- vlastnosti
- štruktúra
- Príklady zlúčenín s izopropylom
- Izopropylalkohol
- Izopropylhalogenidy
- isopropylamin
- Lorcainida
- iní
- Referencie
Izopropyl alebo izo je alkylovú skupina alebo substituent, jedným z najčastejších a jednoduché nájsť v organickej chémii. Je to jeden z štruktúrne izoméry propyl, CH 3 CH 2 CH 2 -, skupina odvodená od propánu, CH 3 CH 2 CH 3 . Jeho skelet možno zapísať ako (CH 3 ) 2 CH-, čo ukazuje, že to tiež má tri atómy uhlíka.
Izopropyl, keď sa nachádza vo veľkých molekulách, je zjednodušený symbolom iPr; hoci v malých zlúčeninách to nie je potrebné a je veľmi ľahké ho identifikovať. Z nej je možné získať rôzne organické zlúčeniny, ktoré, hoci majú jednoduchý vzhľad, sú univerzálne pre rôzne aplikácie; vrátane izopropylalkoholu, (CH 3 ) 2, skupinu CHOH.
Kostra izopropylovej skupiny. Zdroj: Wostr
Vyššie je uvedený uhlíkový skelet izopropylovej skupiny. Všimnite si, že v stredu máme "sekundárne" atómy, ktorá je spojená s dvoma metylovými skupinami, CH 3 , vodík a neznámy segmente zastúpené sinuosities; Môže ísť o heteroatóm, funkčnú skupinu, alifatický reťazec (R), aromatický kruh (Ar) atď.
Ak sa pozoruje, izopropylová skupina pripomína Y, charakteristiku, ktorá je nevyhnutná na jej rozpoznanie na prvý pohľad pri zvažovaní akejkoľvek molekulárnej štruktúry. Menší izopropyl je porovnávaný s molekulou, ktorej je súčasťou, hovorí sa, že pôsobí jednoducho ako substituent, čo je prípad mnohých zlúčenín.
vlastnosti
S trochou chemickej povahy izopropylovej skupiny je možné dodať, že okrem toho, že ide o alkylovú (a alifatickú) skupinu, ktorá je zložená iba z atómov uhlíka a vodíka, je nepolárna. Je to preto, že všetky jej väzby CH a CC majú nízku polaritu, takže neexistujú žiadne oblasti bohaté na elektróny alebo elektróny chudobné (dipóly).
Apolarita izopropylu neznamená, že je zlý na elektróny; naopak, ako substituent ich dáva k viac elektronegatívnym atómom. Preto všade, kde vidíme Y v molekule, vieme, že dalo elektronike hustotu okoliu; Konečným výsledkom však musí byť zóna bez dipólu.
Uvádza sa tiež, že izopropyl je alifatický, pretože mu chýba aromaticita, ktorá sa nachádza v kruhoch s konjugovanými dvojitými väzbami (benzénový typ).
Pokiaľ ide o jeho názov, pôvod isofixu bude vysvetlený v nasledujúcej časti. Avšak, jeho IUPAC názov pochádza byť 1-metyletyl, pretože v druhom uhlíka etyl reťazca, CH 2 CH 3 , dosadíme je H metylom skupinu, -CH (CH 3 ) CH 3 , ktorý môže tiež byť zapísaný ako -CH (CH 3 ) 2 .
štruktúra
Štruktúra izopropylovej skupiny. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.
Štruktúra izopropylovej skupiny je znázornená vyššie, reprezentovaná sférickým a stĺpcovým modelom. V ňom opäť oceňujeme Y; ale nie je plochý, ako si človek mohol myslieť na prvý pohľad. Biely rámček pôsobí ako sinuosity na prvom obrázku a skrýva ďalší segment molekuly bez ohľadu na zlúčeninu.
Všetky atómy uhlíka majú sp 3 chemickú hybridizácii , takže nie je možné, aby sú umiestnené v rovnakej rovine. Spoje CC majú približný uhol 109,5 °, ktorý deformuje konce Y trochu pod alebo nad jeho hypotetickou rovinou.
Tento pohľad na jeho štruktúru je veľmi užitočný, pretože uľahčuje rozpoznanie pri pohľade na iné molekulárne modely.
Keby bola rovina slúžiaca ako zrkadlo nakreslená uprostred uhlíkového plynu CH, bolo by zrejmé, že metylové skupiny sa „odrážajú“ na oboch stranách zrkadla. Preto je táto rovina rozdeľuje CH skupina (CH 3 ) 2 na dve identické polovice; skutočnosť, ktorá by sa nestala s propyl, pretože je to priamy reťazec. Preto prichádza predpona izo- pre „rovnaké“ použitá pre tento alkylový substituent.
Príklady zlúčenín s izopropylom
Izopropylalkohol
Možno je izopropylalkohol najvýznamnejšou izopropylovou derivátovou zlúčeninou, pretože je tiež najjednoduchším sekundárnym alkoholom, ktorý sa v lekárňach bežne predáva v plastových fľašiach ako antiseptický roztok. Jeho štruktúra je:
Molekulová štruktúra izopropylalkoholu. Zdroj: Jynto
Všimnite si, že v strede pod skupinou OH (červená) nájdeme Y znova, čo dáva falošný vzhľad bytia. Tento alkohol sa získava jednoducho zmenou sinuosity alebo bieleho políčka, ktoré už skupina OH uvádza. To isté platí pre iné skupiny alebo heteroatómy.
Izopropylhalogenidy
Predpokladajme, že teraz to nie je OH, ale atóm halogénu X (F, Cl, Br a I). V tomto prípade získame izopropyl halidy, XCH (CH 3 ) 2 . Tieto organické zlúčeniny sa vyznačujú vysokou prchavosťou kvapalín, ktoré sa pravdepodobne používajú ako zdroje izopropylu v alkylačných reakciách (ich pridanie k iným molekulám).
Medzi týmito halogenidmi máme preto:
-Isopropyl fluorid, FCH (CH 3 ) 2
Chlorid -isopropyl, ben- (CH 3 ) 2
Izopropyl bromid, BrCH (CH 3 ) 2
Izopropyl jodid, ICH (CH 3 ) 2
Ich štruktúry sú rovnaké ako u izopropylalkoholu, menia iba atómy viazané na stredný alebo sekundárny uhlík.
isopropylamin
Molekulárna štruktúra izopropylamínu. Zdroj: Jynto
Teraz to nie je OH alebo halogény, ale funkčná skupina amino, NH 2 (horný obrázok). Rovnako ako v prípade izopropylalkoholu je izopropylamín sekundárnym amínom a východiskovým bodom pre syntézu rôznych insekticídov. Nepredáva sa rovnakým spôsobom, pretože je smradľavý a horľavý, a preto je nebezpečnou látkou.
Lorcainida
Štrukturálny vzorec lorcainidu. Zdroj: Fvasconcellos
Nechali sme za sebou deriváty izopropylu a začali sme to vidieť ako jednoduchý substituent. Lorcainid (vyššie) je kontroverzný liek používaný na normalizáciu srdcových rytmov. Ak sa pozriete na molekulu, za pár sekúnd bude ľahké vidieť Y na ľavej strane, čo predstavuje izopropyl.
V niektorých vzorcoch sa namiesto Y používa symbol iPr; ale zvyčajne sa používa pre ešte objemnejšie a komplikovanejšie molekuly.
iní
Nakoniec budú uvedené ďalšie príklady s ich príslušnými vzorcami alebo štruktúrnymi modelmi, ktoré slúžia ako cvičenie na lokalizáciu izopropylu:
Vzorec alebo chemická štruktúra mazapertínu. Zdroj: Ed (Edgar181)
Y pre izopropyl sa teraz nachádza na pravej strane podľa tejto reprezentácie antipsychotického liečiva mazapertínu.
Štruktúra trisopropylfosfínu. Zdroj: Smokefoot
Tentoraz máme tri izopropyl, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , reprezentovaná tromi Y je. Tento vzorec môže byť tiež napísané ako PiPr 3 alebo P (IPR) 3 .
Molekulárna štruktúra tujínu. Zdroj: Edgar181
Nakoniec máme monoterpénový tyuén, ktorého štruktúra na prvý pohľad môže spôsobiť zmätok, pokiaľ ide o to, kde je izopropyl. Ale po pokojnom pohľade na to si všimnete, že je na vrchu.
Referencie
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: izopropyl. Získané z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Izopropylová skupina. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategória: Izopropylové zlúčeniny. Obnovené z: en.wikipedia.org