ALIFATICKÉ UHĽOVODÍKY: VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVIE, REAKCIE, TYPY - CHÉMIA - 2026

Tieto alifatické uhľovodíky , sú tie, ktoré chýbajú aromaticitu, nie v čuchový zmysel, ale pokiaľ ide o chemickú stabilitu. Takáto klasifikácia uhľovodíkov je v súčasnosti príliš nejasná a nepresná, pretože nediskriminuje rôzne typy uhľovodíkov, ktoré nie sú aromatické.

Máme teda alifatické uhľovodíky a aromatické uhľovodíky. Tie sú rozpoznávané podľa ich základnej jednotky: benzénového kruhu. Na druhej strane môžu ostatní prijať akúkoľvek molekulárnu štruktúru: lineárnu, rozvetvenú, cyklickú, nenasýtenú, polycyklickú; pokiaľ nemajú konjugované systémy ako benzén.

Kvapalné palivo v zapaľovačoch pozostáva zo zmesi alifatických uhľovodíkov. Zdroj: Pixnio.

Pojem „alifatický“ sa rodí z gréckeho slova „aleiphar“, čo znamená tuk, ktorý sa tiež používa na označenie olejov. Preto v 19. storočí bola táto klasifikácia priradená uhľovodíkom získaným z olejových extraktov; zatiaľ čo aromatické uhľovodíky boli extrahované zo stromových a voňavých živíc.

Avšak ako sa konsolidovali základy organickej chémie, zistilo sa, že existuje chemická vlastnosť, ktorá rozlišuje uhľovodíky, dokonca dôležitejšie ako ich prírodné zdroje: aromaticita (a nie vonná látka).

Týmto spôsobom prestali byť alifatické uhľovodíky iba uhľovodíky získané z tukov, a to všetky tie, ktoré nemajú aromatickosť. V tejto skupine máme alkány, alkény a alkíny, bez ohľadu na to, či sú lineárne alebo cyklické. Preto sa „alifatický“ považuje za nepresný; je však užitočné zaoberať sa niektorými všeobecnými aspektmi.

Napríklad, keď poviete alifatické „konce“ alebo „reťazce“, máte na mysli molekulárne oblasti, v ktorých aromatické kruhy chýbajú. Zo všetkých alifatických uhľovodíkov, najjednoduchšie podľa definície je metán, CH ₄ ; zatiaľ čo benzén je najjednoduchší z aromatických uhľovodíkov.

Vlastnosti alifatických uhľovodíkov

Vlastnosti alifatických uhľovodíkov sa líšia v závislosti od toho, ktoré uhľovodíky sa zvažujú. Existujú nízkomolekulárne a vysokomolekulárne hmoty, ako aj lineárne, rozvetvené, cyklické alebo polycyklické, dokonca aj tie, ktoré majú úžasné trojrozmerné štruktúry; ako u kubánskeho tvaru kocky.

Možno však spomenúť niektoré všeobecné prvky. Väčšina alifatických uhľovodíkov sú hydrofóbne a nepolárne plyny alebo kvapaliny, niektoré z nich sú nepolárnejšie ako iné, pretože do zoznamu sú zahrnuté aj tie, v ktorých uhlíkové reťazce obsahujú halogény, atómy kyslíka, dusíka alebo síry.

Rovnako sú to horľavé zlúčeniny, pretože sú citlivé na oxidáciu vo vzduchu s minimálnym zdrojom tepla. Táto vlastnosť sa stáva nebezpečnejšou, ak pridáme jej vysokú prchavosť v dôsledku slabých disperzných interakcií, ktoré drží alifatické molekuly pohromade.

Vidíme to napríklad v butáne, plyne, ktoré môže skvapalniť relatívne ľahko ako propán. Obidve sú vysoko prchavé a horľavé, vďaka čomu sú aktívnymi zložkami v plynnom alebo vreckovom zapaľovači.

Táto prchavosť má samozrejme tendenciu klesať so zvyšovaním molekulovej hmotnosti a uhľovodík vytvára stále viskóznejšie a olejovité kvapaliny.

názvoslovie

Nomenklatúra uhľovodíkov sa líši ešte viac ako ich vlastnosti. Ak ide o alkány, alkény alebo alkíny, dodržiavajú sa rovnaké pravidlá stanovené IUPAC: vyberte najdlhší reťazec, pričom najnižšie čísla indikátorov sa priradia k naj substituovanejšiemu koncu alebo k najreaktívnejším heteroatómom alebo skupinám.

Týmto spôsobom je známe, na ktorých uhlíkoch sa nachádza každý substituent, alebo dokonca nenasýtenia (dvojité alebo trojné väzby). V prípade cyklických uhľovodíkov je pred týmto názvom uvedené substituenty uvedené v abecednom poradí, za ktorým nasleduje slovo „cyklus“, počítajúce uhlíkové čísla, ktoré ho obsahujú.

Zoberme si napríklad tieto dva cyklohexány:

Dva cyklohexány, ktoré sú klasifikované ako alifatické uhľovodíky. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Cyklohexán A sa nazýva 1,4-dimetylcyklohexán. Keby kruh mal päť atómov uhlíka, bol by to 1,4-dimetylcyklopentán. Medzitým sa cyklohexán B nazýva 1,2,4-trimetylcyklohexán a nie 1,4,6-cyklohexán, pretože sa snaží používať najnižšie ukazovatele.

V súčasnosti sa nomenklatúra pre uhľovodíky s bizarnou štruktúrou môže veľmi skomplikovať. Pre nich existujú špecifickejšie pravidlá, ktoré musia byť vysvetlené samostatne a starostlivo; rovnako ako diény, terpény, polyény a polycyklické zlúčeniny.

reakcie

spaľovacie

Našťastie sú reakcie pre tieto uhľovodíky menej rozmanité. Jeden z nich už bol spomenutý: ľahko horia, produkujú oxid uhličitý a vodu, ako aj ďalšie oxidy alebo plyny v závislosti od prítomnosti heteroatómov (Cl, N, P, O atď.). Avšak, CO ₂ a H ₂ O sú hlavnými produktmi spaľovania.

pridanie

Ak vykazujú nenasýtenia, môžu podstúpiť adičné reakcie; to znamená, že začleňujú malé molekuly do svojich hlavných reťazcov ako substituenty podľa špecifického mechanizmu. Medzi tieto molekuly máme voda, vodík a halogény (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ a I ₂ ).

Halogenácia

Na druhej strane alifatické uhľovodíky pri pôsobení ultrafialového žiarenia (hv) a tepla môžu prerušiť väzby CH a zmeniť ich na väzby CX (CF, C-Cl atď.). Toto je halogenačná reakcia, ktorá sa pozoruje vo alkánoch s veľmi krátkym reťazcom, ako je metán alebo pentán.

praskanie

Ďalšou reakciou, ktorú môžu alifatické uhľovodíky, najmä alkány s dlhým reťazcom, podstúpiť, je tepelné krakovanie. Spočíva v dodávaní intenzívneho tepla, aby tepelná energia prerušovala väzby DC, a tak sa tvorili malé molekuly, ktoré sú na trhu s palivami hodnotnejšie, z veľkých molekúl.

Štyri vyššie uvedené reakcie sú hlavnými reakciami, ktorým môže podliehať alifatický uhľovodík, pričom spaľovanie je najdôležitejšie zo všetkých, pretože nediskriminuje žiadnu zlúčeninu; všetko bude horieť v prítomnosti kyslíka, ale nie všetky pridajú molekuly alebo sa rozpadnú na malé molekuly.

druhy

Alifatické uhľovodíky zoskupujú nespočetné množstvo zlúčenín, ktoré sú klasifikované špecifickejším spôsobom, pričom sa uvádza stupeň ich nenasýtenosti, ako aj typ štruktúry, ktorú majú.

Podľa toho, ako sú nenasýtené, máme alkány (nasýtené), alkény a alkíny (nenasýtené).

Alkány sa vyznačujú jednoduchými väzbami CC, zatiaľ čo v alkénoch a alkínoch pozorujeme väzby C = C a C = C. Veľmi všeobecným spôsobom, ako ich vizualizovať, je myslieť na uhlíkové kostry alkánov ako na kľukaté a ohnuté reťazce, ktoré sú „štvorcami“ pre alkény a „priamymi čiarami“ pre alkíny.

Je to spôsobené skutočnosťou, že dvojité a trojité väzby predstavujú vo svojich rotáciách energiu a stérické obmedzenie, čo „spevňuje“ ich štruktúru.

Alkány, alkény a alkíny môžu byť rozvetvené, cyklické alebo polycyklické. Preto sa za alifatické uhľovodíky považujú aj cykloalkány, cykloalkény, cykloalkény a zlúčeniny, ako sú dekalín (s bicyklo štruktúrou), adamantan (podobne ako baseballová čiapka), heptalén, gonan.

Iné typy uhľovodíkov vznikajú z alkénov, ako sú diény (s dvoma dvojitými väzbami), polyény (s mnohými striedajúcimi sa dvojitými väzbami) a terpény (zlúčeniny odvodené od izoprénu, diénu).

aplikácia

Použitie týchto uhľovodíkov sa môže opäť líšiť v závislosti od toho, ktoré sa zvažuje. V častiach vlastností a reakcií sa však ukázalo, že všetky horia, nielen aby uvoľňovali plynné molekuly, ale aj svetlo a teplo. Sú teda zásobníkmi energie, ktoré sú užitočné ako zdroje energie alebo tepla.

Preto sa používajú ako súčasť zloženia benzínu, na zemný plyn, v Bunsenových horákoch a všeobecne na spustenie požiaru.

Jedným z najvýznamnejších príkladov je acetylén, HC≡CH, ktorého spaľovanie umožňuje excitáciu kovových iónov vzorky v atómovej absorpčnej spektrometrii uskutočňovanej v analytických testoch. Výsledný oheň sa môže použiť aj na zváranie.

Kvapalné alifatické uhľovodíky, ako sú parafíny, sa často používajú ako extrakčné rozpúšťadlá pre tuky. Okrem toho sa jeho pôsobenie na rozpúšťadlo môže použiť na odstránenie škvŕn, emailov, farieb alebo jednoducho na prípravu roztokov určitej organickej zlúčeniny.

Na výrobu živíc, polymérov alebo liekov sa používajú látky s najvyššou molekulovou hmotnosťou, či už viskózne alebo tuhé.

Pokiaľ ide o výraz „alifatický“, často sa používa na označenie tých regiónov v makromolekulách, ktoré nemajú aromatickosť. Napríklad asfaltény sa povrchne opisujú ako aromatické jadro s alifatickými reťazcami.

Príklady

Najprv sa povedalo, že metán je najjednoduchší z alifatických uhľovodíkov. Potom nasleduje propán, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , bután, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , pentán, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , oktán, nonan, dekan, a tak ďalej, ktoré majú alkánov zakaždým dlhšie.

To isté platí pre etylén, CH ₂ = CH ₂ , propén, CH ₃ CH = CH ₂ , butén, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃ , a pre zvyšok alkíny. Ak existujú dve dvojité väzby, sú to diény a ak existujú viac ako dve, polyény. Podobne môžu existovať dvojité a trojné väzby v rovnakej kostre, čo zvyšuje štrukturálnu zložitosť.

Medzi cykloalkány môžeme uviesť cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán, cykloheptán, cyklooktán, ako aj cyklohexén a cyklohexín. Rozvetvené deriváty sa zase získavajú zo všetkých týchto uhľovodíkov, dostupné príklady (ako je 1,4-dimetylcyklohexán) sa ešte znásobujú.

Z najreprezentatívnejších terpénov máme limonén, mentol, pinén, vitamín A, skvalén atď. Polyetylén je polymér nasýtený -CH ₂ -CH ₂ - jednotiek , takže je tiež príklad týchto uhľovodíkov. Ďalšie príklady už boli uvedené v predchádzajúcich oddieloch.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. augusta 2019). Definícia alifatického uhľovodíka. Získané z: thinkco.com
5. Wikipedia. (2019). Alifatická zlúčenina. Obnovené z: en.wikipedia.org
6. Chémia LibreTexts. (20. augusta 2019). Alifatické uhľovodíky. Obnovené z: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alifatické uhľovodíky: Definícia a vlastnosti. Štúdia. Obnovené z: study.com