ETYLÉNGLYKOL: VLASTNOSTI, CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA, POUŽITIA - CHÉMIA - 2026

Etylénglykol je najjednoduchšie organická zlúčenina z rodiny glykolov. Jeho chemický vzorec je C ₂ H ₆ O ₂ , pričom jeho štruktúrny vzorec je HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glykol je alkohol, ktorý má dve hydroxylové skupiny (OH) pripojené k dvom susedným atómom uhlíka v alifatickom reťazci.

Etylénglykol je číra, bezfarebná kvapalina bez zápachu. Na obrázku nižšie máte jeho vzorku v pohári. Okrem toho má sladkú chuť a je veľmi hygroskopický. Je to málo prchavá kvapalina, a preto spôsobuje veľmi malý tlak pary, pričom hustota pary je väčšia ako hustota vzduchu.

Fľaša s obsahom etylénglykolu. Zdroj: Σ64

Etylénglykol je zlúčenina s vysokou rozpustnosťou vo vode, okrem toho, že je miešateľná s mnohými organickými zlúčeninami; ako sú alifatické alkoholy s krátkym reťazcom, acetón, glycerol, atď. Je to kvôli ich schopnosti darovať a prijímať vodíkové väzby z protických rozpúšťadiel (ktoré obsahujú H).

Etylénglykol polymerizuje na mnoho zlúčenín, ktorých názvy sú často skrátené na PEG a číslo, ktoré udáva ich približnú molekulovú hmotnosť. PEG 400 je napríklad relatívne malý tekutý polymér. Medzitým sú veľké PEG biele pevné látky s mastným vzhľadom.

Schopnosť etylénglykolu znižovať teplotu topenia a zvyšovať teplotu varu vody umožňuje jeho použitie ako chladiacej látky a antikoagulantu vo vozidlách, lietadlách a počítačovom vybavení.

vlastnosti

mená

Etán-1,2-diol (IUPAC), etylénglykol, monoetylénglykol (MEG), 1-2-dihydroxyetán.

Molárna hmota

62,068 g / mol

Fyzický vzhľad

Číra, bezfarebná a viskózna tekutina.

vône

Toaleta, WC

príchuť

sladký

Hustota

1,1132 g / cm ³

Bod topenia

-12,9 ° C

Bod varu

197,3 ° C

Rozpustnosť vo vode

Miešateľný s vodou, veľmi hygroskopický.

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Miešateľný s nižšími alifatickými alkoholmi (metanol a etanol), glycerolom, kyselinou octovou, acetónom a podobnými ketónmi, aldehydmi, pyridínmi, uhoľnými dechtovými bázami a rozpustnými v éteri. Prakticky nerozpustný v benzéne a jeho homológoch, chlórovaných uhľovodíkoch, petroléteri a olejoch.

bod zapálenia

111 ° C

Hustota pár

2.14 vo vzťahu k vzduchu branému ako 1.

Tlak vodnej pary

0,092 mmHg pri 25 ° C (extrapoláciou).

rozklad

Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje akridový a dráždivý dym.

Skladovacia teplota

2-8 ° C

Spaľovacie teplo

1 189,2 kJ / mol

Odparovacie teplo

50,5 kJ / mol

Povrchové napätie

47,99 mN / m pri 25 ° C

Index lomu

1,4318 pri 20 ° C

Disociačná konštanta

pKa = 14,22 pri 25 ° C

pH

6 až 7,5 (100 g / l vody) pri 20 ° C

Rozdeľovací koeficient oktanol / voda

Denník P = - 1,69

Chemická štruktúra

Molekulová štruktúra etylénglykolu. Zdroj: Ben Mills prostredníctvom Wikipédie.

Na hornom obrázku máme molekulu etylénglykolu reprezentovanú modelom guľôčok a tyčiniek. Čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, ktoré tvoria jej kostru CC, a na ich konci máme červenú a bielu guľu pre atómy kyslíka a vodíka.

Je to symetrická molekula a na prvý pohľad sa dá predpokladať, že má stály dipólový moment; ich väzby C-OH sa však otáčajú, čo uprednostňuje dipól. Je to tiež dynamická molekula, ktorá prechádza konštantnými rotáciami a vibráciami a je schopná vytvárať alebo prijímať vodíkové väzby vďaka svojim dvom OH skupinám.

V skutočnosti sú tieto interakcie zodpovedné za etylénglykol, ktorý má takú vysokú teplotu varu (197 ° C).

Keď teplota klesne na -13 ° C, molekuly sa zhlukujú v ortorombickom kryštáli, kde rotaméry hrajú dôležitú úlohu; to znamená, že existujú molekuly, ktoré majú svoje OH skupiny orientované rôznymi smermi.

výroba

Oxidácia etylénu

Prvým krokom v syntéze etylénglykolu je oxidácia etylénu na etylénoxid. V minulosti etylén reagoval s kyselinou chlórnou za vzniku chlórhydrínu. Táto sa potom spracovala s hydroxidom vápenatým za vzniku etylénoxidu.

Chlórhydrínová metóda nie je príliš zisková a spôsob priamej oxidácie etylénu v prítomnosti vzduchu alebo kyslíka sa zmenil použitím oxidu strieborného ako katalyzátora.

Hydrolýza etylénoxidom

Hydrolýzou etylénoxidu (EO) s vodou pod tlakom sa získa surová zmes. Zmes voda-glykol sa odparí a recykluje, pričom sa frakčnou destiláciou oddeľuje monoetylénglykol od dietylénglykolu a trietylénglykolu.

Hydrolytická reakcia etylénoxidu môže byť uvedená nasledovne:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (etylénglykol alebo MEG)

Spoločnosť Mitsubishi Chemical vyvinula katalytický proces pomocou fosforu pri premene etylénoxidu na monoetylénglykol.

Omega proces

V procese Omega, etylénoxid je najprv prevedený na ethylenkarbonátu, prostredníctvom reakcie s oxidom uhličitým (CO ₂ ). Potom sa etylénkarbonát podrobí katalytickej hydrolýze za získania monoetylénglykolu s 98% selektivitou.

Existuje pomerne nová metóda syntézy etylénglykolu. To spočíva v oxidačnej karbonylácii metanolu na dimetyl oxalát (DMO) a jeho následnej hydrogenácii na etylénglykol.

aplikácia

Chladivo a nemrznúca zmes

Zmes etylénglykolu s vodou umožňuje zníženie bodu mrazu a zvýšenie teploty varu, čo umožňuje motorom automobilov nezamrznúť v zime ani v lete prehriať.

Keď percento etylénglykolu v zmesi s vodou dosiahne 70%, teplota tuhnutia je -55 ° C, takže zmes etylénglykolu a vody sa môže použiť ako chladiaca kvapalina a ako ochrana proti zamrznutiu v týchto zmesiach. podmienky, za ktorých sa môže vyskytnúť.

Nízke teploty tuhnutia etylénglykolových roztokov umožňujú jeho použitie ako nemrznúca kvapalina pre automobilové motory; odmrazovanie krídel lietadiel; a pri odmrazovaní čelných skiel.

Používa sa tiež na uchovávanie biologických vzoriek udržiavaných pri nízkych teplotách, čím sa zabráni tvorbe kryštálov, ktoré môžu poškodiť štruktúru vzoriek.

Vysoký bod varu umožňuje použitie roztokov etylénglykolu na udržiavanie nízkych teplôt v zariadeniach alebo zariadeniach, ktoré pri prevádzke generujú teplo, ako napríklad: automobily, počítačové vybavenie, klimatizácia atď.

dehydratácia

Etylénglykol je veľmi hygroskopická zlúčenina, ktorá umožňuje jeho použitie na úpravu plynov extrahovaných z podložia, ktoré majú vysoký obsah vodných pár. Eliminácia vody zo zemných plynov podporuje ich efektívne využitie v príslušných priemyselných procesoch.

Výroba polymérov

Etylénglykol sa používa na syntézu polymérov, ako je polyetylénglykol (PEG), polyetyléntereftalát (PET) a polyuretán. PEG sú skupinou polymérov používaných v aplikáciách ako sú: zahusťovanie potravín, ošetrenie zápchy, kozmetiky atď.

PET sa používa pri výrobe všetkých druhov jednorazových obalov, ktoré sa používajú v rôznych druhoch nápojov a potravín. Polyuretán sa používa ako tepelný izolátor v chladničkách a ako výplň do rôznych typov nábytku.

výbušniny

Používa sa pri výrobe dynamitu, čo umožňuje, že znížením teploty tuhnutia nitroglycerínu je možné ho skladovať s menším rizikom.

Ochrana dreva

Etylénglykol sa používa na ošetrenie dreva na jeho ochranu pred hnilobou, ktorá sa vytvára pôsobením húb. Je to dôležité pre zachovanie umeleckých diel v múzeách.

Ďalšie aplikácie

Etylénglykol je prítomný v médiu na suspendovanie vodivých solí v elektrolytických kondenzátoroch a v stabilizátoroch sójovej peny. Používa sa tiež pri výrobe plastifikátorov, elastomérov a syntetických voskov.

Etylénglykol sa používa na separáciu aromatických a parafínových uhľovodíkov. Okrem toho sa používa pri výrobe detergentov pre čistiace zariadenia. Zvyšuje viskozitu a znižuje prchavosť atramentu, čo uľahčuje použitie.

Etylénglykol sa môže tiež použiť v zlievárni formovacieho piesku a ako mazivo počas mletia skla a cementu. Používa sa tiež ako prísada do hydraulických brzdových kvapalín a ako medziprodukt pri syntéze esterov, éterov, polyesterových vlákien a živíc.

Medzi živicami, v ktorých sa etylénglykol používa ako surovina, je alkyd, ktorý sa používa ako základ alkydových farieb a ktorý sa používa v automobilových a architektonických farbách.

Otrava a riziká

Príznaky z expozície

Etylénglykol má nízku akútnu toxicitu, keď pôsobí pri kontakte s pokožkou alebo pri vdýchnutí. Jeho toxicita sa však pri požití plne prejavuje, čo je indikované ako fatálna dávka etylénglykolu 1,5 g / kg telesnej hmotnosti alebo 100 ml pre dospelého s hmotnosťou 70 kg.

Akútna expozícia etylénglykolu spôsobuje tieto príznaky: vdýchnutie spôsobuje kašeľ, závraty a bolesti hlavy. Pri kontakte s etylénglykolom na pokožke dochádza k suchu. Medzitým v očiach vyvoláva začervenanie a bolesť.

Poškodenie požitím

Požitie etylénglykolu sa prejavuje bolesťou brucha, nevoľnosťou, bezvedomím a zvracaním. Nadmerný príjem etylénglykolu má škodlivé účinky na centrálny nervový systém (CNS), kardiovaskulárne funkcie a morfológiu a fyziológiu obličiek.

Kvôli poruchám vo fungovaní CNS dochádza k ochrnutiu alebo nepravidelnému pohybu očí (nystagmus). V kardiopulmonálnom systéme sa vyskytuje hypertenzia, tachykardia a možné srdcové zlyhanie. Existujú vážne zmeny v obličkách, produkt otravy etylénglykolom.

V obličkových tubuloch sa vyskytuje dilatácia, degenerácia a ukladanie oxalátu vápenatého. Posledne uvedený je vysvetlený nasledujúcim mechanizmom: etylénglykol je metabolizovaný enzýmom mliečna dehydrogenáza za vzniku glykoaldehydu.

Glykoaldehyd vedie k vzniku kyseliny glykolovej, glyoxylovej a oxalovej. Kyselina šťaveľová sa rýchlo zráža s vápnikom za vzniku oxalátu vápenatého, ktorého nerozpustné kryštály sa ukladajú v obličkových tubuloch, čo spôsobuje morfologické zmeny a dysfunkciu v nich, čo môže spôsobiť zlyhanie obličiek.

Kvôli toxicite etylénglykolu bol postupne nahradený v niektorých svojich aplikáciách propylénglykol.

Ekologické následky etylénglykolu

Počas odmrazovania lietadlá uvoľňujú značné množstvo etylénglykolu, ktorý sa nakoniec hromadí na pristávacích pásoch, čo po umytí spôsobuje, že voda prenáša etylénglykol cez drenážny systém do riek, kde jeho toxicita ovplyvňuje život ryby.

Hlavnou príčinou ekologických škôd však nie je toxicita samotného etylénglykolu. Počas aeróbnej biodegradácie sa spotrebúva značné množstvo kyslíka, čo spôsobuje zníženie povrchových vôd.

Na druhej strane, jeho anaeróbna biodegradácia môže uvoľňovať látky toxické pre ryby, ako je acetaldehyd, etanol, acetát a metán.

Referencie

1. Wikipedia. (2019). Etylénglykol. Obnovené z: en.wikipedia.org
2. Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Database. (2019). 1,2-ETHANDIOLU. CID = 174. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etylénglykol: Štruktúra, vzorec a použitia. Štúdia. Obnovené z: study.com
4. Leroy G. Wade. (27. november 2018). Etylénglykol. Encyclopædia Britannica. Získané z: britannica.com
5. A. Dominic Fortes a Emmanuelle Suard. (2011). Kryštalické štruktúry etylénglykolu a etylénglykolu monohydrátu. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24. decembra 2010). Výrobný a výrobný proces etylénglykolu (EG). Obnovené z: icis.com
7. Lucy Bell Youngová. (2019). Aké sú spôsoby použitia etylénglykolu? Činidlá. Získané z: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Pôvod, druhy a použitie etylénglykolov. Získané z: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo a ME Meek. (2002). Etylénglykol: aspekty ľudského zdravia. Svetová zdravotnícka organizácia Ženeva. , Získané z: who.int