Acetofenónu je organická zlúčenina odvodená z čakanky. Používa sa predovšetkým ako chuťová prísada v potravinách a parfumoch. Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pre plasty a živice. Táto zlúčenina je súčasťou 599 prísad prítomných v cigaretách.
Jeho chemický vzorec je C 6 H 5 C (O) CH 3 , a patrí do skupiny ketónov, chemické zlúčeniny, vyznačujúci sa tým, že má karbonylovú skupinu. Acetofenón je najjednoduchší aromatický ketón.
Štruktúra acetofenónu
Acetofenón je hustejší ako voda, takže je mierne rozpustný a v ňom klesá. V chladných podmienkach acetofenón zamrzne.
Pri izbovej teplote je acetofenón číra kvapalina so sladkou a korenistou chuťou. Jeho teplota varu je 202 o C, zatiaľ čo jeho teplota topenia je 20 o C. Jeho vôňa pripomína vôňu pomarančov.
Acetofenón je mierne reaktívny. Chemické reakcie medzi acetofenónom a zásadami alebo kyselinami uvoľňujú veľké množstvo horľavého plynu a tepla.
Reakcie medzi acetofenónom a alkalickými kovmi, hydridmi alebo nitridmi tiež uvoľňujú plyny a teplo, čo je dostatočné na spustenie ohňa. Acetofenón nereaguje s izokyanátmi, aldehydmi, peroxidmi a karbidmi.
syntéza
Acetofenón sa môže syntetizovať niekoľkými spôsobmi. Môže sa kúpiť ako vedľajší produkt izopropylbenzénu, tiež nazývaný kumén.
V prírode sa kumén nachádza v škorici a zázvorovom oleji. Acetofenón sa môže vyrábať aj oxidáciou etylbenzínu.
Farmaceutické a všeobecné použitie
Počas 20. storočia bol acetofenón používaný ako hypnotikum. Z tohto dôvodu bola zlúčenina syntetizovaná a balená pod názvom Sypnone na vyvolanie spánku.
V dnešnom farmaceutickom priemysle sa acetofenón používa ako fotosenzibilizačné činidlo.
Tieto lieky sú neaktívne, pokiaľ neprichádzajú do styku s ultrafialovým alebo slnečným žiarením.
Po kontakte so svetlom sa v ľudskom tkanive iniciuje reakcia na liečenie chorého tkaniva. Acetofenón sa všeobecne používa na liečbu psoriázy a niektorých typov novotvarov.
Aj acetofenón sa bežne používa na sladenie potravín a nápojov. Vďaka ovocnej vôni sa používa aj na vône nachádzajúce sa v pleťových vodách, parfumoch, mydlách a čistiacich prostriedkoch.
riziká
Vo vysokých hladinách je para acetofenónu narkotikum. Táto para je schopná mierne dráždiť pokožku a oči.
Pri vysokých hladinách môže kontakt medzi parou a tkanivom viesť k poškodeniu rohovky. Ak je táto expozícia konštantná, para môže znížiť citlivosť oka na svetlo.
Vdýchnutie tejto pary môže tiež spôsobiť preťaženie v pľúcach, pečeni a obličkách. Ak sa acetofenón podáva perorálne, môže oslabiť ľudský pulz a spôsobiť sedatívne, hypnotické a hematologické účinky.
Acetofenón bol klasifikovaný Agentúrou Spojených štátov na ochranu životného prostredia v skupine D, ktorá sa nepovažuje za klasifikovanú z hľadiska karcinogenity u ľudí.
Zlúčeniny zaradené do skupiny D nepreukazujú dostatočný dôkaz na podporu alebo vyvrátenie ľudskej karcinogenity.
Referencie
- Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Compound Database; CID = 7410 Národné centrum pre biotechnologické informácie (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, acetofenón. Americká národná lekárska knižnica.
- Brown, W. (2015). Ketón. Encyklopédia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemická kniha (2017). Zoznam databáz CAS: Acetofenón.
- Americká agentúra pre ochranu životného prostredia (2016). Acetofenón.
- Zelená kniha (2012). Acetofenón a jeho použitia.
- Ministerstvo zdravotníctva a sociálnych služieb USA (1993). Banka údajov o nebezpečných látkach (HSDB, online databáza). Národný toxikologický informačný program, Národná lekárska knižnica, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Príručka toxických a nebezpečných chemikálií a karcinogénov. 2. vydanie.