- vlastnosti
- Rozpustnosť vo vode
- Hydrolytická reakcia
- Redukčná reakcia
- Transesterifikačná reakcia
- štruktúra
- Akceptor vodíkovej väzby
- názvoslovie
- Ako sa formujú?
- esterifikácie
- Estery z acylchloridov
- aplikácia
- Príklady
- Referencie
Tieto estery sú organické zlúčeniny, ktoré majú karboxylovú kyslú zložku a ďalšie alkohol. Jeho všeobecný chemický vzorec je RCO 2 R , alebo RCOOR ' . Pravá strana, RCOO, zodpovedá karboxylovej skupine, zatiaľ čo pravá strana, OR ' je alkohol. Obidva majú atóm kyslíka a podobajú sa éterom (ROR ').
Z tohto dôvodu etylacetát, CH 3 Cooch 2 CH 3 , najjednoduchšie esterov, bol považovaný za éter kyseliny octovej alebo ocot, teda etymologickom pôvodu názvu, ester '. Ester teda spočíva v substitúcii kyslého vodíka skupiny COOH alkylovou skupinou z alkoholu.
Zdroj: Pixabay
Kde sa nachádzajú estery? Od pôd po organickú chémiu je jej prírodné zdroje veľa. Príjemná vôňa ovocia, napríklad banánov, hrušiek a jabĺk, je výsledkom vzájomného pôsobenia esterov s mnohými ďalšími zložkami. Vyskytujú sa tiež vo forme triglyceridov v olejoch alebo tukoch.
Naše telo vyrába triglyceridy z mastných kyselín, ktoré majú dlhé uhlíkové reťazce, a glycerolový alkohol. To, čo odlišuje niektoré estery od ostatných, spočíva v R, reťazci kyslej zložky a R ', v alkoholovej zložke.
Ester s nízkou molekulovou hmotnosťou musí mať v uhlíkoch R a R 'málo uhlíkov, zatiaľ čo iné, ako vosky, majú veľa uhlíkov, najmä v R', alkoholovej zložke, a teda s vysokou molekulovou hmotnosťou.
Nie všetky estery sú však prísne organické. Ak je atóm uhlíka karbonylovej skupiny nahradený atómom fosforu, potom budeme mať skupinu RPOOR '. Toto je známe ako fosfátový ester a majú zásadný význam v štruktúre DNA.
Pokiaľ sa atóm môže účinne viazať na uhlík alebo kyslík, ako je napríklad síra (RSOOR '), môže teda tvoriť anorganický ester.
vlastnosti
Estery nie sú ani kyselinami, ani alkoholmi, a preto sa nechovajú. Ich teploty topenia a teploty varu sú napríklad nižšie ako teploty topenia s podobnou molekulovou hmotnosťou, ale hodnoty sú bližšie k hodnotám aldehydov a ketónov.
Butánové kyseliny, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, má bod varu 164 ° C, zatiaľ čo etylacetát, CH 3 Cooch 2 CH 3 , má teplotu varu 77,1 ° C
Na rozdiel od nedávnej napríklad teploty varu 2-metylbután, CH 3 (CH 3 ) CH 2 CH 3 , metyl-acetát, CH 3 Cooch 3 , a 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 sú nasledujúce: 28, 57 a 99 ° C, Všetky tri zlúčeniny majú molekulovú hmotnosť 72 a 74 g / mol.
Estery s nízkou molekulovou hmotnosťou majú tendenciu byť prchavé a majú príjemnú vôňu, preto ich obsah v ovocí im dodáva ich známe vône. Na druhej strane, keď sú ich molekulové hmotnosti vysoké, sú to bezfarebné a bez zápachu kryštalické pevné látky alebo v závislosti od ich štruktúry, vykazujú mastné vlastnosti.
Rozpustnosť vo vode
Karboxylové kyseliny a alkoholy sú zvyčajne rozpustné vo vode, pokiaľ nemajú vo svojich molekulárnych štruktúrach vysoký hydrofóbny charakter. To isté platí pre estery. Keď R alebo R 'sú krátke reťazce, ester môže interagovať s molekulami vody prostredníctvom dipól-dipólových síl a londýnskych síl.
Je to preto, že estery sú akceptory vodíkových väzieb. Ako? Svojimi dvoma atómami kyslíka RCOOR '. Molekuly vody tvoria vodíkové väzby s ktorýmkoľvek z týchto kyslíkov. Ale keď sú reťazce R alebo R 'veľmi dlhé, odpudzujú vodu vo svojom prostredí, čo znemožňuje ich rozpustenie.
Zrejmým príkladom toho je triglyceridové estery. Jeho vedľajšie reťazce sú dlhé a spôsobujú, že oleje a tuky sú nerozpustné vo vode, pokiaľ nie sú v kontakte s menej polárnym rozpúšťadlom, viac príbuzné týmto reťazcom.
Hydrolytická reakcia
Estery môžu tiež reagovať s molekulami vody v takzvanej hydrolytickej reakcii. Vyžadujú však dostatočne kyslé alebo zásadité médium na podporu mechanizmu uvedenej reakcie:
RCOOR, + H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Kyslé médium)
Molekula vody sa pridá ku karbonylovej skupine, C = O. Kyslá hydrolýza je zhrnutá v substitúcii každého R 'alkoholovej zložky za OH z vody. Všimnite si tiež, ako sa ester "rozdelí" na dve zložky: karboxylovú kyselinu, RCOOH a alkohol R'OH.
RCOOR, + OH - => RCO O - + R'O H
(Základné médium)
Ak sa hydrolýza uskutočňuje v bázickom prostredí, dochádza k ireverzibilnej reakcii známej ako saponifikácia. Toto sa bežne používa a je základným kameňom pri výrobe remeselných alebo priemyselných mydiel.
RCOO - je stabilný karboxylátový anión, ktorý sa elektrostaticky spája s dominantným katiónom v médiu.
Pokiaľ je použitou bázou NaOH, vytvorí sa RCOONa soľ. Pokiaľ je ester triglycerid, ktorý má podľa definície tri bočné reťazce R, tvoria sa tri soli mastných kyselín, RCOONa a alkohol glycerol.
Redukčná reakcia
Estery sú vysoko oxidované zlúčeniny. Čo to znamená? To znamená, že má niekoľko kovalentných väzieb s kyslíkom. Odstránením väzieb CO dochádza k rozpadu, ktorý končí oddelením kyslých a alkoholových zložiek; a ďalej sa kyselina redukuje na menej oxidovanú formu na alkohol:
RCOOR, => RCH 2 OH + R'OH
Toto je redukčná reakcia. To si vyžaduje silné redukčné činidlo, ako je napríklad lítiumalumíniumhydrid, LiAlH 4 , a kyslom prostredí, ktoré podporuje migráciu elektrónov. Alkoholy sú najmenšie formy, to znamená tie, ktoré majú najmenšie kovalentné väzby s kyslíkom (iba jedna: C - OH).
Obaja alkoholy, RCH 2 OH + R'OH, pochádzajú z dvoch príslušných reťazcov pôvodnej RCOOR, ester. Toto je spôsob syntézy alkoholov s pridanou hodnotou z ich esterov. Napríklad, ak by ste chceli pripraviť alkohol z exotického zdroja esterov, bola by to na tento účel dobrá cesta.
Transesterifikačná reakcia
Estery sa môžu transformovať na iné, ak reagujú v kyslom alebo zásaditom prostredí s alkoholmi:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
štruktúra
Zdroj: Ben Mills prostredníctvom Wikipédie
Horný obrázok predstavuje všeobecnú štruktúru všetkých organických esterov. Všimnite si, že R, karbonylová skupina C = O, a OR ', vytvorenie plochého trojuholníka, produkt sp 2 hybridizácia centrálneho atómu uhlíka. Ostatné atómy si však môžu osvojiť ďalšie geometrie a ich štruktúry závisia od vnútornej povahy R alebo R '.
Ak R alebo R, sú jednoduché alkylové reťazce, napríklad typu (CH 2 ) n CH 3 , objaví sa stupňovité v priestore. To je prípad pentyl butanoátu, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Ale v ktoromkoľvek z uhlíkov týchto reťazcov bolo možné nájsť vetvenie alebo nenasýtenie (C = C, C = C), ktoré by modifikovalo globálnu štruktúru esteru. Z tohto dôvodu sa jeho fyzikálne vlastnosti, ako je rozpustnosť a jej teplota varu a teploty topenia, líšia s každou zlúčeninou.
Napríklad nenasýtené tuky majú vo svojich R reťazcoch dvojité väzby, ktoré negatívne ovplyvňujú intermolekulárne interakcie. Výsledkom je, že ich teploty topenia klesajú, kým nie sú kvapalné alebo oleje, pri izbovej teplote.
Akceptor vodíkovej väzby
Aj keď trojuholník esterovej kostry vyniká na obrázku viac, za rozmanitosť svojich štruktúr sú zodpovedné reťazce R a R '.
Trojuholník si však zaslúži štrukturálnu charakteristiku esterov: ide o akceptory vodíkových väzieb. Ako? Prostredníctvom kyslíka karbonylových a alkoxidových skupín (-OR ').
Majú páry voľných elektrónov, ktoré môžu prilákať čiastočne pozitívne nabité atómy vodíka z molekúl vody.
Preto je to špeciálny typ dipól-dipólových interakcií. Molekuly vody sa blíži k esteru (ak nie je bránené R alebo R, reťazce) a C = OH 2 O, alebo OH 2 -O-R ' sú vytvorené mostíky .
názvoslovie
Ako sa nazývajú estery? Na správne pomenovanie esteru je potrebné vziať do úvahy uhlíkové čísla R a R 'reťazcov. Podobne akékoľvek možné vetvenia, substituenty alebo nenasýtenia.
Keď sa tak stane, do názvu každého R 'alkoxidovej skupiny - OR' sa pridá prípona - yl, zatiaľ čo do reťazca R karboxylovej skupiny - COOR sa prípona - pridá. Najprv sa uvádza časť R, za ktorou nasleduje slovo „z“ a potom názov časti R.
Napríklad, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 má päť atómov uhlíka na pravej strane, to znamená, že zodpovedajú R '. A na ľavej strane sú štyri atómy uhlíka (vrátane karbonylovej skupiny C = O). Preto je R 'pentylová skupina a Ra bután (na zahrnutie karbonylovej skupiny a za hlavný reťazec).
Potom, dať názov zlúčeniny, potom pridajte prípony a názov v zodpovedajúcom poradí: bután ATO zadržovaný yl .
Ako menovať nasledujúce zlúčeniny: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Reťaz -C (CH 3 ) 3 zodpovedá terc-butyl-alkylový substituent. Pretože ľavá strana má tri uhlíky, jedná sa o „propán“. Jeho názov potom to je: propán ATO terc-but yl .
Ako sa formujú?
esterifikácie
Existuje mnoho spôsobov, ako syntetizovať ester, z ktorých niektoré môžu byť dokonca nové. Všetci sa však zhodujú v skutočnosti, že trojuholník v obraze štruktúry musí byť vytvorený, to znamená väzba CO-O. Preto musíte začať so zlúčeninou, ktorá predtým obsahovala karbonylovú skupinu: napríklad karboxylovú kyselinu.
A na čo by sa mala viazať kyselina karboxylová? Na alkohol by inak nemal alkoholovú zložku, ktorá charakterizuje estery. Karboxylové kyseliny však vyžadujú teplo a kyslosť, aby mohli reakčné mechanizmy pokračovať. Nasledujúca chemická rovnica predstavuje vyššie uvedené:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR, + H 2 O
(Kyslé médium)
Toto je známe ako esterifikačná reakcia.
Napríklad mastné kyseliny môžu byť esterifikujú metanolom, CH 3 OH, k nahradeniu H kyselín metylovými skupinami, takže táto reakcia môže byť tiež považovaná za metylácie. Toto je dôležitý krok pri určovaní profilu mastných kyselín určitých olejov alebo tukov.
Estery z acylchloridov
Ďalším spôsobom, ako syntetizovať estery, je acylchlorid, RCOCl. V nich je namiesto Cl hydroxylovej skupiny nahradený atóm Cl:
RCOCI + R'OH => RCOOR '+ HCI
A na rozdiel od esterifikácie karboxylovej kyseliny sa neuvoľňuje voda, ale kyselina chlorovodíková.
Iné metódy sú dostupné vo svete organickej chémie, ako je Baeyer-Villigerova oxidácia, ktorá používa peroxykyseliny (RCOOOH).
aplikácia
Zdroj: Pixnio
Medzi hlavné použitia esterov patria:
- Pri výrobe sviečok alebo zúžení, ako je to na obrázku vyššie. Na tento účel sa používajú veľmi dlhé estery postranných reťazcov.
- Ako konzervačné látky pre lieky alebo potraviny. Je to spôsobené pôsobením parabénov, ktoré nie sú nič viac ako estery kyseliny para-hydroxybenzoovej. Aj keď si zachovávajú kvalitu výrobku, existujú štúdie, ktoré spochybňujú jeho pozitívny vplyv na organizmus.
-Uchovávajte na výrobu umelých vôní, ktoré napodobňujú vôňu a chuť mnohých druhov ovocia alebo kvetov. Estery sú teda prítomné v sladkostiach, zmrzlinách, parfumoch, kozmetike, mydlách, šampónoch a iných komerčných výrobkoch, ktoré si zaslúžia atraktívne arómy alebo príchute.
- Estery môžu mať tiež pozitívny farmakologický účinok. Z tohto dôvodu sa farmaceutický priemysel venuje syntéze esterov odvodených od kyselín prítomných v tele, aby sa vyhodnotilo možné zlepšenie liečby chorôb. Aspirín je jedným z najjednoduchších príkladov týchto esterov.
- Estery tekutín, ako je etylacetát, sú vhodné rozpúšťadlá pre určité typy polymérov, ako je nitrocelulóza a široká škála živíc.
Príklady
Niektoré ďalšie príklady esterov sú nasledujúce:
Pentyl butanoátu, CH 3 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , ktorý vonia marhule a hrušky.
Vinyl acetát, CH 3 Cooch 2 = CH 2 , z ktorej sa vyrába polymér polyvinylacetát.
-Isopentyl pentanoát, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cooch 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , ktorý napodobňuje chuť jabĺk.
Etyl propanoát, CH 3 CH 2 Cooch 2 CH 3 .
Propyl methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Referencie
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organická chémia. (Desiate vydanie, str. 797 - 802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006), šieste vydanie. Editorial Mc Graw Hill-
- Chémia LibreTexts. Nomenklatúra esterov. Obnovené z: chem.libretexts.org
- Admin. (2015, 19. septembra). Estery: jeho chemická povaha, vlastnosti a použitia. Prevzaté z: pure-chemical.com
- Organická chémia v našom každodennom živote. (9. marca 2014). Aké sú použitia esterov? Obnovené z: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Príklady esterov. Obnovené z: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters hlavné aplikácie. Prevzaté z: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Január 2016). Predstavujeme Esters. Prevzaté z: chemguide.co.uk