NEOPENTIL: ŠTRUKTÚRA, CHARAKTERISTIKA, NÁZVOSLOVIE, TVORBA - CHÉMIA - 2025

Neopentylglykol alebo neopentylglykol sa substitučnú skupinu alebo alkylovú skupinu, ktorej vzorec je (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -, a neopentan drift, jeden z niekoľkých štruktúrnych izomérov, ktoré majú alkán pentánu. Je to jedna z pentylskupín, ktoré sa vyskytujú v prírode alebo v nespočetných organických zlúčeninách.

Predpona neo pochádza zo slova „nový“, možno sa odvoláva na čas objavenia tohto typu štruktúry medzi izomérmi pentánu. V súčasnosti bolo jeho použitie zamietnuté odporúčaniami IUPAC; stále sa však používa často, okrem toho, že sa používa na iné podobné alkylové substituenty.

Štruktúrny vzorec neopentyl. Zdroj: Benjah-bmm 27.

Na hornom obrázku je štruktúrny vzorec neopentyl. Akákoľvek zlúčenina, ktorá ju obsahuje, ako hlavnú súčasť svojej štruktúry, môžu byť reprezentované všeobecným vzorcom (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R, kde R je alifatický postranný reťazec (aj keď to môže byť tiež aromatický, Ar), funkčnú skupinu, alebo heteroatóm.

Ak zmeníme R pre hydroxylové skupiny, dostaneme neopentylalkohol, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ OH. V príklade tohto alkoholu pokrýva neopentyl takmer celú štruktúru molekuly; ak to tak nie je, hovorí sa o frakcii alebo iba o fragmente molekuly, takže sa chová jednoducho ako jeden ďalší substituent.

Nomenklatúra a školenie

Tvorba neopentyl z neopentánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Neopentyl je všeobecný názov, pod ktorým je tento pentylový substituent známy. Podľa pravidiel nomenklatúry, ktoré sa spravujú IUPAC, však jeho názov je 2,2-dimetylpropyl (napravo od obrázka). Je zrejmé, že na uhlíku 2 sú skutočne viazané dve metylové skupiny, ktoré spolu s ostatnými dvoma tvoria uhlíkovú kostru propylu.

Týmto sa názov neopentylalkoholu stáva 2,2-dimetylpropán-1-olom. Z tohto dôvodu predpona neo- zostáva v platnosti, pretože je omnoho ľahšie pomenovať, pokiaľ je zrejmé, na čo konkrétne odkazuje.

Najprv sa tiež povedalo, že neopentyl pochádza z neopentánu, alebo presnejšie: z 2,2-dimetylpropánu (vľavo od obrázka), ktorý vyzerá ako kríž. Ak jeden z jeho štyri CH _{3 bolo} stratiť niektoré z jeho atómov vodíka (v červenej krúžky), na neopentyl radikál, (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ · by sa okamžite vytvorí .

Len čo je tento radikál pripojený k molekule, stane sa neopentylovou skupinou alebo substituentom. V tomto zmysle je tvorba neopentylu „ľahká“.

Štruktúra a vlastnosti

Neopentyl je objemný substituent, ešte viac ako terc-butyl; V skutočnosti, obaja zdieľajú niečo spoločné, a to znamená, že majú 3. uhlík viazaný na tri CH _3s . Je iróniou, že neopentyl a terc-butyl sú podobnejšie ako terpentyl (1,1-dimetylpropyl) a terc-butyl.

Štruktúra terc-butyl, je (CH ₃ ) ₃ C-, zatiaľ čo pri neopentyl je (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ -; to znamená, že sa líšia iba preto, že druhý má metylénovú skupinu, skupinu CH ₂ , v tesnej blízkosti 3 ° uhlia. Preto neopentyl vykazuje všetok objemný a štruktúrny charakter terbutylu s dlhším uhlíkovým reťazcom iba pre jeden ďalší atóm uhlíka.

Neopentyl je ešte objemnejší a spôsobuje väčšie stérické bránenie ako terc-butyl. Jeho koniec pripomína lopatky ventilátora alebo trojnohú nohu, ktorej články CH a CC vibrujú a otáčajú sa. Okrem toho je potrebné teraz pridajú správne rotácie CH ₂ , čím sa zvyšuje molekulová priestor, že neopentyl zaberá.

Okrem toho, čo bolo vysvetlené, neopentyl má rovnaké vlastnosti ako ostatné alkylové substituenty: je hydrofóbny, nepolárny a nepredstavuje nenasýtené alebo aromatické systémy. Je tak objemné, že ako substituent sa začína zmenšovať; to znamená, že to nie je také časté, ako sa to stáva pri terbutyle.

Príklady

Zlúčeniny s neopentyl sa získajú tým, že mení identitu R vo vzorci (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ R je také, objemnú skupinu, sú k dispozícii menej príkladov, v ktorom sa zistí, ako substituent, alebo tam, kde je to považované za zlomok malá molekulárnej štruktúry.

halidy

Ak nahradíme atóm halogénu R, získame neopentyl (alebo 2,2-dimetylpropyl) halogenid. Máme teda neopentylfluorid, chlorid, bromid a jodid:

-FCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-ClCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

-BrCH ₂ C (CH ₃ ) ₃

Ich ₂ C (CH ₃ ) ₃

Všetky tieto zlúčeniny sú kvapalné a je pravdepodobné, že sa budú používať ako donory halogénov pre určité organické reakcie alebo na vykonávanie kvantových chemických výpočtov alebo molekulárnych simulácií.

neopentylamin

Ak je R substituovaný za OH, získa sa neopentylalkohol; ale ak je NH ₂ miesto, potom bude mať neopentylamin (alebo 2,2-dimethylpropylamin), (CH ₃ ) ₃ CCH ₂ NH ₂ . Táto zlúčenina je opäť kvapalina a nie je k dispozícii veľa bibliografických informácií na vysvetlenie jej vlastností.

Neopentylglykol

Štruktúrny vzorec neopentylglykolu. Zdroj: Emeldir prostredníctvom Wikipédie.

Neopentylglykol alebo 2,2-dimetylpropán-l, 3-diol je jedinečný prípad, v ktorom má pentylová skupina dve substitúcie (horný obrázok). Všimnite si, že neopentyl sa vykazuje v stredu konštrukcie, v ktorom ďalší z CH ₃ stratí H viazať sa na druhú skupinou OH, čím sa odlišuje sa od neopentylalkoholu.

Ako sa očakávalo, táto zlúčenina má silnejšie intermolekulárne interakcie (vyšší bod varu), pretože môže vytvoriť väčší počet vodíkových väzieb.

Lítium neopentyl

Štruktúrny vzorec neopentyl lítny. Zdroj: Edgar 181 prostredníctvom Wikipédie.

Dosadením R atóm lítia získame organokovové zlúčeniny zvanú lítium neopentylová skupina, C ₅ H ₁₁ Li alebo (CH ₃ ) CCH ₂ Li (horný obrázok), v ktorom je C-Li kovalentná väzba vyčnieva.

Neopentyl Tosylate

Neopentyl tosylátová molekula. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Na hornom obrázku je neopentyl tosylátová molekula, reprezentovaná modelom guľôčok a tyčiniek. Toto je príklad, v ktorom R je aromatický segment Ar pozostávajúci z tosylátovej skupiny, ktorou je toluén so sulfátom v polohe -para. Je to v literatúre vzácna zlúčenina.

V neopentyl tozyláte neopentyl nemá prednosť, ale nachádza sa ako substituent a nie v strednej časti štruktúry.

Neopentyl-2,3,4,5,6-pentafluórbenzoát

Neopentyl-2,3,4,5,6-pentafluórbenzoát. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.

Nakoniec máme ďalší neobvyklý príklad: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluórbenzoát (horný obrázok). V ňom je neopentylová skupina opäť nájdená ako substituent, benzoát, spolu s piatimi atómami fluóru viazanými v benzénovom kruhu, sú podstatnou súčasťou molekuly. Všimnite si, ako je neopentyl rozpoznávaný podľa vzhľadu „nohy alebo kríža“.

Neopentylové zlúčeniny, pretože sú veľmi objemné, sú v porovnaní s ostatnými s menšími alkylovými substituentami menej hojné; ako je metyl, cyklobutyl, izopropyl, terc-butyl atď.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. Vydanie 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Neopentylová skupina. Získané z: chem.ucla.edu
5. Wikipedia. (2020). Skupina Pentyl. Obnovené z: en.wikipedia.org