Aminoskupina je ten, ktorý je prítomný v rôznych dusíkatých organických látok, ako sú napríklad amíny, a je reprezentovaný vzorcom -NH 2 . Amíny sú najviac reprezentatívne zlúčeniny, kde nájdeme tejto skupiny, pretože keď sú alifatické majú vzorec SB 2 ; pričom, keď sú aromatické, majú vzorec Arnhem 2 .
Amidy, RC (O) NH 2 , s karbonylovou skupinou C = O, sú tiež ďalší príklad zlúčenín obsahujúcich aminoskupinu. V mnohých ďalších zlúčeninách sa aminoskupiny nachádzajú iba ako substituenty, pretože vo zvyšku štruktúry môžu byť okysličené skupiny s väčšou chemickou významnosťou.
Amino skupina zvýraznená modrou farbou. Zdroj: MaChe / public domain
Amínová skupina je považovaná za vedľajší produkt amoniaku, NH 3 . Pretože jeho tri NH väzby sú nahradené NC väzbami, objavujú sa primárne, sekundárne a terciárne amíny. Rovnaké odôvodnenie platí pre amidy.
Zlúčeniny s aminoskupinami sa vyznačujú tým, že sú zásadité alebo zásadité látky. Sú tiež súčasťou nespočetných biomolekúl, ako sú proteíny a enzýmy a farmaceutické výrobky. Zo všetkých funkčných skupín je to pravdepodobne najrozmanitejšie kvôli substitúciám alebo transformáciám, ktorým je schopná podstúpiť.
štruktúra
Štruktúrny vzorec aminoskupiny. Zdroj: Kes47 prostredníctvom Wikipédie.
Na hornom obrázku je štruktúrny vzorec aminoskupiny. V ňom je objavená jej molekulárna geometria, ktorá je štvorstenná. Alifatický postranný reťazec R 1 , a dva atómy vodíka H, sú umiestnené na koncoch štvorstena, pričom voľný elektrónový pár, je v hornej časti. Preto sa kliny pohybujú od alebo z roviny pozorovateľa.
Z stereochemicky hľadiska, NH 2 skupina je vysoko mobilné; to je dynamické, jeho R 1 -N väzba sa môže otáčať alebo vibrovať, a to isté sa deje s jeho NH väzieb. Geometria tejto skupiny nie je ovplyvnená začlenením ďalších R 2 alebo R 3 postranných reťazcov .
To znamená, že geometria štvorboká pozorovaný pre tento primárny amin je rovnaký ako pre sekundárne (R 2 NH) alebo terciárne (R 3 N) amínov . Je však normálne očakávať, že uhly tetraedrónu budú zdeformované, pretože okolo atómu dusíka bude väčšie elektronické odpudzovanie; to znamená, že R 1 , R 2, a R 3 sa vzájomne odpudzujú.
A nehovoriac o priestore, ktorý zaberá osamelý pár elektrónov na dusíku, ktorý môže vytvárať väzby s protónmi uprostred. Preto je zásaditá aminoskupina.
vlastnosti
zásaditosť
Aminoskupina je charakterizovaná ako zásaditá. Preto jej vodné roztoky musia mať hodnoty pH vyššie ako 7, pričom musí prevažovať prítomnosť OH - aniónov . Vysvetľuje to jej rovnováha hydrolýzy:
SB 2 + H 2 O ⇌ SB 3 + + OH -
Byť SB 3 + výsledný konjugovaná kyselina. Bočný reťazec R pomáha znižovať hustotu pozitívneho náboja, ktorý sa teraz objavuje na atóme dusíka. Čím viac skupín R je, tým menej sa bude tento pozitívny náboj „cítiť“, takže sa zvýši stabilita konjugovanej kyseliny; čo zase znamená, že amín je zásaditejší.
Podobné zdôvodnenie je možné použiť s prihliadnutím na to, že R reťazce prispievajú elektronovou hustotou k atómu dusíka, čím „zosilňujú“ zápornú hustotu osamelého páru elektrónov, čím zvyšujú základný charakter amínu.
Potom sa hovorí, že zásaditosť aminoskupiny sa zvyšuje, keď je viac substituovaná. Zo všetkých amínov sú najzákladnejšie terciárne. To isté sa deje s amidmi a inými zlúčeninami.
Polarita a intermolekulárne interakcie
Aminokyseliny prepožičiavajú molekule, na ktorú sú naviazané, polaritu vďaka svojmu elektronegatívnemu atómu dusíka.
Preto zlúčeniny, ktoré majú NH2, nie sú iba zásadité, sú tiež polárne. To znamená, že majú tendenciu sa solubilizovať v polárnych rozpúšťadlách, ako je voda alebo alkohol.
Jeho teploty topenia alebo teploty varu sú tiež značne vysoké, sú výsledkom interakcií dipól-dipól; konkrétnejšie, vodíkových mostíkov, ktoré sa vytvárajú medzi dvoma NH 2 susedných molekúl (RH 2 N-HNHR).
Očakáva sa, že čím viac je aminoskupina substituovaná, tým je menšia pravdepodobnosť, že vytvorí vodíkovú väzbu. Napríklad, terciárne amíny, ani nemôže nadviazať jeden, pretože sú úplne bez vodíka (R 3 N: -: NR 3 ).
Aj keď je NH 2 skupina prispieva polarity a silné molekulárnych interakcií na zlúčeninu, jej účinok je menší než, napríklad, na ktoré zo skupín OH alebo COOH.
kyslosť
Aj keď sa aminoskupina vyznačuje zásaditosťou, má tiež určitý kyslý charakter: bude reagovať so silnými zásadami alebo môže byť nimi neutralizovaná. Zvážte nasledujúcu neutralizačnú reakciu:
SB 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
V ňom sa vytvorí anión RNH - , ktorý elektrostaticky priťahuje sodíkový katión. Voda je slabá báza v porovnaní s NaOH alebo KOH, ktorý je schopný neutralizovať NH 2, a aby sa chová ako kyseliny.
Príklady
Niektoré príklady látok, ktoré obsahujú NH 2 skupinu , bez substitúcia, budú uvedené nižšie; to znamená, že sa nebudú brať do úvahy sekundárne alebo terciárne amíny. Potom máme:
Metylamín, CH 3 NH 2
Etylamín, CH 3 CH 2 NH 2
Butanaminu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
Formamid, HCONH 2
Hydroxylamínu, NH 2 OH
Benzylaminu, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akrylamid, CH 2 = CHCONH 2
Fenylaminu, C 6 H 5 NH 2
Arginín, kde R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, s R = CH 2 , CONH 2
-Glutamin, R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, kde R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Posledné štyri príklady zodpovedajú aminokyselín, základné kusy, s ktorými sú proteíny postavené a ktorých molekulárnej štruktúry majú obaja NH 2 skupiny a karboxylové skupiny.
Tieto štyri aminokyseliny obsahujú vo svojich postranných reťazcoch Ra NH 2 ďalej, tak, aby sa tvorba z peptidové väzby (spojenie dvoch aminokyselín svojimi konci NH 2 a COOH) nezmizne NH 2 vo výsledných proteínov.
Histamín, ďalší príklad zlúčenín so skupinou NH2. Zdroj: Vakcína / public domain
Okrem aminokyselín v ľudskom tele máme iných zlúčenín, ktoré nesú NH 2 skupina : ako je to v prípade histamínu (pozri vyššie), jeden z mnohých neurotransmiterov. Všimnite si, ako vysoko molekulárna štruktúra dusíka je.
Štrukturálny vzorec amfetamínu. Zdroj: Boghog / public domain
Štrukturálny vzorec serotonínu. Zdroj: CYL / verejné vlastníctvo
A nakoniec, máme ďalšie príklady látok, ktoré hrajú úlohu v centrálnom nervovom systéme: amfetamín a serotonín. Prvý je stimulant používaný na liečenie niektorých duševných porúch a druhý je neurotransmiter, ktorý sa často spája so šťastím.
Referencie
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistr a. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
- Morrison a Boyd. (1987). Organická chémia. (Piate vydanie). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amine. Obnovené z: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith a Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Získané z: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. marca 2019). Organické zlúčeniny dusíka II: Primárne amíny. Získané z: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5. mája 2013). Chémia amínov. Získané z: 2.chemistry.msu.edu