METYLAMÍN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Metylamín je organická zlúčenina, ktorej vzorec vzniká kondenzáciou CH ₃ NH ₂ . Konkrétne je to najjednoduchší primárny alkylamín zo všetkých, pretože obsahuje iba jeden alkylový substituent, ktorý je rovnaký ako tvrdenie, že existuje iba jedna kovalentná väzba CN.

Za normálnych podmienok je to plynný amoniak, ktorý voní ako ryba, ale relatívne ľahko sa kondenzuje a transportuje v hermetických nádržiach. Tiež sa môže výrazne rozpustiť vo vode, čo vedie k žltkastým roztokom. Na druhej strane, to môže tiež byť prepravované vo forme pevnej látky vo forme svojej hydrochloridu, CH ₃ NH ₂ HCl.

Molekula metylamínu. Zdroj: Benjah-bmm27 prostredníctvom Wikipédie.

Metylamín sa priemyselne vyrába z amoniaku a metanolu, hoci v laboratórnom meradle existuje veľa iných spôsobov výroby. Jeho plyn je vysoko výbušný, takže akýkoľvek zdroj tepla v jeho blízkosti má potenciál spôsobiť veľký požiar.

Je to zmes s vysokým obchodným dopytom, ktorá však zároveň má prísne právne obmedzenia, pretože slúži ako surovina pre drogy a psychotropné látky.

štruktúra

Vyššie uvedený obrázok ukazuje molekulárnu štruktúru metylamínu predstavovanú modelom typu „ball and stick“. Čierna guľa zodpovedá atómu uhlíka, modrá k atómu dusíka a biela k atómom vodíka. Preto je malá molekula, kde metán, CH ₄ , stratí H cez NH ₂ skupinu , pričom CH ₃ NH ₂ .

Metylamín je vysoko polárna molekula, pretože atóm dusíka priťahuje hustotu elektrónov z atómov uhlíka a vodíka. Má tiež schopnosť vytvárať vodíkové mosty medzi kompendiom svojich medzimolekulárnych síl. Každý CH ₃ NH ₂ molekuly môžu darovať alebo prijať po sebe idúcich vodíkovú väzbu (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Avšak, jeho molekulová hmotnosť je značne nízka, okrem skutočnosti, že CH ₃ porcie interferovať s uvedenými vodíkovými väzbami. Výsledkom je, že metylamín je plyn za normálnych podmienok, ale môže kondenzovať pri teplote -6 ° C. Keď kryštalizuje, robí tak podľa ortorombickej štruktúry.

vlastnosti

Fyzický vzhľad

Bezfarebný plyn alebo kvapalina, ale ktorých vodné roztoky môžu mať žltkasté tóny.

vône

Nepríjemné, podobné zmesi rýb a amoniaku.

Molárna hmota

31,058 g / mol

Bod topenia

-93,10 ° C

Bod varu

Okolo -6 ° C. Preto je to plyn, ktorý môže kondenzovať pri príliš nízkych teplotách.

Hustota

656,2 kg / m ³ pri teplote 25 ° C Jeho výpary sú 1,1-krát hustejšie ako vzduch, zatiaľ čo jej kvapalina alebo kondenzát je asi 0,89-krát menej ako voda.

Tlak vodnej pary

Pri izbovej teplote jej tlak pary osciluje 3,5 atm.

Dipólového momentu

1,31 D

Rozpustnosť vo vode

1080 g / l pri 20 ° C To je plyn, ktorý sa rozpúšťa veľmi dobre vo vode, pretože obe molekuly sú polárne a spojené k sebe navzájom vytvorením vodíkových väzieb (CH ₃ HNH-OH ₂ ).

zásaditosť

Metylamín má zásaditosti konštantu (pKa _b ) 3,36. Táto hodnota naznačuje, že ide o podstatne zásaditú látku, dokonca viac ako samotný amoniak, preto sa rozpustí vo vode a uvoľňuje určité množstvo iónov OH ^- keď je hydrolyzovaná:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metylamín je zásaditejší ako amoniak, pretože jeho atóm dusíka má vyššiu hustotu elektrónov. Je to preto, CH ₃ venuje viac elektrónov na dusík ako tri atómy vodíka v NH ₃ molekuly . Napriek tomu sa metylamín v porovnaní s inými alkylamínmi alebo amínmi považuje za slabú bázu.

Bod vzplanutia

- 10 ° C v uzavretej nádobe, čo znamená, že ide o vysoko horľavý a nebezpečný plyn.

Teplota samovznietenia

430 ° C

Povrchové napätie

19,15 mN / m pri 25 ° C

rozklad

Pri horení sa tepelne rozkladá na oxidy uhlíka a dusíka, ktoré tvoria toxický dym.

výroba

Metylamín sa môže vyrábať alebo syntetizovať buď komerčnou alebo priemyselnou metódou, alebo laboratórnymi metódami v menšom meradle.

Priemyselný

Metylamín sa priemyselne vyrába reakciou, ktorá prebieha medzi amoniakom a metanolom na katalytickom nosiči zo silikagélu. Chemická rovnica pre túto reakciu je nasledovná:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

V tomto postupe sa môžu vytvárať ďalšie alkylamíny; avšak kineticky výhodný produkt je metylamín.

laboratórium

Na laboratórnej úrovni existuje niekoľko metód, ktoré umožňujú syntézu metylamínu v malom meradle. Jedným z nich je reakcia v silnom bázické prostredí, KOH, medzi acetamid a bróm, počas ktorej methylizokyanátu, CH ₃ NCO, je generovaná , ktorý sa hydrolyzuje, aby sa stal metylamín.

Metylamín sa môže uložiť ako pevná látka, ak je neutralizovaný kyselinou chlorovodíkovou, takže sa vytvorí hydrochloridová soľ:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ -HCl

Potom sa môže na bezpečnom mieste zalkalizovať hydrochlorid metylamínu, tiež predstavovaný ako Cl, aby sa získal vodný roztok s rozpusteným plynom:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Na druhej strane, metylamín môžu byť tiež syntetizované z hexamin, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , ktorý sa hydrolyzuje priamo s kyselinou chlorovodíkovou:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCI + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Následne chlorid amónny reaguje za horúca s formaldehydom za vzniku pár metylamínu a kyseliny mravčej, HCOOH.

Podobne, metylamín sa môže získať redukciou Nitrometán, CH ₃ NO ₂ sa kovový zinok a kyselina chlorovodíková.

aplikácia

Efedrín je liek, ktorý vyžaduje na svoju komerčnú výrobu metylamín. Zdroj: Turkeyphant.

Metylamín je zlúčenina, ktorej použitie často vyvoláva kontroverziu, pretože ide o látku používanú pri syntéze narkotík, ako je metamfetamín. Jeho popularita je v skutočnosti túžbou, ktorú si museli predstavitelia televízneho seriálu Breaking Bad dostať za každú cenu.

Táto zlúčenina sa používa ako surovina na výrobu insekticídov, liekov, povrchovo aktívnych látok, výbušnín, farbív, fungicídov, prísad atď., Pre ktoré má silný celosvetový dopyt, okrem viacerých zákonných obmedzení na jej získanie.

Jeho ohromný chemické univerzálnosť, je vzhľadom na to, že jej CH ₃ NH ₂ molekula je dobrý nukleofilním činidlom, viazanie alebo koordinovať na substrátoch s vyššou molekulovou hmotnosťou v rôznych organických reakcií. Napríklad, je základom pre syntézu efedrínu, kde CH ₃ NH ₂ je zabudovaný do molekuly s následnou stratou H.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Metylamín. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Metylamín. PubChem Database., CID = 6329. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. augusta 2013). Toto je „Breaking Bad“, čo sa týka podnikania s pervitínmi. Získané z: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Príprava hydrochloridu metylamínu. Získané z: prepchem.com