- Nomenklatúra a školenie
- Štruktúra a vlastnosti
- Príklady
- halidy
- isobutylaminu
- Isobutil nemčina
- Kyselina izovalerová
- Izobutylacetát
- nisoldipín
- Carfilzomib
- Referencie
Isobutylová skupina alebo isobutylová skupina je skupina, alebo alkylové skupina, pochádzajúce z alkánov izobutánu, jeden z štruktúrnych izomérov butánu C 4 H 10 . Izobutyl tak integruje butylové skupiny, ostatné sú butyl, terc-butyl a sek-butyl. Jeho štruktúrny vzorec je -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 .
Obrázok nižšie ilustruje izobutylovú alebo izobutylovú skupinu. R je bočný reťazec, ktorým môže byť akýkoľvek uhlíkový skelet, ktorý je podľa definície alifatický, a preto mu chýbajú aromatické kruhy. R môže rovnako predstavovať zvyšok molekulárnej štruktúry danej zlúčeniny, s izobutylom iba časť uvedenej štruktúry.
Izobutylová skupina. Zdroj: Pngbot cez Wikipedia.
Izobutylová skupina sa dá ľahko identifikovať v štruktúrnych vzorcoch, pretože sa podobá Y.
Pokiaľ táto skupina Y obsahuje veľkú časť štruktúry, potom sa o zlúčenine hovorí, že ide o izobutylový derivát; zatiaľ čo v prípadoch, keď tento Y vyzerá v porovnaní so zvyškom štruktúry malý, potom sa hovorí, že izobutyl nie je nič iné ako alkylový substituent.
Izobutyl alkohol, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, s vyššou molekulovou hmotnosťou, ale s odlišnými vlastnosťami ako izopropylalkoholu, (CH 3 ) 2, skupinu CHOH, je príkladom zlúčeniny, kde izobutyl segmente tvorí takmer celú molekulárnu štruktúru ,
Nomenklatúra a školenie
Štruktúrny vzorec izobutánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez Mol View.
Táto skupina je známa oveľa častejšie pod spoločným názvom „izobutyl“ ako podľa názvoslovia IUPAC „2-metylpropyl“. Posledne menovaný, menej používaný, je vernejší skutočnosti, že izobutyl je odvodený od izobutánu (horný obrázok).
Všimnite si, že izobután má štyri atómy uhlíka, z ktorých tri sú terminálne; to sú uhlíky očíslované 1, 3 a 4 (CH 3 ). Ak by jeden z týchto troch atómov uhlíka stratil niektorý zo svojich vodíkov (v červených kruhoch), vytvoril by sa izobutylový alebo 2-metylpropylový radikál, ktorý by sa viazal na bočný reťazec R a stal sa izobutylovou skupinou alebo substituentom.
Nezabudnite, že výsledok je nezávislý od množstva odstráneného vodíka. Nemusí to byť nevyhnutne tie, ktoré sú uzavreté v červených kruhoch, pokiaľ to nie sú uhlíkové atómy 2, v ktorých scenári by vznikol ďalší butylový substituent: terc-butyl alebo terc-butyl.
Štruktúra a vlastnosti
Izobutyl je alkylový substituent, takže mu chýba nenasýtenie a je zložený iba z väzieb CC a CH. Jeho všeobecný názov je v prvom rade dôsledkom jeho pôvodu od izobutánu, ktorý je zase známy ako taký, pretože má symetrickú štruktúru; to znamená, že je to rovnaké bez ohľadu na to, ako sa na to pozeráte alebo ho otáčate.
Izobutyl je tiež symetrický, pretože ak je rozdelený na dve polovice, jedna bude „odrazom“ druhej. Táto skupina, rovnako ako ostatné alkylové substituenty, je hydrofóbna a nepolárna, takže jej prítomnosť v zlúčenine naznačuje, že jej charakter nebude príliš polárny.
Okrem týchto charakteristík je to pomerne objemná a rozvetvená skupina, najmä ak sa berú do úvahy všetky jej atómy vodíka. Toto ovplyvňuje účinnosť intermolekulárnych interakcií. Čím viac týchto skupín existuje v zlúčenine, je možné odvodiť, že jej teploty topenia a teploty varu sú nižšie.
Na druhej strane jej vyššia molekulová hmotnosť v porovnaní s izopropylovou skupinou prispieva k londýnskym disperzným silám. To je napríklad prípad teploty varu izopropylalkoholu (82,5 ° C) a izobutylu (108 ° C) alkoholov.
Príklady
Zlúčeniny odvodené od izobutyl sa získajú, keď vo vzorci RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R je nahradená heteroatómom alebo organické funkčné skupiny. Na druhej strane, ak to nestačí na popísanie štruktúry zlúčeniny, potom to znamená, že sa izobutyl správa iba ako substituent.
halidy
Izobutylhalogenidy sa získajú, keď R je nahradený atómom halogénu. Tak, pre fluór, chlór, bróm a jodid, budeme mať príslušne izobutyl fluorid, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , chlorid isobutylová skupina, ben- 2 CH (CH 3 ) 2 , izobutyl bromid, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , a izobutyl jodid, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Zo všetkých z nich, z ktorých najčastejšia je ben- 2 CH (CH 3 ) 2 , ktorý je chlórované rozpúšťadlo.
isobutylaminu
Skeletálny vzorec izobutylamínu. Zdroj: Ryanaxp / public domain.
Zmienka vyššie isobutylalkoholu, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Teraz, keď namiesto skupiny OH máme NH 2 skupinu , potom sa zlúčenina bude isobutylaminu, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (horný obrázok).
Všimnite si, že Y isobutylesteru rozpätie takmer celá štruktúra, s NH 2 je substituent, a nie samotné izobutyl. Avšak vo väčšine zlúčenín, kde sa nachádza v izobutyle, vyskytuje sa ako substituent.
Isobutil nemčina
Podobne ako v prípade isobutylaminu, keď namiesto NH 2, to bolo skupina GEH 3 , potom by sa isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GEH 3 .
Kyselina izovalerová
Vzorec kyseliny izovalerovej. Zdroj: Edgar181 / verejné vlastníctvo
Na obrázku vyššie máme vzorec pre kyselinu izovalerovú. Poznámka ako izobutyl je ľahko rozpoznateľný podľa Y štyroch atómov uhlíka, viazaná na karboxylovú skupinu, CO 2, H alebo COOH, ktorá viedla k tejto kyseliny, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Izobutylacetát
Izobutylacetátový vzorec. Zdroj: Emeldir / public domain
V predchádzajúcom aj v tomto príklade izobutylová skupina začína zaujímať dôležité miesto kvôli okysličeným skupinám, s ktorými je spojená. Teraz máme izobutylacetát (vyššie), ester nachádzajúci sa v prírode ako súčasť prírodnej esencie hrušiek a malín, ktorý je tiež veľmi opakujúcim sa organickým rozpúšťadlom v laboratóriách.
Doteraz citované príklady pozostávali z rozpúšťadiel alebo kvapalných látok. Nasledujúce dve budú preto pevné a budú pozostávať z liekov.
nisoldipín
Štruktúrny vzorec nisoldipínu. Zdroj: Louisajb (rozprava) 16:05, 12. decembra 2011 (UTC) / verejné vlastníctvo.
V nisoldipíne, lieku, ktorý znižuje krvný tlak, sa izobutyl považuje za jednoduchý substituent (horný obrázok). Všimnite si, že je to teraz iba molekulárny fragment s oveľa väčšou štruktúrou.
Carfilzomib
Štrukturálny vzorec karfilzomibu. Zdroj: Vakcína / public domain
V karfilzomibe, lieku používanom na boj proti mnohopočetnému myelómu, má izobutyl ešte menší štrukturálny význam (horný obrázok). Všimnite si, že je ľahko a priamo identifikovateľný prítomnosťou dvoch Y na ľavej strane konštrukcie. Aj tu je izobutyl iba zlomkom molekulárnej štruktúry.
Ako v príkladoch nisoldipínu a karfilzomibu, existujú aj iné liečivá a zlúčeniny, v ktorých sa izobutyl, ako je obvyklé, javí iba ako substitučná alkylová skupina.
Referencie
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosár organickej chémie: Isobutyl. Získané z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Izobutylová skupina. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butylová skupina. Obnovené z: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. decembra 2019). Nebuď Futyl, uč sa Butylom. Získané z: masterorganchemistry.com