Tieto aromatické uhľovodíky sú organické zlúčeniny, ktoré sú založené hlavne na ich štruktúre na benzén cyklické zlúčeniny šiestich atómami uhlíka v kombinácii s vodíkom, takže vznikajú konjugovanej väzby o premiestnenie má elektróny medzi molekulových orbitálov.
Inými slovami to znamená, že táto zlúčenina má sigma (σ) väzby uhlík-vodík a pí (π) väzby uhlík-uhlík, ktoré umožňujú elektrónovej slobode pohybu ukázať jav rezonancie a ďalšie jedinečné prejavy, ktoré sú ich vlastné. týchto látok.
benzol
Výraz "aromatické látky" bol pre tieto zlúčeniny označený dlho predtým, ako boli známe ich reakčné mechanizmy, a to kvôli jednoduchému faktu, že veľké množstvo týchto uhľovodíkov uvoľňuje určité sladké alebo príjemné pachy.
Vlastnosti a vlastnosti aromatických uhľovodíkov
Ak vezmeme do úvahy obrovské množstvo aromatických uhľovodíkov na báze benzénu, je dôležité vedieť, že je prítomný ako bezfarebná, kvapalná a horľavá látka, ktorá sa získava niektorými procesmi súvisiacimi s olejom.
Takže tejto zlúčeniny, ktorej vzorec je C 6 H 6 , má nízku reaktivitu; To znamená, že molekula benzénu je pomerne stabilná a je spôsobená elektronickou delokalizáciou medzi jej atómami uhlíka.
heteroareny
Podobne existuje mnoho aromatických molekúl, ktoré nie sú založené na benzéne a nazývajú sa heteroarény, pretože v ich štruktúre je najmenej jeden atóm uhlíka nahradený iným prvkom, ako sú síra, dusík alebo kyslík, ktoré sú heteroatómami.
Ako už bolo povedané, je dôležité vedieť, že pomer C: H je vysoký v aromatických uhľovodíkoch, a preto sa pri spaľovaní vytvára silný žltý plameň, ktorý uvoľňuje sadze.
Ako je uvedené vyššie, veľká časť týchto organických látok pri manipulácii uvoľňuje zápach. Ďalej sú tieto typy uhľovodíkov podrobené elektrofilným a nukleofilným substitúciám, aby sa získali nové zlúčeniny.
štruktúra
V prípade benzénu každý atóm uhlíka zdieľa elektrón s atómom vodíka a elektrón s každým susedným atómom uhlíka. Potom je to voľný elektrón, ktorý migruje v rámci štruktúry a vytvára rezonančné systémy, ktoré poskytujú tejto molekule veľkú stabilitu, ktorá je pre ňu charakteristická.
Aby molekula mala aromatickosť, musí dodržiavať určité pravidlá, medzi ktorými vynikajú tieto zásady:
- Byť cyklický (umožňuje existenciu rezonančných štruktúr).
- byť plochá (každý z atómov, ktoré patria do kruhovej štruktúry majú SP 2 hybridizácia ).
- Schopnosť delokalizovať svoje elektróny (pretože má striedajúce sa jednoduché a dvojité väzby, je reprezentovaná kruhom v kruhu).
Rovnakým spôsobom musia aromatické zlúčeniny tiež spĺňať Hückelovo pravidlo, ktoré spočíva v spočítaní π elektrónov prítomných v kruhu; iba ak sa toto číslo rovná 4n + 2, považujú sa za aromatické (n je celé číslo rovné alebo väčšie ako nula).
Rovnako ako benzénová molekula, mnoho jej derivátov je tiež aromatických (pokiaľ sú v zhode s vyššie uvedenými priestormi a je zachovaná kruhová štruktúra), podobne ako niektoré polycyklické zlúčeniny, ako je naftalén, antracén, fenantrén a naftacén.
Platí to aj pre iné uhľovodíky, ktoré neobsahujú benzén ako bázu, ale ktoré sa okrem iného považujú za aromatické, ako napríklad pyridín, pyrol, furán, tiofén.
názvoslovie
V prípade molekúl benzénu s jedným substituentom (monosubstituovaným), ktorými sú benzény, v ktorých bol atóm vodíka nahradený iným atómom alebo skupinou atómov, sa názov substituenta označuje jedným slovom, za ktorým nasleduje slovo benzén.
Príkladom je znázornenie etylbenzénu, uvedené nižšie:
Podobne, ak sú v benzéne dva substituenty, malo by sa zaznamenať umiestnenie substituenta číslo dva vo vzťahu k číslu jedna.
Aby ste to dosiahli, začnete číslovaním atómov uhlíka od jedného do šiestich. Potom je vidieť, že existujú tri typy možných zlúčenín, ktoré sú pomenované podľa atómov alebo molekúl, ktoré sú ako substituenty:
Predpona o- (orto-) sa používa na označenie substituentov v polohách 1 a 2, výraz m- (meta-) na označenie substituentov na atómoch 1 a 3 a výraz p- (pre -) pomenovanie substituentov v pozíciách 1 a 4 zlúčeniny.
Podobne, ak existujú viac ako dva substituenty, musia sa menovať tak, že označujú svoju polohu číslami, aby mohli mať čo najmenšie číslo; a ak majú rovnakú prioritu vo svojej nomenklatúre, musia sa uviesť podľa abecedy.
Ako substituent môžete mať aj benzénovú molekulu a v týchto prípadoch sa nazýva fenyl. Ak sú však prítomné polycyklické aromatické uhľovodíky, musia sa pomenovať tak, že označujú polohu substituentov, potom názov substituenta a nakoniec názov zlúčeniny.
aplikácia
- Jedným z hlavných použití je ropný priemysel alebo organická syntéza v laboratóriách.
- Vitamíny a hormóny vynikajú (takmer úplne), rovnako ako veľká väčšina korenín používaných v kuchyni.
- Organické tinktúry a parfumy prírodného alebo syntetického pôvodu.
- Ďalšie aromatické uhľovodíky, ktoré sa považujú za dôležité, sú nealicyklické alkaloidy, ako aj zlúčeniny s výbušnými vlastnosťami, ako je trinitrotoluén (všeobecne známy ako TNT) a zložky slzného plynu.
- V lekárskych aplikáciách je možné pomenovať určité analgetické látky, ktoré majú vo svojej štruktúre molekulu benzénu, vrátane kyseliny acetylsalicylovej (známej ako aspirín) a ďalších, napríklad acetaminofénu.
- Niektoré aromatické uhľovodíky sú pre živé bytosti vysoko toxické. Napríklad je známe, že benzén, etylbenzén, toluén a xylén sú karcinogénne.
Referencie
- Aromatické uhľovodíky. (2017). Wikipedia. Obnovené z en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Chémia. (9. vydanie). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R. a Becker, KH (2002). Mechanizmy oxidácie atmosféry aromatických uhľovodíkov. Obnovené z books.google.co.ve
- Výbor ASTM D-2 pre ropné produkty a mazadlá. (1977). Manuál pre analýzu uhľovodíkov. Obnovené z books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Polycyklické aromatické uhľovodíky: chémia a karcinogenita. Obnovené z books.google.co.ve