PROPYLÉNGLYKOL: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Propylénglykol je alkohol, ktorý má na chemický vzorec C ₃ H ₈ O ₂ alebo CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Skladá sa z bezfarebnej, bez zápachu, bez chuti, viskóznej kvapaliny, podobnej sirupu. Má veľmi dobrú rozpustnosť vo vode, čo jej dodáva hygroskopickú a zvlhčovaciu schopnosť.

Ďalej je propylénglykol relatívne stabilná a chemicky inertná zlúčenina, ktorá umožňuje jeho použitie ako riedidla pri intravenóznom podaní mnohých liekov a pri lokálnej a orálnej liečbe rôznych chorôb, napríklad ichtyózy.

Štruktúrny vzorec propylénglykolu. Zdroj: Jü

Jeho štruktúrny vzorec je uvedený vyššie, čo umožňuje jasný pohľad na to, ako by mala byť jeho molekula. Všimnite si, že má na susedných uhlíkoch dve hydroxylové skupiny a že jeho uhlíková kostra je odvodená od uhľovodíkového propánu; to znamená, že má tri atómy uhlíka.

Ostatné názvy tohto alkoholu sú 1,2-propándiol (čo odporúča IUPAC) a 1,2-dihydroxypropán, okrem niektorých, ktoré nie sú bežné.

Propylénglykol sa priemyselne používa pri výrobe rôznych potravín a nápojov, pričom plní funkcie zvlhčovadiel, stabilizátorov, antioxidantov, antimikrobiálnych látok, zvyšujúcich účinok iných prísad atď.

V priemyselnej oblasti má okrem iného mnoho použití: nemrznúca zmes, rozpúšťadlo, výroba živíc a plastov, polyesterové tkaniny, farbivá a farbivá.

Aj keď sa považuje za bezpečnú zlúčeninu, za určitých podmienok môže byť toxická a škodlivá pre zdravie, čo môže viesť k zástave srdca. V porovnaní s etylénglykolom je však ohľaduplnejší k životnému prostrediu, pričom ho nahrádza ako nemrznúcu kvapalinu v aute.

Štruktúra propylénglykolu

Molekula propylénglykolu. Zdroj: Karlhahn

Na prvom obrázku je znázornený štruktúrny vzorec propylénglykolu; Namiesto toho máte molekulárnu štruktúru reprezentovanú modelom guľôčok a tyčiniek. Červené gule zodpovedajú atómom kyslíka oboch OH skupín.

Všetky väzby, ktoré môžu byť pozorované v štruktúre, majú schopnosť rotácie na svojej vlastnej osi, čo dáva molekule flexibilitu; a následne to ovplyvňuje ich vibračné režimy.

Z hľadiska svojich intermolekulárnych interakcií umožňujú vďaka dvom tak blízko seba navzájom propylenglykolu tvoriť niekoľko vodíkových väzieb. V dôsledku týchto mostíkov tento alkohol vykazuje bod varu vyšší ako bod varu vody (187,6 ° C), napriek tomu, že je ťažší.

stereoizomérmi

Stereoizoméry propylénglykolu. Zdroj: Jü

V molekulárnej štruktúre, atóm uhlíka v centre (C ₂ ) je asymetrický, pretože má štyri rôzne substituenty OH, H, CH ₃ a CH ₂ OH.

Na obrázku vyššie môžete vidieť aj vyššie uvedené. Vľavo je štruktúrny vzorec a vpravo dva stereoizoméry propylénglykolu:

Všimnite si, že uvedený pár stereoizomérov sú zrkadlové obrazy, to znamená, že sa nemôžu prekrývať; a preto sú to enantioméry.

Ak je stereoizomér krajnej pravice (konfigurácie R) „prevrátený“, bude mať rovnaký vzorec ako jeho partner (konfigurácie S); s tým rozdielom, že váš atóm H bude smerovať z roviny smerom k čítačke a nie za rovinu.

vlastnosti

Chemické názvy

-Propylénglykol alebo a-propylénglykol

-1,2-propándiol (preferovaný IUPAC)

-1,2-dihydroxypropanu

-Methylethylglycol.

Molekulová hmotnosť

76,095 g / mol

Bod topenia

-60 ° C

Bod varu

187,6 ° C.

bod zapálenia

-104 ° C.

-99 ° C (uzavretá šálka).

Rozpustnosť vo vode

10 ⁶ mg / l pri 20 ° C; to je prakticky miešateľné v akomkoľvek pomere.

Rozpustnosť v organických kvapalinách

Rozpustný v etanole, acetóne a acetóne. Okrem vody je tiež miešateľný s acetónom a chloroformom. Rozpustný v éteri.

Hustota

1,0361 g / cm ³ pri 20 ° C

Hustota pár

2,62 (vo vzťahu k vzduchu branému ako 1).

Tlak vodnej pary

0,13 mmHg pri 25 ° C

stabilita

Pri nízkych teplotách je stabilný v tesne uzavretých nádobách. Avšak v otvorených nádobách a pri vysokých teplotách má tendenciu oxidovať a produkovať propiónaldehyd, kyselinu mliečnu, kyselinu pyrohroznovú a kyselinu octovú.

Propylénglykol je chemicky stabilný, keď sa zmieša s 95% etanolom, glycínom alebo vodou.

Viskozita

0,581 cPoise pri 20 ° C

Spaľovacie teplo

431 kcal / mol.

Odparovacie teplo

168,6 cal / g (pri teplote varu).

Špecifické teplo

0,590 cal / g pri 20 ° C

Vznikajúce teplo

-116,1 kcal / mol pri 25 ° C

Index lomu

1 431 - 1 433 pri 20 ° C.

pKa

14,9 pri 25 ° C

syntéza

Z propylénoxidu

Priemyselne sa propylénglykol vyrába z propylénoxidu (čo je epoxid). Niektorí výrobcovia týmto spôsobom nepoužívajú katalyzátory a reakciu uskutočňujú pri vysokých teplotách medzi 200 a 220 ° C.

Na druhej strane iní výrobcovia používajú ako katalyzátory kovy a použité teploty sú o niečo nižšie ako predchádzajúce, medzi 150 ° C a 180 ° C, za prítomnosti iónomeničovej živice a malého množstva kyseliny sírovej alebo zásady.

Reakcia je znázornená v nasledujúcej chemickej rovnici, kde je prakticky hydratovaný uhlík v hornom vrchole trojuholníka v kyslom prostredí:

Syntéza propylénglykolu z propylénoxidu. Zdroj: Jü

Konečný produkt obsahuje 20% propylénglykol a môže sa ďalej čistiť až do 99,5%.

Z glycerolu

Syntéza propylénglykolu sa môže tiež uskutočňovať z glycerolu použitím katalyzátorov; ako je Raneyov katalyzátor Ni.

Glycerol má tri OH skupiny, takže sa musíte zbaviť jednej, a to súčasne, že potrebujete vodík, aby ste umožnili túto premenu, a voda sa uvoľňuje pri hydrogenolytickej reakcii.

riziká

Aj keď americké úrady pre potraviny a liečivá (1982) považujú použitie propylénglykolu v potravinách za bezpečné, existujú správy o nepriaznivých účinkoch. Medzi nimi sa vyskytla hyperosmolalita, hemolýza, srdcová arytmia a laktátová acidóza.

15-mesačný chlapec, ktorý dostal veľké dávky vitamínu C suspendovaný v propylénglykole, mal epizódy nereagovania na stimuláciu, tachypnoe, tachykardiu, diaforézu a hypoglykémiu.

Bola hlásená prítomnosť záchvatov súvisiacich s príjmom vitamínu D, pri ktorých sa ako vehikulum podania používa propylénglykol. Stav hyperosmolality bol hlásený aj u malých detí, ktoré konzumovali multivitamíny obsahujúce propylénglykol.

U dospelých môže intravenózne podanie veľkých dávok propylénglykolu spôsobiť zlyhanie obličiek a dysfunkciu pečene. Okrem toho medzi toxické účinky patrí hyperosmolalita, metabolická acidóza (laktátová acidóza) a septický syndróm.

Rýchla intravenózna injekcia liekov obsahujúcich propylénglykol bola spojená s nervovou depresiou, hypotenziou, mozgovou príhodou, arytmiou, bezvedomím a nakoniec aj so srdcovou zástavou.

WHO (1974) odporučila maximálnu dávku propylénglykolu 25 m / kg / deň v potrave. Niektoré štúdie zistili toxické účinky propylénglykolu, keď jeho sérová koncentrácia presiahla 25 mg / dl.

aplikácia

-Doctors

Riedidlo v liekoch

Niektoré umelé slzné prípravky, ako napríklad Systane, používajú ako prísadu propylénglykol.

Používa sa ako riedidlo na intravenózne podávanie mnohých liekov vrátane: diazepamu, digoxínu, lorazepamu, feritínu, etomidátu, nitroglycerínu, fenobarbitálu sodného atď.

Propylénglykol sa používa v dezinfekčných prostriedkoch na ruky na báze alkoholu s hydratačným účinkom, aby sa zabránilo suchým rukám.

Hygroskopický prostriedok

Do dýchacích inhalátorov sa pridáva propylénglykol s cieľom znížiť viskozitu bronchiálnych sekrétov, ako je to v prípade astmatických chorôb.

antiseptický

Používa sa ako antiseptikum s účinkom podobným etanolu; ale je o niečo menej účinný ako etanol. Lokálna aplikácia propylénglykolu pri vodnom riedení 40 - 60%.

Liečba ichtyózy

Používa sa pri liečbe pacientov s ichtyózou spojenou s chromozómom X as ichtyózou vulgaris. Tieto choroby sa vyznačujú procesom kožných škvŕn a šupín.

Propylénglykol a iné nealkoholické gély spôsobujú zvýšenie keratolytického pôsobenia kyseliny salicylovej. Táto kombinácia chemických zlúčenín môže byť užitočná pri liečení ichtyózy.

iní

Masť, ktorej zloženie je 70% propylénglykol, sa používa s dobrými výsledkami pri liečbe opuchu rohovky.

-Priemyselný

V potrave

Propylénglykol je veľmi užitočné zvlhčovadlo v potravinách. Okrem toho pôsobí ako konzervačné činidlo, ktoré môže pôsobiť na patogény. Okrem toho je to nízko reaktívna zlúčenina, takže nereaguje s inými zložkami potravy.

-Jeho hygroskopickosť zaisťuje absorpciu vody a ďalších látok v optimálnych podmienkach. Týmto spôsobom sa udržiava kontrola vlhkosti potravín, aby sa zabránilo ich vysychaniu a akcelerácii ich zhoršenia.

-Je to antioxidant, ktorý predlžuje biologický polčas jedla a chráni ho pred poškodením, ktoré v ňom môže spôsobiť kyslík.

- Pôsobí tak, že rozpúšťa ďalšie prísady, ktoré môžu byť prítomné pri spracovaní potravín, ako napríklad: farbivá, príchute a antioxidanty.

-Používa sa na prípravu tekutých sladidiel, krémových zmrzlín, šľahaného mlieka atď.

nemrznúca zmes

Plní funkciu podobnú etylénglykolu. Použitie propylénglykolu je však výhodné kvôli jeho nízkej toxicite. Etylénglykol môže tvoriť kryštály oxalátu vápenatého, ktoré môžu poškodiť srdce, pľúca a obličky.

Propylénglykol je schopný blokovať tvorbu ľadových kryštálov, čím zamedzuje zamrznutiu. Okrem toho znižuje bod tuhnutia vody a bráni jeho výskytu. Používa sa tiež pri odmrazovaní krídel lietadiel.

Kozmetika a výrobky osobnej starostlivosti

Používa sa na udržanie vlhkosti vlasov. Okrem toho pomáha zmäkčiť pokožku a vlasy a riadi rast baktérií.

Propylénglykol sa používa na výrobu mnohých výrobkov osobnej starostlivosti, ako sú: deodoranty, opaľovacie krémy, krémy na tvár, telové vody a pomocné látky na stabilizáciu peny používanej v holiacich krémoch.

Používa sa tiež ako zvlhčovač na prevenciu suchej pokožky a rúk.

iní

Propylénglykol sa používa na výrobu lepidiel, tesniacich materiálov a povlakov.

Používa sa v teplonosných kvapalinách a v hydraulických a brzdových kvapalinách. Okrem toho sa používa na potlačenie prachu; vo farbivách a farbivách: mazadlá, dehydratácia zemného plynu, plastifikátory, povrchovo aktívne látky a vosky.

Používa sa v textilnom priemysle na výrobu polyesterových vlákien. Používa sa vo farbách a náteroch na ochranu prvkov; ako rozpúšťadlo v tlačiarenských farbách a pri výrobe prispôsobivých plastov.

-Dodatočné použitia

Americká armáda ho používa na výrobu dymu, ktorý slúži ako opona alebo clona na zakrytie pohybu vojsk na bojovom poli.

Používa sa tiež v mierkových modeloch vlakov a lodí na simuláciu emisií dymu cez malé ohrievače.

Propylénglykol sa spolu s glycerolom používa v tekutých náplniach na e-cigarety, ktoré znižujú toxické účinky pri používaní bežných cigariet.

Referencie

1. Wikipedia. (2019). Propylénglykol. Obnovené z: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propylénglykol. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylénglykoly na priemyselné použitie. Obnovené z: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL a Pagelen, NM (2014). Toxicita propylénglykolu u detí. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277 - 282.
6. Mandl Elise. (2. marca 2018). Propylénglykol v potravinách: Je tento doplnok bezpečný? Získané z: heatline.com
7. Green Carolyn. (26. september 2017). Použitie propylénglykolu v každodennom živote. Obnovené z: bizfluent.com