Štruktúrny vzorec je grafické znázornenie väzieb molekuly, vrhá svetlo na jeho štruktúre, akonáhle určí spektroskopických metód. Je to najšpecifickejší spôsob, keď sa odkazuje na konkrétnu zlúčeninu, a nie na niekoľko izomérov zodpovedajúcich rovnakému molekulárnemu vzorcu.
Napríklad, bután, C 4 H 10 , má dva izoméry: n-bután (lineárne) a 2-metyl-propán (rozvetvený). Molekulárny vzorec nerozlišuje medzi obidvomi; keď sa uchýlime k štruktúrnym vzorcom, bude zrejmé, že jeden je lineárny a druhý rozvetvený.
Štrukturálne vzorce umožňujú skúmať molekulárne štruktúry zlúčenín. Zdroj: Pixabay.
Použitie štruktúrnych vzorcov uľahčuje pochopenie zmien, ktorým molekula prechádza počas chemickej reakcie; ktoré z jeho odkazov sú prerušené, ako sa mení jeho štruktúra v procese a na jeho konci. Naučiť sa čítať tieto vzorce je rovnaké ako povrchné predpovedanie vlastností molekúl.
Štrukturálne vzorce sú 2D reprezentácie, aj keď môžu naznačovať niektoré trojrozmerné a geometrické aspekty. Čím viac sa skúma štruktúra zlúčeniny, tým jemnejšia a vernejšia sa jej štruktúrna formulácia stáva. V opačnom prípade to vynecháva podstatné aspekty na pochopenie povahy molekuly.
Príklady štruktúrneho vzorca
Každá zlúčenina má svoj štruktúrny vzorec, ktorý sa môže meniť v závislosti od typu použitej projekcie alebo perspektívy. Napríklad kostrové a kondenzované vzorce, Lewisove štruktúry a stereochemické projekcie, to všetko sú štruktúrne vzorce, ktoré sa venujú čo najväčšiemu množstvu informácií týkajúcich sa molekulárnej štruktúry.
Je ich toľko, že bude uvedených iba niekoľko jednoduchých príkladov.
glukóza
Rôzne znázornenia štruktúry alfa-glukózy. Zdroj: Yikrazuul prostredníctvom Wikipédie.
Na hornom obrázku sú znázornené štyri znázornenia molekuly glukózy. Každý z nich je platným štruktúrnym vzorcom; ale 2 (Haworthova projekcia) a 3 (stoličková projekcia) sa najčastejšie používajú v akademických textoch a publikáciách.
4 má tú výhodu, že priamo označuje, ktoré OH skupiny sú nad (hrubé kliny) alebo pod (bodkované kliny) šesťuholníkový kruh; to znamená, že uľahčuje pochopenie jeho stereochémie. Na rozdiel od toho 1 (Tollens-Fisherova projekcia) zobrazuje lineárny charakter glukózy pred konverziou na jej cyklickú formu.
metán
Štrukturálny vzorec metánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez MolView.
Nad máte dve štruktúrne vzorce metánu, ktorého kondenzované molekulárnej vzorec je CH 4 . Pre tých, ktorí nemajú vedomosti chémia, môžu interpretovať vzorec CH 4 , ako keby sa jednalo o molekuly s atómom vodíka v stredu.
Ale v skutočnosti (a nevyhnutne) štrukturálne vzorce objasňujú, že uhlík je centrálny atóm. Preto máme štyri väzby CH. Všimnite si tiež, že vzorec naľavo vytvára falošný dojem, že molekula je plochá, hoci v skutočnosti je to štvorsten (vzorec napravo).
Preto sú v štruktúrnom vzorci napravo väzby reprezentované klinmi, ktoré ukazujú relatívne priestorové polohy každého atómu vodíka (vrcholy štvorstena).
metanol
Štrukturálny vzorec metanolu. Zdroj: NEUROtiker
Štruktúrny vzorec metanolu je prakticky rovnaký ako v prípade metánu, s tým rozdielom, že má H substituovaný skupinou OH. Jeho kondenzované alebo chemický vzorec je CH 3 OH, a molekulová CH 4 O. Je zistené, že sa tiež skladá z štvorstena.
etanol
Štrukturálny vzorec etanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez MolView.
Teraz prejdeme na etanol, ďalší alkohol zo zoznamu. Jeho chemický alebo kondenzovanej vzorec je CH 3 CH 2 OH, ktoré samo o sebe už ukazuje jeho lineárnu štruktúru. Aby bolo zrejmé, štruktúrny vzorec na obrázku vyššie účinne demonštruje, že etanol je priamy reťazec alebo hlavný reťazec.
Ak sa pozriete pozorne, okolie každého atómu uhlíka je štvorstenné.
fruktóza
Štrukturálny vzorec beta-D-fruktofuranózy. Zdroj: NEUROtiker (Diskusia • príspevky)
Nad máme štruktúrny vzorec fruktózy, presnejšie Haworthovu projekciu jeho furanového kruhu (päťčlenného). Poznámka koľko štruktúrny vzorec ukazuje, na rozdiel od molekulárnej jeden, C 6 H 12 O 6 , ktorý sa zhoduje s glukózy, pričom oba sú rôzne cukry, však.
voda
Štruktúrny vzorec vody. Zdroj: Benjah-bmm27 prostredníctvom Wikipédie.
Chemický vzorec vody je H 2 O, aj zodpovedajúca kondenzované a molekulových vzorcov. Rovnako ako v prípade metánu, aj tí, ktorí nepoznajú molekulu vody (a nemajú predstavu o chemických väzbách), môžu veriť, že jej štruktúra je OHH; ale štruktúrny vzorec na obrázku vyššie objasňuje skutočnú štruktúru.
Aj keď to nie je ocenené, páry voľných elektrónov kyslíka a atómu vodíka kreslia okolo kyslíka tetraedrón; to je elektronická geometria vody: štvorsten. Medzitým oba atómy vodíka vytvárajú rovinu podobnú bumerangu; to je molekulárna geometria vody: uhlová.
Hoci štruktúrny vzorec vody je zďaleka najjednoduchší z diskutovaných príkladov, skrýva viac tajomstiev a anomálií, než aké dokáže sám reprezentovať.
aspirín
Štruktúrny vzorec aspirínu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez MolView.
Máme jednu z prvých „nedostatkov“ štruktúrnych vzorcov: ich neschopnosť predstavovať aromatický charakter štruktúry; ktorý v tomto prípade zodpovedá aromatickosti benzénového (hexagonálneho) kruhu aspirínu (vyššie).
Ak sa na tento vzorec pozriete pozorne, dospejete k záveru, že je to v podstate plochá molekula; to znamená, že takmer všetky z jej atómov "zvyšok" v rovnakej rovine, s výnimkou metylovej skupiny, CH 3 , na jej ľavej strane, kde je opäť zobrazený štvorboká prostredia uhlíka.
Opäť platí, že štruktúrny vzorec poskytuje oveľa viac informácií ako plochom molekulárnym vzorcom, C 9 H 8 O 4 ; ktoré zodpovedajú početným štruktúrnym izomérom úplne odlišným od aspirínu.
benzol
Štruktúrny vzorec benzénu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez MolView.
Nakoniec máme nad štruktúrnym vzorcom benzénu. Jeho molekulárnej vzorec je C 6 H 6 , čo ukazuje, že sa účinne obsahuje šesť atómov uhlíka a šiestimi atómy vodíka. O skutočnej štruktúre benzénu sa však nič nehovorí.
Dvojité väzby C = C nie sú statické, pretože pár elektrónov, konkrétne ten, ktorý sa nachádza na orbitaloch uhlíka, sa v kruhu delokalizuje. V dôsledku toho má benzén niekoľko rezonančných štruktúr, z ktorých každá má svoj vlastný štruktúrny vzorec.
Táto delokalizácia je súčasťou aromatického charakteru benzénu, ktorý nie je vierohodne zastúpený v štruktúrnom vzorci vľavo. Najbližšia vec je nahradiť dvojité väzby kruhom (niektorými nazývaný šiška), ktorý označuje aromatickosť kruhu (napravo od obrázka).
A čo kostrový vzorec? Je to veľmi podobné štruktúrnemu zloženiu, ktoré sa líši iba tým, že nepredstavuje atómy vodíka; a preto je jednoduchšie a pohodlnejšie grafovať. Benzénový kruh napravo by mal byť jeho kosterný vzorec.
Referencie
- Whitten, Davis, Peck a Stanley. (2008). chémia (8. vydanie). CENGAGE Learning.
- Wikipedia. (2020). Štrukturálny vzorec. Obnovené z: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Štrukturálny vzorec: Definícia a príklady. Štúdia. Obnovené z: study.com
- Clark Jim. (2012). Kreslenie organických molekúl. Získané z: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5. mája 2013). Tvar molekúl. Získané z: 2.chemistry.msu.edu