Fenolftaleín je organické farbivo, ktoré je samo o sebe slabá kyselina dvojsýtne, použitý v mnohých titračnými stanovenia sú acidobázického indikátora. To znamená, že ak ide o kyselinu diprotovú, môže v roztoku stratiť dva ióny H + a aby bola indikátorom, musí mať tú vlastnosť, že je v hodnotenom rozsahu pH farebná.
V základnom médiu (pH> 8) má fenolftaleín ružovú farbu, ktorá môže zosilniť purpurovo-červenú farbu (ako je znázornené na nasledujúcom obrázku). Ak sa má použiť ako indikátor kyslej bázy, nesmie reagovať rýchlejšie s OH - v médiu, ako je analyt, ktorý sa má určiť.
Ďalej, pretože je to veľmi slabá kyselina, je vylúčená prítomnosť skupín -COOH, a preto zdrojom kyslých protónov sú dve skupiny OH spojené s dvoma aromatickými kruhmi.
vzorec
Fenolftaleín je organická zlúčenina, ktorej kondenzuje chemický vzorec je C 20 H 14 O 4 . Aj keď to nemusí stačiť na to, aby zistili, aké organické skupiny má, môžu sa nenasýtenia vypočítať zo vzorca, aby sa mohlo začať objasňovať jeho kostra.
Chemická štruktúra
Štruktúra fenolftaleínu je dynamická, čo znamená, že podlieha zmenám v závislosti od pH prostredia. Horný obrázok znázorňuje štruktúru fenolftaleínu v rozsahu 0
Najväčšími zmenami je päťuholníkový kruh. Napríklad, v bázické prostredí, keď jedna z OH skupín fenolových kruhov je deprotonuje jeho záporný náboj (= O - ) je priťahovaný na aromatický kruh, "otvor", u päťuholníkové krúžok v novom usporiadaní jeho väzieb.
Tu je nový záporný náboj umiestnený na -COO - , ktorý je „oddelený“ od päťuholníkového kruhu.
Potom, po zvýšení zásaditosti média sa druhá OH skupina fenolových kruhov deprotonuje a výsledný náboj sa delokalizuje v celej molekulovej štruktúre.
Dolný obrázok sumarizuje výsledok dvoch deprotonácií v základnom médiu. Táto štruktúra je zodpovedná za známe ružové sfarbenie fenolftaleínu.
Elektróny, ktoré „cestujú“ cez konjugovaný systém π (predstavovaný rezonančnými dvojitými väzbami), sa absorbujú vo viditeľnom spektre, konkrétne pri žltej vlnovej dĺžke, čo odráža ružovú farbu, ktorá sa dostane k očiam diváka.
Fenolftaleín má celkom štyri štruktúry. Predchádzajúce dva sú z praktického hľadiska najdôležitejšie a sú skrátené na: H 2 In a In 2- .
aplikácia
Funkcia ukazovateľa
Fenolftaleín sa používa v chemickej analýze ako vizuálny indikátor pri určovaní bodu ekvivalencie pri neutralizačných reakciách alebo titráciách na báze kyselín. Činidlo pre tieto titrácie kyselinovou zásadou sa pripraví 1% rozpustené v 90% alkoholu.
Fenolftaleín má 4 stavy:
- V silne kyslom prostredí má oranžovú farbu (H 3 In + ).
- So zvyšujúcim sa pH a bude o niečo základné, odfarbenie roztoku (H 2 V).
- V aniónovej forme, keď sa stratí druhý protón, dôjde k zmene farby v roztoku z bezfarebnej na purpurovo červenú (In 2- ), čo je dôsledkom zvýšenia pH medzi 8,0 a 9,6.
- V silne zásaditom médiu (pH> 13) je sfarbenie bezfarebné (In (OH) 3- ).
Toto správanie umožnilo použitie fenolftaleínu ako indikátora karbonatácie betónu, ktorý spôsobuje zmenu pH na hodnotu medzi 8,5 až 9.
Zmena farby je tiež veľmi náhla; to znamená, že ružový anión In 2- sa vyrába vysokou rýchlosťou. V dôsledku toho to umožňuje byť kandidátom ako ukazovateľ v mnohých objemových určeniach; napríklad slabá kyselina (kyselina octová) alebo silná (kyselina chlorovodíková).
Použitie v medicíne
Ako preháňadlo sa použil fenolftaleín. Existuje však vedecká literatúra, ktorá ukazuje, že niektoré preháňadlá, ktoré obsahujú fenolftaleín ako účinnú zložku - ktoré pôsobia tak, že inhibujú absorpciu vody a elektrolytov v hrubom čreve a podporujú evakuáciu - by mohli mať negatívne účinky.
Dlhodobé používanie týchto liekov obsahujúcich fenolftaleín je spojené s produkciou rôznych porúch funkcie čriev, pankreatitídy a dokonca rakoviny, ktoré sa vyskytujú hlavne u žien a na zvieracích modeloch používaných na farmakologické štúdium tejto chemickej zlúčeniny.
Chemicky modifikovaný fenolftaleín, ktorý sa neskôr transformuje do redukovaného stavu, sa používa ako činidlo pri forenzných testoch, ktoré umožňujú určiť prítomnosť hemoglobínu vo vzorke (Kastle-Meyerov test), čo nie je presvedčivé z dôvodu prítomnosti falošne pozitívnych výsledkov. ,
príprava
Vyrába sa kondenzáciou anhydridu kyseliny ftalovej s fenolom v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej a zo zmesi chloridov hliníka a zinku ako reakčných katalyzátorov:
Mechanizmus, ktorý riadi túto reakciu, je aromatická elektrofilná substitúcia. Z čoho pozostáva? Fenolový kruh (molekula vľavo) je záporne nabitý vďaka atómu kyslíka bohatému na elektróny, ktorý je schopný zaistiť, aby akýkoľvek voľný pár z nich prešiel cez „elektronický obvod“ kruhu.
Na druhej strane, uhlík C = O skupiny anhydridu kyseliny ftalovej je vysoko nechránený v dôsledku skutočnosti, že ftalový kruh a atómy kyslíka znižujú elektronickú hustotu, a tak nesú kladný čiastočný náboj. Fenolový kruh, bohatý na elektróny, útočí na tento uhlík chudobný na elektróny a začleňuje prvý kruh do štruktúry.
Tento útok sa vyskytuje prednostne na opačnom konci uhlíka spojeného so skupinou OH; toto je poloha - stop.
To isté sa stane s druhým kruhom: atakuje rovnaký uhlík az toho sa uvoľní molekula vody vytvorená kyslým médiom.
Týmto spôsobom fenolftaleín nie je nič iné ako molekula anhydridu kyseliny ftalovej, ktorá má v jednej zo svojich karbonylových skupín zabudované dva fenolové kruhy (C = O).
vlastnosti
Jeho fyzikálny vzhľad je bielej pevnej látky s triklinickými kryštálmi, často aglomerovanými alebo v tvare kosoštvorcových ihličiek. Je bez zápachu, hustejšia ako tekutá voda (1,277 g / ml pri 32 ° C) a veľmi málo prchavá (odhadovaný tlak pár: 6,7 x 10-13 mmHg).
Je veľmi mierne rozpustný vo vode (400 mg / l), ale veľmi dobre rozpustný v alkoholoch a éteri. Z tohto dôvodu sa odporúča pred použitím zriediť v etanole.
Je nerozpustný v aromatických rozpúšťadlách, ako je benzén a toluén, alebo v alifatických uhľovodíkoch, ako je n-hexán.
Taví sa pri 262,5 ° C a kvapalina má teplotu varu 557,8 ± 50,0 ° C pri atmosférickom tlaku. Tieto hodnoty naznačujú silné intermolekulárne interakcie. Je to spôsobené vodíkovými väzbami, ako aj frontálnymi interakciami medzi kruhmi.
Jeho pKa je 9,7 pri 25 ° C. To sa prejavuje veľmi nízkou tendenciou disociácie vo vodnom prostredí:
H 2 V (aq) + 2H 2 O (l) <=> V 2- (aq) + 2 H 3 O +
Toto je rovnováha vo vodnom prostredí. Avšak, zvýšenie OH - ióny v roztoku znižuje množstvo H 3 O + prítomný .
V dôsledku toho sa rovnováha posunie doprava, produkovať viac H 3 O + . Týmto spôsobom je vaša počiatočná strata odmenená.
Ako sa pridá ďalšie bázy, rovnováha stále presúva doprava, a tak ďalej, kým sa vľavo H nič 2 In druhov . V tomto okamihu roztok In- 2 zafarbí ružovo.
Nakoniec sa fenolftaleín pri zahrievaní rozpadá a uvoľňuje akridový a dráždivý dym.
Referencie
- Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, oddiel C (1998) 54, 535-539. Zdroj: 13. apríla 2018, z: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. a kol. (2015). Fenolftaleínové preháňadlá a ich vzťah k rozvoju rakoviny. Získané 13. apríla 2018, z: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Našiel sa 13. apríla 2018 z: applichem.com
- Wikipedia. Kastle-Meyerov test. (2017). Zdroj: 13. apríla 2018, z: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Laxatíva fenolftaleínu a riziko rakoviny, JNCI: Journal of National Cancer Institute, zväzok 92, vydanie 23, 6. decembra 2000, strany 1943-1944, doi.org
- Wikipedia. (2018). Phenophthalein. Zdroj: 13. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10. mája 2012). Vzorka pevného fenolftaleínu. , Zdroj: 13. apríla 2018, z: commons.wikimedia.org