Fenantrén je uhľovodík (oxid má vo svojej štruktúre a vodík), ktorého obaja fyzikálne a chemické vlastnosti sú študované organickej chémie. Patrí do skupiny tzv. Aromatických zlúčenín, ktorých základnou štruktúrnou jednotkou je benzén.
Aromatické látky tiež zahŕňajú kondenzované polycyklické zlúčeniny tvorené niekoľkými aromatickými kruhmi, ktoré zdieľajú väzbu uhlík-uhlík (CC). Fenantrén je jedným z nich, má vo svojej štruktúre tri kondenzované kruhy. Považuje sa za izomér antracénu, zlúčeniny, ktorá má svoje tri kruhy kondenzované lineárnym spôsobom.
Bol izolovaný z antracénového oleja z uhoľného dechtu. Získava sa destiláciou dreva, emisiami z motorových vozidiel, únikmi ropy a inými zdrojmi.
Je to v prostredí prostredníctvom cigaretového dymu a v steroidných molekulách tvorí aromatickú bázu chemickej štruktúry, ako je znázornené v molekule cholesterolu.
Chemická štruktúra
Fenantrén má chemickú štruktúru pozostávajúcu z troch benzénových kruhov spojených dohromady pomocou väzby uhlík-uhlík.
Považuje sa za aromatickú štruktúru, pretože je v súlade s Hücklovým zákonom o aromatickosti, ktorý hovorí: „Zlúčenina je aromatická, ak má 4n + 2 delokalizované a konjugované (alternatívne) pi (π) elektróny, so sigma (σ) elektrónmi jednoduché odkazy.
Pri použití Hückelovho zákona na štruktúru fenantrénu a pri zohľadnení skutočnosti, že n zodpovedá počtu benzénových kruhov, ktoré má štruktúra, sa zistí, že 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektrónov. Tieto sa v molekule považujú za dvojité väzby.
Fyzikálne a chemické vlastnosti
- hustota 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3
Teplota topenia 489,15 K (216 ° C)
- Bod tuhnutia 613,15 K (340 ° C)
Vlastnosti zlúčeniny sú vlastnosti alebo vlastnosti, ktoré umožňujú jej odlíšenie od ostatných. Vlastnosti merané na zlúčeninu sú fyzikálne vlastnosti a chemické vlastnosti.
Aj keď fenantrén je izomérna forma antracénu, jeho vlastnosti sú veľmi rozdielne, čo dodáva fenantrénu väčšiu chemickú stabilitu vďaka uhlovej polohe jedného z jeho aromatických kruhov.
aplikácia
farmakológia
Opioidné lieky môžu byť prirodzene sa vyskytujúce alebo odvodené od fenantrénu. Patria medzi ne morfín, kodeín a tebaín.
Najreprezentatívnejšie použitia fenantrénu sa získavajú, keď je v oxidovanej forme; to znamená, ako fenantrenochinón. Týmto spôsobom sa môže používať ako farbivá, lieky, živice, fungicídy a pri inhibícii polymerizácie niektorých procesov. Kyselina 9,10 bifenyldikarboxylová sa používa na výrobu polyesterovej a alkydovej živice.
Účinky na zdravie
Nielen fenantrén, ale všetky polycyklické aromatické uhľovodíky, všeobecne známe ako PAH, sú jedovaté a zdraviu škodlivé. Nachádzajú sa vo vode, pôde a vo vzduchu ako produkt spaľovania, ropných škvŕn alebo ako produkt reakcií v priemyselnom prostredí.
Toxicita sa zvyšuje, keď sa ich reťazce s kondenzovanými benzénovými kruhmi zväčšujú, hoci to neznamená, že PAU s krátkym reťazcom nie sú.
Pretože benzén, ktorý je základnou štruktúrnou jednotkou týchto zlúčenín, je už známa jeho vysoká toxicita a mutagénna aktivita u živých bytostí.
Naftalén, nazývaný proti moliam, sa používa na ničenie škodcov, ktorí napadajú textílie odevov. Antracén je mikrobicíd používaný vo forme tabliet na potlačenie zápachu spôsobeného baktériami.
V prípade fenantrénu sa hromadí v tukových tkanivách živých bytostí a spôsobuje toxicitu, keď je jednotlivec dlhodobo vystavený znečisťujúcej látke.
Okrem týchto účinkov je možné pomenovať:
- Je to palivo.
- Po dlhom období vystavenia fenantrénu sa u jedinca môže vyvinúť kašeľ, dýchacia dýchavičnosť, bronchitída, podráždenie dýchacích ciest a podráždenie kože.
- Pri zahriatí na rozklad môže spôsobiť podráždenie pokožky a dýchacích ciest v dôsledku emisií hustých a dusivých výparov.
- Môže reagovať so silnými oxidantmi.
- V prípade požiaru spôsobeného touto zlúčeninou sa môže táto látka regulovať pomocou suchého oxidu uhličitého, hasiaceho prístroja s halogénovými lúčmi alebo rozprašovaním vody.
- Skladujte na chladných miestach, v hermetických nádobách a mimo oxidačných látok.
- Musia sa používať materiály na osobnú ochranu (MMP), krytá obuv, zástera s dlhými rukávmi a rukavice.
- Podľa Národného inštitútu pre bezpečnosť a ochranu zdravia pri práci by sa pri manipulácii so zlúčeninou mala používať polomaska s filtrami proti zahmlievaniu a ďalším špecifickým filtrom pre chemické výpary.
- V prípade podráždenia očí a / alebo pokožky sa odporúča umyť veľkým množstvom vody, odstrániť kontaminovaný odev alebo doplnky a vo veľmi vážnych prípadoch vyhľadať pacienta so žiadosťou o lekársku pomoc.
Referencie
- ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, obnovené, arzo 26, 2018, sciposedirect.com
- Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycyklické aromatické uhľovodíky. Zdravotné riziká a biologické markery, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, zv. 39, 1, scielo.org.ar
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manuál organickej chémie, (elektronická kniha), books.google.com.co
- Cheimicalbook, (sf), Phananthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Retrended, 26. marca 2018, chemicalbook.com
- Fernández, P L., (1996), Farmakologické ošetrenie bolesti, opiátové lieky odvodené od fenantrénu, UCM, Madrid ,, ucm.es, časopisy.ucm.es
- Cameo Chemicals, (sf), fenanthrene, Safety and Data Sheet, Retrended , 27. March 2018, cameochemicals.noaa.gov
- Morrison, R., Boyd, R., (1998), organická chémia (5. vydanie), Mexiko, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
- Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (druhé vydanie), Mexiko, McGraw-Hill de México, SA de CV
- ChemSketch. Softvér používaný na písanie vzorcov a molekulárnych štruktúr rôznych chemických zlúčenín. Desktopová aplikácia.