Tieto cyklické uhľovodíky sú organické zlúčeniny, skladajúci sa z atómov uhlíka a vodíka, ktoré sú viazané na spôsobujú kruhy alebo cyklické štruktúry. Existujú hlavne tri typy: alicyklické, aromatické a polycyklické.
Tieto typy uhľovodíkov môžu potom pozostávať z uzavretých verzií alkánov, alkénov a alkínov; majú kruhy s aromatickými systémami, ako je benzén a jeho deriváty; alebo predstavujú zložité a fascinujúce štruktúry. Zo všetkých z nich sú alicyklické skupiny najjednoduchšie a zvyčajne sa používajú pomocou polygónov.
Alicyklické uhľovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Nad napríklad máte niekoľko alicyklických uhľovodíkov. Vyzerajú ako jednoduché mnohouholníky: štvorec, trojuholník, päťuholník, šesťuholník atď. Ak by jedna z jeho CC väzieb mohla byť odrezaná nožnicami, výsledkom by bol alkán, alkén (ak má dvojité väzby) alebo alkín (ak má trojité väzby).
Ich vlastnosti sa veľmi nelíšia od uhľovodíkov s otvoreným reťazcom, z ktorých pochádzajú; hoci chemicky, čím sú väčšie, tým stabilnejšie budú a ich interakcia s molekulárnym médiom je výraznejšia (kvôli ich väčšej kontaktnej ploche).
štruktúra
Ak sa pozrieme priamo na záležitosť, ktorá sa týka jej štruktúr, malo by sa objasniť, že nie sú rovné, aj keď sa im zdá, že sú v zastúpení polygónov. Jedinou výnimkou z tohto tvrdenia je cyklopropán (trojuholník), pretože jeho tri body musia nevyhnutne spočívať na tej istej rovine.
Je tiež potrebné objasniť, že pojmy „cykly“ a „krúžky“ sú často vzájomne zameniteľné; krúžok nemusí byť kruhový, a preto môže získať nekonečné geometrie, pokiaľ ide o uzavretú štruktúru. Potom sa uvádza, že cyklopropán má trojuholníkový kruh alebo cyklus.
Všetky uhlíky majú hybridizáciu sp 3 , takže ich geometria je štvorstenná a ich väzby by mali byť v ideálnom prípade oddelené uhlom 109,5 °; to však nie je možné pre uzavreté štruktúry ako cyklopropán, cyklobután (štvorec) alebo cyklopentán (pentagon).
Hovoríme potom o napätie, ktoré destabilizuje molekulu, a je určená experimentálne na základe merania priemernej teploty pri spaľovaní každého CH 2 skupinu .
konformácie
A čo sa stane, keď existujú dvojité alebo trojité väzby? Napätie sa zvyšuje, pretože tam, kde je jeden z nich, bude štruktúra nútená „zmenšiť sa“ a zostať plochá; čo by následne prinútilo jednu konformáciu nad ostatnými a pravdepodobne zatienilo susedné atómy vodíka.
Zmäkčovadlá pre cyklohexán. Zdroj: Sponk
Na hornom obrázku sú zobrazené dva konforméry pre cyklohexán, aby sa pokúsili vysvetliť vyššie uvedené. Atómy, ktoré sú v polohách a alebo e, sa označujú ako axiálne alebo rovníkové. Všimnite si, že namiesto plochého šesťuholníka máte stoličku (vľavo) a čln (vpravo).
Tieto štruktúry sú dynamické a vytvárajú medzi nimi rovnováhu. Ak sú atómy v značne objemné, kruh sa „zachytí“ a umiestni ich do rovníkových polôh; pretože tam sú orientované na strany prstenca (čo by posilnilo alebo narušilo intermolekulárne interakcie).
Ak sa pozrieme na každý uhlík osobitne, bude vidieť, že sú štvorstenné. To by nebolo v prípade dvojitej väzby: jej hybridizácia sp 2 by prinútila sploštiť štruktúru; a ak existuje trojitá väzba, zarovnajte ju. Maximálna reprezentácia je rovinná štruktúra benzénu.
vlastnosti
Zjednodušený postup, pri ktorom sa vytvára cyklický uhľovodík. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Predpokladajme, že máte uhľovodík s otvoreným reťazcom (s nenasýtenosťou alebo bez vetiev alebo bez nich). Keby sme sa mohli pripojiť k jej koncom, vytvorilo by sa prsteň alebo cyklus (ako na obrázku vyššie).
Z hľadiska organickej syntézy to tak nie je; na konci reťazca musia byť spojené dobré odstupujúce skupiny, ktoré pri výstupe podporujú uzavretie reťazca (ak je roztok veľmi zriedený).
Z tohto hľadiska je možné vidieť, že zelený stopový uhľovodík prechádza iba transformáciou s ohľadom na jeho štruktúru; bez prerušenia alebo pridania nových väzieb s inými atómami. To znamená, že chemicky zostáva rovnaká pred a po zatváraní alebo opásaní.
Preto sa chemické alebo fyzikálne vlastnosti týchto alicyklických uhľovodíkov príliš nelíšia od ich náprotivkov s otvoreným reťazcom. Obidve reaktívne reagujú na rovnaké druhy (tj halogény pod ultrafialovým svetlom) a môžu sa silne oxidovať alebo spáliť uvoľňovaním tepla.
Medzimolekulové sily
Existuje nepopierateľná skutočnosť: krúžok má väčšiu kontaktnú plochu ako otvorený reťazec, a preto sú jeho intermolekulové interakcie silnejšie.
Výsledkom je, že ich teploty varu a teploty topenia bývajú vyššie, rovnako ako ich hustoty. Veľa rozdielov je možné zaznamenať v ich indexoch lomu alebo tlakoch pár.
názvoslovie
Keď sa vrátime k príkladu uhľovodíka so zeleným ťahom, jeho nomenklatúra zostane nezmenená, keď sa uzavrie na seba (ako had, ktorý si uhryzne vlastný chvost). Pravidlá pomenovávania preto zostávajú rovnaké; pokiaľ nie sú uvedené polycyklické alebo aromatické uhľovodíky.
Nižšie sú uvedené tri zlúčeniny, ktoré budú mať svoje vlastné názvy:
Tri príklady cyklických uhľovodíkov na priradenie ich nomenklatúr. Zdroj: Gabriel Bolívar.
Na začiatku, keď sú to uzavreté štruktúry, používa sa na ich označenie cyklus predpony (tu sa oddeľuje slovo ring).
Zľava doprava máme: cyklopentán, cyklohexán a ďalší cyklopentán. Uhlíky sú očíslované takým spôsobom, že substituenty sú priradené najnižšie čísla a sú ďalej uvedené v abecednom poradí.
A je teda: 1,1-dimetylcyklopentán. V časti B začneme uvádzať etylový substituent pred fluórom, takže jeho názov je: 1-etyl-2-fluórcyklohexán. A potom pre C sú dvojité väzby brané ako substituenty, čo naznačuje počet uhlíkov, ktoré ju tvoria: 1,3-cyklopentadién.
Príklady
V celom článku sa spomína niekoľko cyklických uhľovodíkov. Na prvom obrázku je možné nájsť: cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán, cykloheptán a cyklooktán.
Z nich je možné získať širokú škálu derivátov a postačuje na ne umiestniť dvojité alebo trojité väzby, ktoré obsahujú cykloalkény alebo cykloalkény. Pokiaľ ide o aromatické uhľovodíky, stačí mať na pamäti benzénový kruh a nahradiť ho alebo ho reprodukovať v dvoch rozmeroch.
Najneobvyklejšími (a najproblematickejšími z hľadiska pochopenia ich nomenklatúry) sú však polycyklické uhľovodíky; to znamená, že jednoduché polygóny nestačia na to, aby ich jednoducho reprezentovali. Tri z nich, ktoré stojí za zmienku, sú: kubánsky, Canastano a pagoda (obrázky nižšie).
Kostra kubánskeho pôvodu. Zdroj: NEUROtiker.
Kostra Canastanu. Zdroj: Benjah-bmm27.
Kostra pagodana. Zdroj: Puppy8800
Každá z nich má svoju zložitú metodiku syntézy, svoju históriu, umenie a latentnú fascináciu nekonečnými štruktúrnymi možnosťami, ktoré môžu jednoduché uhľovodíky dosiahnuť.
Referencie
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Cyklické uhľovodíky: definícia a príklad. Štúdia. Obnovené z: study.com
- Nadácia CK-12. (5. júna 2019). Cyklické uhľovodíky. Chémia LibreTexts. Obnovené z: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Cyklická zlúčenina. Obnovené z: en.wikipedia.org
- Cowboy Miguel. (2019). Cyklické uhľovodíky. Obnovené z: deciencias.net