METOXYETÁN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, ZÍSKAVANIE, POUŽITIE, RIZIKÁ - CHÉMIA - 2026

Methoxyethanu je organická zlúčenina z rodiny éterov alebo alkoxidů. Jeho chemický vzorec je CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Nazýva sa tiež metyletyléter alebo etylmetyléter. Ide o plynné zlúčeniny pri teplote miestnosti a jeho molekula má dve metylovej skupiny -CH ₃ , jedno priamo pripojených k atómu kyslíka a ďalšie patriace do etyl-CH ₂ CH ₃ .

Metoxyetán je bezfarebný plyn, rozpustný vo vode a miešateľný s éterom a etylalkoholom. Ako éter je to nízko reaktívna zlúčenina, môže však s niektorými koncentrovanými kyselinami reagovať pri vysokých teplotách.

Metoxyetán alebo metyletyléter. Autor: Marilú Stea

Spravidla sa získava takzvanou Williamsonovou syntézou, ktorá zahrnuje použitie alkoxidu sodného a alkyljodidu. Jeho rozklad sa ďalej študoval za rôznych podmienok.

Metoxyetán sa používa vo výskumných laboratóriách s rôznymi cieľmi, napríklad pri štúdiu polovodičových nanomateriálov alebo pri pozorovaní medzihviezdnej hmoty v konšteláciách a veľkých molekulárnych oblakoch vesmíru.

V skutočnosti sa vďaka veľmi citlivým ďalekohľadom (interferometre) zistil na určitých miestach v medzihviezdnom priestore.

štruktúra

Methoxyethanu zlúčenina má metylom skupinu -CH ₃ a etylová skupina CH ₂ CH ₃ obe pripojené ku kyslíku.

Ako možno vidieť, v tejto molekuly sú dve metylovej skupiny, jedna pripojených k atómu kyslíka CH _3, -O a druhá patrí do etyl-CH ₂ -CH ₃ .

V prízemí alebo nižší energetický stav, metylová skupina z -CH ₂ -CH _3, a je v polohe trans vzhľadom k metyl spojené s kyslíkom, ktorý je, v diametrálne opačnom mieste, pričom CH ₂ -O väzbu ako referenčný . Preto sa niekedy nazýva trans-etylmetyléter.

Štruktúra trans-etyléteru v 3D. Čierna: uhlík. Biela: vodík. Červená: kyslík. Väzba medzi kyslíkom a-CH ₂ - sa môže otáčať, pričom v tomto prípade dve -CH ₃ by bolo bližšie k sebe. Ben Mills a Jynto. Zdroj: Wikipedia Commons.

Táto molekula sa môže podrobiť krútenie v CH ₂ -O väzby , čo kladie na metyl v inej priestorovej polohy z trans jeden, metyl-CH ₃ skupín sú veľmi blízko pri sebe, a to skrúteniu vytvára energetického prechodu určiteľných nástrojov citlivý.

názvoslovie

- metoxyetán.

- metyletyléter.

- trans-etyléter (hlavne v anglicky hovoriacej literatúre, preklad z angličtiny do trans-etylmetyléteru).

Fyzikálne vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebný plyn

Molekulová hmotnosť

60,096 g / mol

Bod topenia

-113,0 ° C

Bod varu

7,4 ° C

Bod vzplanutia

1,7 ° C (metóda v uzavretej nádobe).

Teplota samovznietenia

190 ° C

Špecifická váha

0,7251 pri 0 ° C / 0 ° C (je menej hustá ako voda, ale ťažšia ako vzduch).

Index lomu

1,3420 pri 4 ° C

rozpustnosť

Rozpustný vo vode: 0,83 mol / l

Rozpustný v acetóne. Miešateľné s etylalkoholom a etyléterom.

Chemické vlastnosti

Metoxyetán je éter, takže je relatívne nereaktívny. C-O-C väzba uhlík-kyslík-uhlík je veľmi stabilná proti zásadám, oxidačným a redukčným činidlám. Vyskytuje sa iba jeho degradácia kyselinami, ale to sa deje iba za silných podmienok, to znamená pri koncentrovaných kyselinách a vysokých teplotách.

Má však tendenciu oxidovať v prítomnosti vzduchu a vytvárať nestabilné peroxidy. Ak sú nádoby, ktoré ich obsahujú, vystavené teplu alebo ohňu, tieto nádoby prudko explodujú.

Tepelný rozklad

Ak sa metoxyetán zahrieva na teplotu medzi 450 a 550 ° C, rozkladá sa na acetaldehyd, etán a metán. Táto reakcia je katalyzovaná prítomnosťou etyljodidu, ktorý je všeobecne prítomný v laboratórnych vzorkách metoxyetánu, pretože sa používa na jeho získanie.

Fotosenzitizovaný rozklad

Metoxyetán ožiarený ortuťovou výbojkou (vlnová dĺžka 2537 Á) sa rozkladá a vytvára širokú škálu zlúčenín vrátane: vodíka, 2,3-dimetoxybutánu, 1-etoxy-2-metoxypropánu a metylvinyléteru. ,

Konečné produkty závisia od doby ožarovania vzorky, pretože pri pokračujúcom ožarovaní vznikajú tie, ktoré sa spočiatku tvoria, nové zlúčeniny.

Predĺžením doby ožarovania sa môžu tiež vytvoriť: propán, metanol, etanol, acetón, 2-butanón, oxid uhoľnatý, etyl-n-propyléter a metyl-sek-butyléter.

získanie

Ako asymetrický éter, methoxyethan môžu byť získané reakciou medzi methoxide sodného CH ₃ Ona a ethyljodidu CH ₃ CH ₂ I. Tento typ reakcie sa nazýva syntézy Williamson.

Získanie metoxyetánu pomocou Williamsonovej syntézy. Autor: Marilú Stea.

Po ukončení reakcie sa zmes destiluje, čím sa získa éter.

To môže tiež byť získaný za použitia ethoxidu sodného CH ₃ CH ₂ ona a methylsulfát (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Poloha vo vesmíre

Trans-etylmetyléter bol detegovaný v medzihviezdnom médiu v takých oblastiach, ako je Orionská konštelácia KL a obrovský molekulárny mrak W51e2.

Súhvezdie Orion, kde sú pozorované molekulárne oblaky. Rogelio Bernal Andreo. Zdroj: Wikipedia Commons.

Detekcia tejto zlúčeniny v medzihviezdnom priestore spolu s analýzou jej hojnosti pomáha pri konštrukcii modelov medzihviezdnej chémie.

Použitie metoxyetánu

Metoxyetán alebo metyletyléter sa väčšinou používa v laboratórnych experimentoch pre vedecký výskum.

Pre štúdie týkajúce sa medzihviezdnej hmoty

Ako organická molekula s vnútornými rotáciami je metoxyetán chemickou zlúčeninou, ktorá je predmetom záujmu pri štúdiách medzihviezdnej hmoty.

Vnútorné rotácie jeho metylových skupín spôsobujú prechod energie v mikrovlnnej oblasti.

Preto ich možno detegovať pomocou vysoko citlivých ďalekohľadov, ako je napríklad Atacama Large Millimeter / submillimeter Array alebo ALMA.

Vzhľad časti veľkého astronomického observatória ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Zdroj: Wikipedia Commons.

Vďaka svojej vnútornej rotácii a veľkým priestorovým observatóriám sa trans-metyletyléter našiel v súhvezdí Orion av obrovskom molekulárnom oblaku W51e2.

Odvodiť chemické premeny v rôznych študijných odboroch

Niektorí výskumníci pozorovať tvorbu methoxyethanu alebo metyl-etyl-éter, keď sa zmes etylénu CH ₂ = CH ₂ a metanolu v CH ₃ OH sa ožaruje elektróny .

Mechanizmus reakcie prechádza tvorbe radikálov CH ₃ O •, ktorý napáda dvojitú väzbu bohaté na elektróny CH ₂ = CH ₂ . Výsledný CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • aduktu zachytáva vodíka z CH _3, OH a tvorí metyl etyléter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Štúdium tohto typu reakcií vyvolaných ožarovaním elektrónov je užitočné v oblasti biochémie, pretože sa zistilo, že môžu spôsobiť poškodenie DNA alebo v oblasti organokovovej chémie, pretože uprednostňuje tvorbu nanoštruktúr.

Ďalej je známe, že pri interakcii elektromagnetického alebo časticového žiarenia s kondenzovanou látkou v priestore vzniká veľké množstvo sekundárnych elektrónov.

Odhaduje sa preto, že tieto elektróny môžu iniciovať chemické transformácie v medzihviezdnej prachovej hmote. Preto je dôležité študovať v týchto reakciách metyletyléter.

Potenciálne použitie v polovodičoch

Pomocou výpočtových výpočtových metód niektorí vedci zistili, že metoxyetán alebo metyletyléter sa môže adsorbovať grafánom dopovaným gáliom (Ga) (všimnite si, že adsorpcia sa líši od absorpcie).

Grafén je nanomateriál zložený z atómov uhlíka, ktoré sú usporiadané do šesťuholníkového tvaru.

Mikroskopický pohľad na grafén. Maido Merisalu. Zdroj: Wikipedia Commons.

K adsorpcii metoxyetánu na dopovanom graféne dochádza prostredníctvom interakcie medzi kyslíkom v éteri a atómom gália na povrchu nanomateriálu. Vďaka tejto adsorpcii dochádza k prenosu čistého náboja z éteru do gália.

Po adsorpcii metyletyléteru a týmto prenosom náboja vykazuje gén dopovaný gáliom polovodičové vlastnosti.

riziká

Metoxyetán je vysoko horľavý.

Pri kontakte so vzduchom má tendenciu vytvárať nestabilné a výbušné peroxidy.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Etylmetyléter. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) ethylmethylether (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). In: Gargaud M. a kol. (Eds). Encyklopédia astrobiológie. Springer, Berlín, Heidelberg. Obnovené z odkazu.springer.com.
3. Po tretie, B. a kol. (2015). Hľadanie transetylmetyléteru v Orion KL. Astronómia a astrofyzika. 582, L1 (2015). Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Ortuť 6 ( ³ P ₁ ) fotosenzitizovaný rozklad metyletyléteru. The Journal of Physical Chemistry. Zväzok 73, číslo 4, apríl 1969, 793-797. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Príprava študentov a manipulácia s plynným metyletyléterom. Journal of Chemical Education. Zväzok 40, číslo 1, január 1963. Získané z pubs.acs.org.
6. Ure, W. a Young, JT (1933a). O mechanizme plynných reakcií. I. Tepelný rozklad metyletyléteru. The Journal of Physical Chemistry, zv. XXXVII, č. 9: 1169-1182. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
7. Ure, W. a Young, JT (1933b). O mechanizme plynných reakcií. II. Homogénna katalýza pri rozklade metyletyléteru. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183 - 1190. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. a kol. (2017). Štúdia DFT o adsorpcii dietyl, etylmetyl a dimetyl éterov na povrchu grafénu dopovaného gáliom. Aplikovaná povrchová veda. Zväzok 401, 15. apríla 2017, strany 156-161. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
9. Schmidt, F. a kol. (2019). Elektrónovo indukovaná tvorba etylmetyléteru v kondenzovaných zmesiach metanolu a etylénu. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Obnovené z adresy pubs.acs.org.