HYDROXYLOVÁ SKUPINA (OH): ŠTRUKTÚRA, IÓN A FUNKČNÉ SKUPINY - CHÉMIA - 2026

Hydroxylové skupiny (OH), je taká, ktorá má atóm kyslíka a je podobné molekuly vody. To sa môže zistiť, ako skupina, iónu alebo radikál (OH ^· ). Vo svete organickej chémie tvorí väzbu v podstate s atómom uhlíka, hoci sa môže viazať aj na síru alebo fosfor.

Na druhej strane sa v anorganickej chémii podieľa ako hydroxylový ión (konkrétnejšie hydroxid alebo hydroxylový ión). To znamená, že typ väzby medzi týmto a kovmi nie je kovalentný, ale iónový alebo koordinačný. Z tohto dôvodu je to veľmi dôležitý „charakter“, ktorý definuje vlastnosti a transformácie mnohých zlúčenín.

Ako je možné vidieť na obrázku vyššie, OH skupina je spojená so zvyškom označeným písmenom R (ak je alkyl) alebo písmenom Ar (ak je aromatická). Aby sa nerozlišovalo medzi týmito dvoma, je niekedy predstavovaný spojený s „vlnou“. Takže v závislosti od toho, čo je za touto „vlnou“, hovoríme o jednej organickej zlúčenine alebo inej.

Čo prispieva skupina OH k molekule, na ktorú sa viaže? Odpoveď spočíva v ich protónoch, ktoré môžu byť „vytrhnuté“ silnými bázami za vzniku solí; môžu tiež interagovať s inými okolitými skupinami prostredníctvom vodíkových väzieb. Kdekoľvek je, predstavuje potenciálny vodotvorný región.

štruktúra

Aká je štruktúra hydroxylovej skupiny? Molekula vody je uhlová; to znamená, že to vyzerá ako bumerang. Ak „odrežú“ jeden zo svojich koncov - alebo to isté, odstráňte protón - môžu sa vyskytnúť dve situácie: vznikne radikál (OH ^· ) alebo hydroxylový ión (OH ^- ). Obe látky však majú molekulárnu lineárnu geometriu (nie však elektronickú).

Je zrejmé, že je to kvôli skutočnosti, že jednoduché väzby orientujú dva atómy, aby zostali zarovnané, ale to isté sa nedeje s ich hybridnými orbitálmi (podľa teórie valenčných väzieb).

Na druhej strane, keď je molekula vody HOH a je známe, že je uhlová, zmena H za R alebo Ar vedie k ROH alebo Ar-OH. Presná oblasť zahŕňajúca tri atómy je tu uhlová molekulárna geometria, ale oblasť dvoch OH atómov je lineárna.

Vodíkové väzby

Skupina OH umožňuje molekulám, ktoré ju majú, vzájomne interagovať prostredníctvom vodíkových väzieb. Samotné nie sú silné, ale ako sa zvyšuje počet OH v štruktúre zlúčeniny, ich účinky sa znásobujú a odrážajú sa vo fyzikálnych vlastnostiach zlúčeniny.

Pretože tieto mostíky vyžadujú, aby ich atómy boli oproti sebe, atóm kyslíka jednej skupiny OH musí tvoriť priamku s vodíkom druhej skupiny.

To spôsobuje veľmi špecifické priestorové usporiadanie, ako napríklad usporiadanie nachádzajúce sa v štruktúre molekuly DNA (medzi dusíkatými bázami).

Podobne počet OH skupín v štruktúre je priamo úmerný afinite vody k molekule alebo naopak. Čo to znamená? Napríklad, hoci cukor má hydrofóbnu uhlíkovú štruktúru, jeho veľké množstvo OH skupín ho robí veľmi dobre rozpustným vo vode.

Avšak v niektorých tuhých látkach sú intermolekulárne interakcie také silné, že sa „radšej“ lepia, skôr než sa rozpúšťajú v určitom rozpúšťadle.

Hydroxylový ión

Aj keď iónová a hydroxylová skupina sú veľmi podobné, ich chemické vlastnosti sú veľmi odlišné. Hydroxylový ión je mimoriadne silná báza; to znamená, že akceptuje protóny, dokonca aj silou, aby sa stali vodou.

Prečo? Pretože ide o neúplnú molekulu vody, ktorá je negatívne nabitá a túži dokončiť pridaním protónu.

Typická reakcia na vysvetlenie zásaditosti tohto iónu je nasledujúca:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

K tomu dochádza, keď sa k alkoholu pridá zásaditý roztok. Tu alkoxid ion (RO ^- ) bezprostredne spája s pozitívnym iónu v roztoku; to znamená katión Na ⁺ (RONa).

Pretože skupina OH nemusí byť protónovaná, je to extrémne slabá báza, ale ako je zrejmé z chemickej rovnice, môže darovať protóny, aj keď iba s veľmi silnými bázami.

Podobne by sa mala spomenúť nukleofilná povaha OH ^- . Čo to znamená? Pretože je to veľmi malý záporný ión, môže rýchlo cestovať, aby zaútočil na pozitívne jadrá (nie atómové jadrá).

Tieto pozitívne jadrá sú atómy molekuly, ktoré trpia elektronickým nedostatkom v dôsledku ich elektronegatívneho prostredia.

Dehydratačná reakcia

Skupina OH prijíma protóny iba vo vysoko kyslých médiách, čo vedie k nasledujúcej reakcii:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

V tomto výraze H ⁺ je kyslý protón darovaný veľmi kyslých druhov (H ₂ SO ₄ , HCI, HI, atď.). Tu sa tvorí molekula vody, ale je spojená so zvyškom organickej (alebo anorganickej) štruktúry.

Pozitívne čiastočný náboj na atóme kyslíka spôsobí oslabenie RO ₂ H ⁺ väzby , čo vedie k uvoľneniu vody. Z tohto dôvodu je známa ako dehydratačná reakcia, pretože alkoholy v kyslom prostredí uvoľňujú kvapalnú vodu.

Čo bude nasledovať? Tvorba, čo je známe ako alkény (R ₂ C = CR ₂ alebo R ₂ C = CH ₂ ).

Funkčné skupiny

alkoholy

Samotná hydroxylová skupina je už funkčnou skupinou: skupinou alkoholov. Ako príklady tohto typu zlúčeniny sú etylalkohol (EtOH) a propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Spravidla sú miešateľné s vodou, pretože môžu vytvárať vodíkové väzby medzi svojimi molekulami.

fenoly

Ďalším typom alkoholov sú aromatické látky (ArOH). Ar znamená arylový radikál, ktorý nie je nič viac ako benzénový kruh s alebo bez alkylových substituentov.

Aromatickosť týchto alkoholov ich robí odolnými voči kyselinovým protónovým útokom; inými slovami, nemôžu sa dehydratovať (pokiaľ je skupina OH priamo pripojená k kruhu).

To je prípad fenolu (C ₆ H ₅ OH):

Fenolový kruh môže byť súčasťou väčšej štruktúry, ako je tomu v prípade aminokyseliny tyrozínu.

Karboxylové kyseliny

Nakoniec hydroxylová skupina predstavuje kyslý charakter karboxylovej skupiny prítomnej v organických kyselinách (-COOH). Na rozdiel od alkoholov alebo fenolov je OH samotný veľmi kyslý, jeho protón sa daruje silným alebo mierne silným bázam.

Referencie

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. februára 2017). Definícia hydroxylovej skupiny. Prevzaté z: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxyskupina. Prevzaté z: en.wikipedia.org
3. Projekt biológie. (25. augusta 2003). Hydroxylové aminokyseliny. Katedra biochémie a molekulárnej biofyziky University of Arizona. Prevzaté z: biology.arizona.edu
4. JA Colapret. Alkoholy. Prevzaté z: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxylová skupina. Obnovené z: quimicas.net
6. Ian Hunt. Dehydratácia alkoholov. Katedra chémie, University of Calgary. Prevzaté z: chem.ucalgary.ca