PENTANON: CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Pentanón je organická zlúčenina patrí do skupiny ketónov, chemický vzorec C ₅ H ₁₀ O. zostáva jedným z najjednoduchších ketóny, a je bezfarebná kvapalina s vôňou podobnou tej, ktorá acetónu. Od tejto chvíle, vzhľadom na uhlíkové číslo ich skeletu, ketóny vykazujú polohovú izomériu.

Keď sa hovorí o polohovej izomérii, týka sa to, kde je karbonylová skupina, C = O. Teda pentanón sa v skutočnosti skladá z dvoch zlúčenín s fyzikálnymi vlastnosťami, ktoré sa navzájom mierne líšia: 2-pentanón a 3-pentanón (spodný obrázok). Obidve sú kvapalné, ale ich teplota varu je rovnaká, takže ich nemožno destiláciou oddeliť.

Molekuly pozičných izomérov pre pentanón. Zdroj: Jynto a Ben Mills prostredníctvom Wikipédie.

Každý z týchto dvoch pentanónov však má svoju vlastnú cestu syntézy, takže je nepravdepodobné, že by sa vyskytovala ich zmes; zmes, ktorú je možné oddeliť zmrazením.

Ich použitie je obmedzené najmä ako organické rozpúšťadlá; alternatívy k acetónu v prostrediach, kde sa používa pri teplote vyššej ako je jeho nízka teplota varu. Podobne sú východiskovými materiálmi pre iné organické syntézy, pretože ich C = O skupina sa môže redukovať alebo sa môže nukleofilne pridať.

Chemická štruktúra

Pozičné izoméry

Na obrázku máme molekulárne štruktúry dvoch pozičných izomérov pre pentanón, reprezentovaných modelom guľôčok a tyčiniek. Čierne gule zodpovedajú uhlíkovým skeletom, biele s atómami vodíka a červené s atómami kyslíka skupiny C = O.

2-pentanón

2-pentanón (uvedený vyššie) má skupinu C = O v druhom atóme uhlíka, čo je rovnaké ako v prípade štvrtého; to znamená, že 2-pentanón a 4-pentanón sú ekvivalentné, pretože stačí ich otáčať o 180 °, aby ich štruktúry boli rovnaké.

Vľavo C = O je metylový radikál, CH ₃ - a na svojej pravej strane, a propylová zvyšok. Preto sa tento ketón nazýva (menej bežne používaný) metylpropylketón (MPK). Na prvý pohľad môžete vidieť asymetriu tejto štruktúry.

3-pentanón

3-pentanón (dole) má skupinu C = O na treťom atóme uhlíka. Uvedomte si, že tento izomér je väčšou verziou acetónu a že je tiež veľmi symetrický; oba zvyšky po stranách C = O skupiny sú rovnaké: obaja etylová skupina, CH ₃ CH ₂ -. Preto sa 3-pentanón nazýva aj dietylketón (alebo dimetylacetón).

Medzimolekulové interakcie

Prítomnosť karbonylovej skupiny v 2-pentanóne aj 3-pentanóne prepožičiava molekule polaritu.

Preto sú oba izoméry pentanónu schopné vzájomne interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl, v ktorých bude najvyššia záporná hustota náboja, 5 -, pozorovaná na mape elektrostatického potenciálu, orientovaná okolo atómu kyslíka.

Podobne aj Londýnske disperzné sily zasahujú v menšej miere medzi karbonizované a hydrogenované kostry.

Pretože pentanón má väčšiu molekulovú plochu a hmotnosť v porovnaní s acetónom, tento príspevok zvyšuje jeho dipólový moment a umožňuje mu mať vyššiu teplotu varu (102 ° C> 56 ° C). V skutočnosti sa tieto dva izoméry odparujú pri 102 ° C; za mrazu pri rôznych teplotách.

kryštály

Pri kryštalizácii pravdepodobne hrajú dôležitú úlohu symetrie. Napríklad teplota topenia 2-pentanónu je -78 ° C, zatiaľ čo teplota topenia 3-pentanónu je -39 ° C.

To znamená, že kryštály 3-pentanónu sú stabilnejšie voči teplote; jeho molekuly sú súdržnejšie a vyžadujú viac tepla na oddelenie v kvapalnej fáze.

Ak by existovala zmes obidvoch izomérov, 3-pentanón by kryštalizoval ako prvý, 2-pentanón by bol posledný pri nižšej teplote. Symetrickejšie molekuly 3-pentanónu sa ľahšie orientujú ako molekuly 2-pentanónu: asymetrické a zároveň dynamickejšie.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebné kvapaliny s vôňou podobnou acetónu.

Molárna hmota

86,13 g / mol

Hustota

0,81 g / ml (3-pentanón)

0,809 g / ml (2-pentanón)

Bod topenia

-78 ° C (2-pentanón)

-39 ° C (3-pentanón)

Bod varu

102 ° C (pre oba izoméry)

Rozpustnosť vo vode

35 g / l (3-pentanón)

60 g / l (2-pentanón)

Tlak vodnej pary

35 mmHg (3-pentanón)

270 mmHg (2-pentanón) pri 20 ° C

Tieto hodnoty nie sú užitočné na priame porovnanie tlaku pár oboch izomérov, pretože prvý sa uvádza bez teploty, pri ktorej sa meral.

Bod vzplanutia

12,78 ° C (3-pentanón)

10 ° C (2-pentanón)

stabilita

Dva izoméry pentanónu sú mimoriadne horľavé, preto by sa mali udržiavať čo najďalej od akéhokoľvek zdroja tepla. Body vzplanutia naznačujú, že plameň môže zapáliť výpary obidvoch pentanónov aj pri teplote 10 ° C.

syntéza

Aj keď sú dva izoméry pentanónu fyzicky a chemicky veľmi podobné, ich syntetické dráhy sú na sebe nezávislé, takže je nepravdepodobné, že sa oba získajú rovnakou syntézou.

2-pentanón

Vychádzajúc z činidla 2-pentanolu, sekundárneho alkoholu, sa môže oxidovať na 2-pentanón pomocou kyseliny chlórnej tvorenej in situ, HClO, ako oxidačného činidla. Oxidácia by bola:

Oxidácia 2-pentanolu na 2-pentanón. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Jednoducho sa väzba C-OH stane C = O. Na syntézu 2-pentanónu existujú ďalšie metódy, ale zo všetkého je to najjednoduchšie pochopiteľné.

3-pentanón

3-pentanón sa môže syntetizovať ketónových dekarboxyláciou kyseliny propánové, CH ₃ CH ₂ COOH. Tento syntetický postup vytvára symetrické ketóny, a spočíva v tom, že raz molekulou CH _3, COOH stratí skupinu COOH vo forme CO ₂ , zatiaľ čo druhá jeho OH skupiny vo forme H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Ďalšie trochu zložitejšie cesta je priamo reagovať zmes etylénu, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ a H ₂ za vzniku 3-pentanón.

aplikácia

Pokiaľ nie je aplikácia veľmi prísna, jedná sa o špecifickú syntézu alebo sa tiež ukázalo, že tieto dva izoméry nevytvárajú rovnaké výsledky, je irelevantné voliť medzi použitím 2-pentanónu alebo 3-pentanónu pri ich použití.

Inými slovami, „nezáleží“, ak chcete použiť 2-pentanón alebo 3-pentanón ako rozpúšťadlo pre farby alebo živice alebo odmasťovadlo, pretože najdôležitejším kritériom bude jeho cena a dostupnosť. 3-pentanón sa používa v automobilovom priemysle na štúdium správania plynov vo vnútri spaľovacích motorov.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pentanón. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). 2-pentanón. PubChem Database. CID = 7895. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kráľovská spoločnosť chémie. (2019). 3-pentanón. Obnovené z: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oxidácia 2-pentanolu a destilácia produktu. Obnovené z: course1.winona.edu