HEPTÁN (C7H16): ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI A POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Heptán je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₇ H ₁₆ a zahŕňa deväť štruktúrnych izomérov, z ktorých najznámejší je lineárna. Je to uhľovodík, konkrétne alkán alebo parafín, ktorý sa nachádza vo väčšine laboratórií organickej chémie, či už ide o výučbu alebo výskum.

Na rozdiel od iných parafínových rozpúšťadiel má heptán nižšiu prchavosť, čo z neho robí relatívne bezpečnejšie použitie; pokiaľ v parách nie sú žiadne zdroje tepla a pracujete vnútri odsávača pár. Okrem horľavosti je dostatočne inertná zlúčenina, ktorá slúži ako médium pre organické reakcie.

Molekula N-heptánu predstavovaná modelom typu „stick and stick“. Zdroj: Ben Mills a Jynto

Horný obrázok ukazuje štruktúru n-heptánu, lineárneho izoméru všetkých heptánov. Pretože je to najbežnejší a komerčne cenný izomér, ako aj najjednoduchší spôsob syntézy, je zrejmé, že výraz „heptán“ sa vzťahuje výlučne na n-heptán; pokiaľ nie je uvedené inak.

Vo fľašiach tejto kvapalnej zlúčeniny sa však uvádza, že obsahuje n-heptán. Musia byť odkryté vo vnútri odsávača a merania musia byť starostlivo vykonané.

Je vynikajúcim rozpúšťadlom pre tuky a oleje, a preto sa často používa pri extrakcii rastlinných esencií alebo iných prírodných produktov.

štruktúra

n-heptán a jeho intermolekulárne interakcie

Ako je možné vidieť na prvom obrázku, n-heptánová molekula je lineárna a vďaka chemickej hybridizácii jej atómov uhlíka má reťazec kľukatý tvar. Táto molekula je dynamická v tom, že jej väzby CC sa môžu otáčať, čo spôsobuje, že sa reťaz mierne ohýba pod rôznymi uhlami. To prispieva k ich intermolekulárnym interakciám.

N-heptán je nepolárna hydrofóbna molekula, a preto sú jeho interakcie založené na disperzných silách v Londýne; Sú to také, ktoré závisia od molekulovej hmotnosti zlúčeniny a jej kontaktnej plochy. Dve molekuly n-heptánu sa k sebe priblížia takým spôsobom, že ich reťazce sa „klínujú“ nad sebou.

Tieto interakcie sú dostatočne účinné na to, aby udržiavali súdržnosť n-heptánových molekúl v kvapaline, ktorá vrie pri 98 oC.

izoméry

Deväť izomérov heptánu. Zdroj: Steffen 962

Najprv to bolo povedané, že vzorec C ₇ H ₁₆ predstavovali celkom deväť štruktúrnych izomérov, n-heptán, že najviac sa (1). Zvyšných osem izomérov je znázornených na obrázku vyššie. Na prvý pohľad si všimnite, že niektoré sú rozvetvené viac ako iné. Zľava doprava, od zhora, máme:

(2): 2-metylhexán

(3): 3-metylhexán, ktorý pozostáva z páru enantiomérov (a a b)

(4): 2,2-dimetylpentán, tiež známy ako neoheptán

(5): 2,3-dimetylpentán, opäť s párom enantiomérov

(6): 2,4-dimetylpentán

(7): 3,3-dimetylpentán

(8): 3-etylpentán

(9): 2,2,3-trimetylbután.

Každý z týchto izomérov má nezávislé vlastnosti a aplikácie n-heptánu, vyhradených väčšinou pre oblasti organickej syntézy.

Vlastnosti heptánu

Fyzický vzhľad

Bezfarebná kvapalina s benzínovým zápachom.

Molárna hmota

100,205 g / mol

Bod topenia

-90,549 ° C, stávajú sa molekulárnymi kryštálmi.

Bod varu

98,38 ° C

Tlak vodnej pary

52,60 atm pri 20 ° C Všimnite si, aký vysoký je jeho tlak pary, aj keď je menej prchavý ako iné parafínové rozpúšťadlá, napríklad hexán a pentán.

Hustota

0,6795 g / cm ³ . Na druhej strane, heptánové výpary sú 3,45 krát hustejšie ako vzduch, čo znamená, že jeho výpary budú trvať v priestoroch, kde sa niektorá z jeho tekutín vyleje.

Rozpustnosť vo vode

Pretože heptán je hydrofóbna zlúčenina, môže sa sotva rozpustiť vo vode za vzniku roztoku s koncentráciou 0,0003% pri teplote 20 ° C.

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Heptán je miešateľný s chloridom uhličitým, etanolom, acetónom, petroléterom a chloroformom.

Index lomu (

1,3855.

Viskozita

0,389 mPa s

Tepelná kapacita

224,64 J / K mol

bod zapálenia

-4 ° C

Teplota samovznietenia

223 ° C

Povrchové napätie

19,66 mN / m pri 25 ° C

Spaľovacie teplo

4817 kJ / mol.

reaktivita

Heptánové výpary, ak sú blízko zdroja tepla (plameň), exotermicky a energicky reagujú s kyslíkom vo vzduchu:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8 H ₂ O

Avšak mimo spaľovacej reakcie je heptán pomerne stabilná kvapalina. Jeho nedostatočná reaktivita je spôsobená skutočnosťou, že jeho CH väzby sa ťažko zlomia, takže nie je náchylná na substitúciu. Rovnako nie je príliš citlivý na silné oxidačné činidlá, pokiaľ nie je v blízkosti oheň.

Najväčším nebezpečenstvom heptánu je jeho vysoká prchavosť a horľavosť, takže pri rozliatí na horúce miesta existuje riziko požiaru.

aplikácia

Rozpúšťadlo a reakčné médium

Heptán je vynikajúce rozpúšťadlo na rozpúšťanie olejov a tukov. Zdroj: Pxhere.

Hydrofóbny charakter heptánu z neho robí vynikajúce rozpúšťadlo na rozpúšťanie olejov a tukov. Z tohto hľadiska sa používa ako odmasťovadlo. Jeho najväčšia aplikácia však spočíva v tom, že sa používa ako extrakčné rozpúšťadlo, pretože rozpúšťa lipidové zložky, ako aj iné organické zlúčeniny vo vzorke.

Napríklad, ak by ste chceli extrahovať všetky zložky mletej kávy, bolo by macerované v heptáne namiesto vody. Táto metóda a jej variácie boli zavedené do všetkých druhov semien, vďaka ktorým sa získali rastlinné esencie a ďalšie prírodné produkty.

Heptán, ktorý je prirodzene bezfarebný, sa zmení na farbu extrahovaného oleja. Potom sa točí, aby sa konečne dosiahol čo najčistejší objem oleja.

Na druhej strane nízka reaktivita heptánu tiež umožňuje, aby to bola možnosť pri zvažovaní reakčného média na uskutočnenie syntézy. Pretože je dobrým rozpúšťadlom pre organické zlúčeniny, zaisťuje, že reagenty zostávajú v roztoku a pri vzájomnej reakcii navzájom správne interagujú.

Zrážacie činidlo

V ropnej chémii je bežnou praxou vyzrážať asfaltény zo surovej vzorky pridaním heptánu. Táto metóda umožňuje študovať stabilitu rôznych surových olejov a určiť, nakoľko je ich obsah asfalténov náchylný na zrážanie a spôsobovanie celého radu problémov pre ropný priemysel.

oktán

Heptán sa používa ako palivo kvôli veľkému množstvu tepla, ktoré pri horení vydáva. Pokiaľ však ide o motory automobilov, bolo by to škodlivé pre ich výkon, keby sa používali v čistej forme. Pretože horí veľmi výbušne, slúži na definovanie 0 na oktánovej stupnici benzínu.

Benzín obsahuje vysoké percento heptánu a iných uhľovodíkov, aby sa oktánové číslo zvýšilo na známe hodnoty (91, 95, 87, 89 atď.).

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10. vydanie.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptán. Obnovené z: en.wikipedia.org
5. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Databáza Heptane PubChem. CID = 8900. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptans. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7. september 2018). Priemyselné použitie heptánu. Získané z: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptán: Štruktúra, použitia a vzorec. Štúdia. Obnovené z: study.com