, ako napríklad valín a tyrozín, sú však zodpovedné za flexibilitu fibroínu, hlavnej proteínovej zložky hodvábnych nití produkovaných červami druhu Bombyx mori, bežne známymi ako priadka morušová alebo priadka morušová. morušový strom.
Tkanivá, ako sú väzivá a artériové krvné cievy, sú vyrobené z vláknitého proteínu známeho ako elastín. Skladá sa z polypeptidových reťazcov s opakovanými sekvenciami aminokyselín glycín, alanín a valín, pričom valín je najdôležitejším zvyškom vzhľadom na rozšírenie a flexibilitu proteínu.
Valín sa podieľa na hlavných syntéznych postupoch zlúčenín zodpovedných za charakteristickú vôňu ovocia. Molekuly valínu sa transformujú na rozvetvené a metylované deriváty esterov a alkoholov.
V potravinárskom priemysle
Existuje veľa chemických prísad, ktoré používajú valín v kombinácii s glukózou na získanie chutných zápachov v určitých kulinárskych prípravkoch.
Pri teplote 100 ° C majú tieto prísady charakteristický ražný zápach a nad 170 ° C vonia ako horúca čokoláda, čo ich robí populárnymi pri výrobe potravín v pekárenskom a cukrárskom priemysle.
Tieto chemické prísady používajú umelo syntetizovaný L-valín, pretože ich čistenie z biologických zdrojov je ťažkopádne a požadovaný stupeň čistoty sa zvyčajne nezískava.
biosyntéza
Všetky aminokyseliny s rozvetveným reťazcom, ako je valín, leucín a izoleucín, sa syntetizujú hlavne v rastlinách a baktériách. To znamená, že zvieratá ako ľudia a iné cicavce musia jesť potraviny bohaté na tieto aminokyseliny, aby splnili svoje výživové požiadavky.
Biosyntéza valínu zvyčajne začína prenosom dvoch atómov uhlíka z hydroxyetyltiamínpyrofosfátu na pyruvát enzýmom acetohydroxyizomérna reduktáza kyseliny.
Dva atómy uhlíka sú odvodené od druhej molekuly pyruvátu reakciou závislou od TPP, ktorá je veľmi podobná reakcii katalyzovanej enzýmom pyruvát dekarboxylázy, ale ktorá je katalyzovaná dehydratázou dihydroxykyseliny.
Enzým valínaminotransferáza napokon inkorporuje aminoskupinu do ketoacidovej zlúčeniny, ktorá je výsledkom predchádzajúcej dekarboxylácie, čím sa vytvorí L-valín. Aminokyseliny leucín, izoleucín a valín majú veľkú štrukturálnu podobnosť, a to preto, že vo svojich biosyntetických dráhach zdieľajú veľa medziproduktov a enzýmov.
Ketokyselina produkovaná počas biosyntézy L-valínu reguluje niektoré enzymatické kroky negatívnou spätnou väzbou alebo alosterickou reguláciou v biosyntetickej ceste leucínu a ďalších príbuzných aminokyselín.
To znamená, že biosyntetické dráhy sú inhibované metabolitom, ktorý sa v nich vytvára, ktorý po akumulácii dáva bunkám špecifický signál, ktorý naznačuje, že určitá aminokyselina je v prebytku, a preto je možné zastaviť jej syntézu.
degradácia
Prvé tri degradačné kroky valínu sú zdieľané v degradačnej ceste všetkých aminokyselín s rozvetveným reťazcom.
Valín môže vstúpiť do cyklu kyseliny citrónovej alebo Krebsovho cyklu a transformovať sa na sukcinyl-CoA. Degradačná dráha pozostáva z počiatočnej transaminácie katalyzovanej enzýmom známym ako aminokyselina s rozvetveným reťazcom aminotransferázy (BCAT).
Tento enzým katalyzuje reverzibilnú transamináciu, ktorá prevádza aminokyseliny s rozvetveným reťazcom na ich zodpovedajúce a-keto kyseliny s rozvetveným reťazcom.
V tejto reakcii je nevyhnutná účasť páru glutamát / 2-ketoglutarát, pretože 2-ketoglutarát prijíma aminoskupinu, ktorá je odstránená z metabolizovanej aminokyseliny a stáva sa glutamátom.
Tento prvý reakčný krok katabolizmu valínu produkuje 2-ketoizovalerát a je sprevádzaný konverziou pyridoxal 5'-fosfátu (PLP) na pyridoxamín 5'-fosfát (PMP).
Ďalej sa 2-ketoizovalerát používa ako substrát pre komplex mitochondriálnych enzýmov, známy ako a-ketoaciddehydrogenáza s rozvetveným reťazcom, ktorý pridáva časť CoASH a tvorí izobutyryl-CoA, ktorý sa následne dehydrogenuje a konvertuje na metakrylyl-CoA.
Metakrylyl-CoA sa spracováva po prúde v 5 ďalších enzymatických krokoch zahŕňajúcich hydratáciu, odstránenie CoASH časti, oxidáciu, pridanie ďalšej CoASH časti a molekulárne preskupenie, ktoré končí produkciou sukcinyl-CoA, ktorá okamžite vstupuje do cyklu. Krebs.
Valine bohaté potraviny
Proteíny obsiahnuté v sezamovom alebo sezamovom semene sú bohaté na valín, s takmer 60 mg aminokyseliny na každý gram proteínu. Z tohto dôvodu sa odporúčajú sezamové sušienky, koláče a bary alebo nugát pre deti s nedostatkom stravy v tejto aminokyseline.
Sójové bôby sú všeobecne bohaté na všetky esenciálne aminokyseliny vrátane valínu. Sú však chudobní na metionín a cysteín. Sójový proteín alebo textúra má veľmi zložité kvartérne štruktúry, ale v prítomnosti žalúdočných štiav sa dajú ľahko rozpustiť a rozdeliť na menšie podjednotky.
Kazeín, ktorý sa zvyčajne nachádza v mlieku a jeho derivátoch, je bohatý na opakované sekvencie valínu. Podobne ako sójový proteín sa tento proteín ľahko rozloží a absorbuje v črevnom trakte cicavcov.
Odhaduje sa, že na každých 100 gramov sójového proteínu sa spotrebuje asi 4,9 gramu valínu; zatiaľ čo na každých 100 ml mlieka sa spotrebuje asi 4,6 ml valínu.
Ďalšie potraviny bohaté na túto aminokyselinu sú hovädzie mäso, ryby a rôzne druhy zeleniny a zeleniny.
Výhody jeho príjmu
Valín, rovnako ako veľká časť aminokyselín, je glukogénna aminokyselina, to znamená, že sa môže začleniť do glukoneogénnej dráhy, a mnohí neurológovia tvrdia, že jej príjem pomáha udržiavať duševné zdravie, koordináciu svalov a znižovať stres.
Mnoho športovcov konzumuje tablety bohaté na valín, pretože pomáhajú regenerovať tkanivá, najmä svalové tkanivá. Keďže je aminokyselinou, ktorú je možné začleniť do glukoneogenézy, pomáha pri výrobe energie, ktorá je dôležitá nielen pre fyzickú aktivitu, ale aj pre nervové funkcie.
Potraviny bohaté na valín pomáhajú udržiavať rovnováhu dusíkatých zlúčenín v tele. Táto rovnováha je nevyhnutná pre tvorbu energie z prijímaných proteínov, pre rast tela a liečenie.
Jeho spotreba bráni poškodeniu pečene a žlčníka a prispieva k optimalizácii mnohých telesných funkcií.
Jedným z najobľúbenejších doplnkov výživy u športovcov na zvýšenie objemu svalov a regeneráciu svalov sú BCAA.
Tento typ tabliet pozostáva z tabliet so zmesami rôznych aminokyselín, ktoré všeobecne zahŕňajú aminokyseliny s rozvetveným reťazcom, ako je L-valín, L-izoleucín a L-leucín; sú tiež bohaté na vitamín B12 a ďalšie vitamíny.
Niektoré experimenty uskutočnené s ošípanými ukázali, že požiadavky na valín sú omnoho vyššie a limitujúce pre matky počas laktácie, pretože táto aminokyselina pomáha vylučovaniu mlieka a spôsobuje zlepšenie rýchlosti rastu dojčiacich novorodencov.
Poruchy nedostatku
Odporúčaný denný príjem valínu pre dojčatá je okolo 35 mg na každý gram skonzumovanej bielkoviny, zatiaľ čo u dospelých je toto množstvo mierne nižšie (okolo 13 mg).
Najčastejšie ochorenie súvisiace s valínovými a inými vetvenými aminokyselinami je známe ako „močové ochorenie javorového sirupu“ alebo „ketoacidúria“.
Toto je dedičný stav spôsobený defektom v génoch, ktoré kódujú dehydrogenázové enzýmy a-ketoacidov odvodených od leucínu, izoleucínu a valínu, ktoré sú potrebné pre ich metabolizmus.
Pri tomto ochorení nemôže telo asimilovať žiadnu z týchto troch aminokyselín, keď sa získajú zo stravy, a preto sa odvodené ketokyseliny hromadia a vylučujú močom (môžu sa zistiť aj v krvnom sére a v mozgovomiechovom moku).
Na druhej strane strava s nedostatkom valínu súvisí s neurologickými patológiami, ako je epilepsia. Môže tiež spôsobiť stratu hmotnosti, Huntingtonovu chorobu a dokonca môže viesť k rozvoju určitých typov rakoviny, pretože je narušený systém opravy tkanív a syntéza biomolekúl.
Referencie
- Abu-Baker, S. (2015). Prehľad biochémie: Koncepty a súvislosti
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerove princípy biochémie. Macmillan.
- Plimmer, RHA, a Phillips, H. (1924). Analýza proteínov. III. Odhad histidínu a tyrozínu bromáciou. Biochemical Journal, 18 (2), 312
- Plimmer, RHA (1912). Chemické zloženie proteínov (zväzok 1). Longmans, Green.
- Torii, KAZUO a Iitaka, Y. (1970). Kryštalická štruktúra L-valínu. Acta Crystallographica, oddiel B: Štruktúrna kryštalografia a kryštálová chémia, 26 (9), 1317-1326.
- Tosti, V., Bertozzi, B., & Fontana, L. (2017). Prínosy stredomorskej stravy pre zdravie: metabolické a molekulárne mechanizmy. Časopisy Gerontology: Series A, 73 (3), 318-326.
