Metyl alebo metylom skupinu , je alkylový substituent, ktorého chemický vzorec je CH 3 . Je to najjednoduchší zo všetkých uhlíkových substituentov v organickej chémii, má jediný uhlík a tri atómy vodíka; odvodený z plynného metánu. Pretože sa môže viazať iba na iný uhlík, jeho poloha označuje koniec reťazca, jeho ukončenie.
Na obrázku nižšie je jedna z mnohých zobrazení pre túto skupinu. Tieto sinuosities do svojej pravej strane naznačujú, že za H 3 C- väzby tu môže byť akýkoľvek atóm alebo substituent; alkyl, R, aromatický alebo aryl, Ar alebo heteroatóm alebo funkčná skupina, ako je OH alebo Cl.
Metylová skupina je najjednoduchšia zo substituentov uhlíka v organickej chémii. Zdroj: Su-no-G
Ak je funkčná skupina pripojená k metyl je OH, máme metanol alkohol, CH 3 OH; a ak je to atóm chlóru, potom bude mať metylchloridu, CH 3 Cl. v organickom názvosloví je proste len, metyl 'predchádza počtom jeho postavenie v najdlhšom uhlíkovom reťazci.
Metylom skupinu CH 3 , je ľahké určiť pri elucidations organické štruktúry, a to najmä vďaka uhlík 13 nukleárna magnetická rezonančná spektroskopia ( 13 C-NMR ). Z toho sa po silnej oxidácii získajú kyslé skupiny COOH, čo je syntetický spôsob syntézy karboxylových kyselín.
zastúpenie
Možné reprezentácie pre metylovú skupinu. Zdroj: Jü cez Wikipedia.
Nad máme štyri možné za predpokladu, že reprezentácia CH 3 je spojený s alkylovým substituentami R. Všetky sú rovnaké, ale zároveň sa zľava doprava priestorové aspekty molekuly sú zrejmé.
Napríklad, R-CH 3 vytvára dojem, že je plochý a lineárny. Znázornenie, ktoré nasleduje, ukazuje tri kovalentné väzby CH, ktoré umožňujú, aby bol metyl identifikovaný v akejkoľvek Lewisovej štruktúre, a vyvolávajú falošný dojem, že je krížom.
Potom pokračuje doprava (predposledný), SP 3 hybridizácia sa pozoruje v CH 3 uhlíka vzhľadom k jeho štvorboká geometriu. V poslednom znázornení nie je ani chemický symbol pre uhlík napísaný, ale tetrahedrón je označený tak, že atómy H sú pred alebo za rovinou.
Aj keď to nie je na obrázku, ďalšie veľmi opakujúce sa spôsobom, keď predstavuje CH 3 pozostáva z jednoducho umiestnením pomlčka (-) "nahý". Toto je veľmi užitočné pri kreslení veľkých uhlíkových skeletov.
štruktúra
Štruktúra metylovej skupiny predstavovaná modelom guľôčok a tyčiniek. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Horný obrázok je trojrozmerným znázornením prvého. Lesklá čierna guľa zodpovedá atómu uhlíka, zatiaľ čo biela je atómom vodíka.
Opäť platí, že uhlie má štvorstenný prostredie v dôsledku svojej sp 3 hybridizácii , a ako taký je pomerne objemné skupiny, s jeho väzby CR rotáciou stericky bránený; to znamená, že sa nemôže točiť, pretože biele gule by zasahovali do elektronických oblakov ich susedných atómov a pociťovali ich odpor.
Avšak väzby CH môžu vibrovať rovnako ako väzby CR. Z tohto dôvodu, CH 3 je skupina štvorboké geometriu, ktorá môže byť objasnený (stanovené, zistiť) pomocou infračerveného žiarenia (IR) spektroskopia, rovnako ako všetky funkčné skupiny a uhlík s heteroatómy.
Najdôležitejšia vec, je však jeho objasnenie od 13 C-NMR . Vďaka tejto technike je stanovené relatívne množstvo metylových skupín, čo umožňuje zostaviť molekulárnu štruktúru.
Všeobecne platí, že čím viac CH 3 skupín molekula má, tým viac "neohrabané" alebo neefektívne jej medzimolekulárne interakcie bude; to znamená, že čím nižšie budú ich teploty topenia a teploty varu. CH 3 skupiny , pretože ich atómy vodíka, "slide" proti sebe, keď sa blíži alebo dotyk.
vlastnosti
Metylová skupina je charakterizovaná tým, že je v podstate hydrofóbna a nepolárna.
Je to spôsobené skutočnosťou, že ich väzby CH nie sú príliš polárne v dôsledku nízkeho rozdielu medzi elektronickými atómami uhlíka a vodíka; Ďalej, jeho tetrahedrálna a symetrická geometria distribuuje jeho elektrónové hustoty takmer homogénne, čo prispieva k zanedbateľnému dipólovému momentu.
V neprítomnosti polarity, CH 3 "utečie" z vody, sa chová ako hydrofóbna. Preto, ak je to vidieť v molekule, bude známe, že tento metylový koniec nebude účinne interagovať s vodou alebo iným polárnym rozpúšťadlom.
Ďalšie charakteristika CH 3 je jeho relatívna stabilita. Pokiaľ atóm, ktorý je k nemu pripojený, neodstráni elektrónovú hustotu, zostáva prakticky veľmi inertný voči veľmi silným kyslým médiám. Bude však zrejmé, že sa môže zúčastňovať chemických reakcií, najmä s ohľadom na jeho oxidáciu alebo migráciu (metyláciu) na inú molekulu.
reaktivita
oxidácia
CH 3 nie je zatiaľ oxidovať. To znamená, že je náchylný na vytváranie väzieb s kyslíkom, CO, ak reaguje so silnými oxidačnými činidlami. Keď oxiduje, transformuje sa na rôzne funkčné skupiny.
Napríklad, jeho prvá oxidácia vedie k skupine methiol (alebo hydroxymetyl), CH 2 OH, alkohol. Druhá, odvodená od formylovej skupiny, CHO (HC = O), aldehyd. A tretia nakoniec umožňuje jej premenu na karboxylovú skupinu, COOH, karboxylovú kyselinu.
Táto séria oxidáciou sa použije pre syntézu kyseliny (HOOC-C 6 H 5 ) z toluénu (H 3 C-C 6 H 5 ).
ion
CH 3 počas mechanizmu niektorých reakcií môže získať okamžité elektrické náboje. Napríklad, ak je metanolu zohriateho vo veľmi silnom kyslom prostredí, v teoretickom neprítomnosti nukleofilů (Hľadači pozitívnych nábojov), metyl katiónu, CH 3 + , je vytvorený, pretože CH 3 -OH a OH väzba sú rozdelené vychádza s elektrónovým párom väzby.
CH 3 + druh je tak reaktívne, že iba bola stanovená v plynnej fáze, pretože reaguje alebo zmizne pri najmenšom prítomnosti nukleofilu.
Na druhej strane, anión sa môžu tiež získať z CH 3 : methanide, CH 3 - , najjednoduchšie karbaniontu všetkých. Avšak, rovnako ako CH 3 + , jej prítomnosť je neobvyklá a vyskytuje sa iba v extrémnych podmienkach.
Metylačná reakcia
V metylačnej reakcii, CH 3 sa prevedie na molekulu, bez toho aby sa elektrické náboje (CH 3 + alebo CH 3 - ) v procese. Napríklad metyl jodid, CH 3 Aj, je dobrý metylačného činidla, a môže nahradiť OH väzbu rôznych molekúl s O-CH 3 väzby .
V organickej syntéze to neznamená žiadnu tragédiu; ale áno, keď sú nadbytočné metylované dusíkaté bázy DNA.
Referencie
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23. novembra 2018). Metylácia. Encyclopædia Britannica. Získané z: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Metylová skupina: Štruktúra a vzorec. Štúdia. Obnovené z: study.com
- Wikipedia. (2019). Metylová skupina. Obnovené z: en.wikipedia.org