STEROLY: ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE A PRÍKLADY - CHÉMIA

Tieto steroly sú trieda steroidy, lipidy nezmydlovateľná látky, ktoré sa vyznačujú tým, alkoholovej funkčnej skupiny OH. Zrátané a podčiarknuté: ide o alkoholické steroidy. Sú súčasťou biochémie takmer všetkých živých bytostí, mnohobunkových alebo jednobunkových, pretože sa vyskytujú u zvierat, rastlín, húb, baktérií a rias.

Ako steroidy predstavujú východiskové materiály pre syntézu steroidných hormónov a vitamínov rozpustených v tukoch. Vyrábajú sa v troch hlavných druhoch: zoosteroly prítomné u zvierat a najmä u cicavcov; fytosteroly, v rastlinách alebo zelenine; a mycosteroly, nachádzajúce sa v mikroorganizmoch.

Cholesterol, prítomný v párkoch, syroch a červenom mäse, je najznámejším sterolom zo všetkých. Zdroj: Pexels.

Názov „sterol“ znie uši všeobecne divne; ale to nie je to isté, keď počujú slovo „cholesterol“. A je to tak, že cholesterol je v skutočnosti sterol. Je to najdôležitejší sterol v živočíšnych bunkách, takže veľa potravín z nich získaných, napríklad klobásy alebo čierny puding, je bohaté na cholesterol.

Jednou z hlavných a najzaujímavejších funkcií sterolov je zvýšenie flexibility lipidovej dvojvrstvy bunkových membrán. Týmto spôsobom sa stávajú dynamickejšími a správajú sa, akoby to bola tekutina, ktorá tečie usporiadaným spôsobom (typ hrebeňa alebo vlny).

Štruktúra sterolov

Všeobecná štruktúra sterolov a ich derivátov. Zdroj: Vakcinátor

Na obrázku vyššie máme základnú štruktúru pre steroly. Majú štyri kruhy, z ktorých tri sú šesťuholníkové a jeden päťuholníkový, ktoré spoločne dostávajú špecifický názov cyklopentán-hydrofenoantrén; štrukturálna kostra steroidov a táto skupina lipidov.

V C-3 máme hydroxylovú skupinu, OH, ktorá dáva molekule alkoholový charakter. Na druhom konci je na C-17 bočný reťazec R, ktorý bude od seba odlišovať rôzne typy sterolov, ako aj prítomnosť substituentov na iných uhlíkoch.

Steroly sú považované za amfipatické molekuly, pretože majú vo svojej štruktúre úplne lokalizované polárne a nepolárne oblasti. Skupina OH sa stáva hydrofilnou polárnou hlavou alebo oblasťou; zatiaľ čo zvyšok uhlíkového telesa je chvost alebo nepolárna oblasť, hydrofóbna.

Štruktúra sterolov môže spočiatku vyvolávať falošný dojem, že je úplne plochá; ale v skutočnosti sa podobá listu s jemnými záhybmi.

Ak nie je tam sú dvojité väzby, krúžky nie sú úplne ploché, pretože ich uhlíky sú sp ³ hybridizovány . Steroly sú však dostatočne laminárne, aby sa „vplížili“ do tesných priestorov bunkových membrán.

cholesterol

Štruktúra cholesterolu. Zdroj: BorisTM prostredníctvom Wikipédie.

Aj keď prvá znázornená štruktúra je najobecnejšia zo všetkých, štruktúra cholesterolu je prakticky základom pre porovnanie štruktúr iných dôležitých sterolov; to znamená, že sú veľmi podobné, ale s extra dvojitými väzbami alebo s ďalšími ďalšími alkylovými substituentami, ako sú metylové alebo etylové skupiny.

Vlastnosti

Syntéza vitamínov rozpustných v tukoch

Steroly sú východiskové materiály pre štyri základné vitamíny pre organizmus: A, D, E a K. Preto nepriamo steroly pomáhajú zlepšovať zrak, zabezpečujú zdravú pokožku, posilňujú kosti a imunitný systém a poskytujú antioxidanty do tela.

Syntéza steroidných hormónov

Ako už bolo uvedené, cholesterol je u zvierat hlavným sterolom. Podieľa sa na syntéze žlčových kyselín (žlče) v pečeni, ktoré pomáhajú pri vstrebávaní živín a rozpúšťajú tuky. Predstavuje organický materiál pre syntézu vitamínu D v našom tele a pre konštrukciu bunkových membrán.

Podobne naše telo potrebuje cholesterol na syntézu steroidných hormónov; ako je aldosterón, kortizol, testosterón a estrogén. V dôsledku toho hrajú steroly dôležitú úlohu v bunkovej signalizácii, takže vzdialené orgány komunikujú výmenou molekúl.

Stabilita bunkových membrán

Lipidová dvojvrstva bunkových membrán nie je tuhá, ale pohybuje sa alebo sa čiastočne vlní, takže má tekutosť, ktorá je nevyhnutná pre to, aby bunky účinne reagovali na vonkajšie stimuly alebo signály. Membrána prijíma pohyb podobný vlne, akoby to bola tekutina prúdiaca usporiadaným spôsobom.

Steroly regulujú dynamiku membrán tak, aby neboli príliš tuhé a aby nevytečali mimo poriadku. Preto nariaďujú rozkaz. Robia to spojením medzi nepolárnymi chvostmi lipidovej dvojvrstvy, interagujú s nimi prostredníctvom disperzných síl a nútia ich, aby sa pohybovali alebo zastavovali.

Tieto membrány zodpovedajú nielen membránam, ktoré oddeľujú cytoplazmu od extracelulárneho prostredia, ale tiež membránam, ktoré lemujú mitochondrie a endoplazmatické retikulum.

Existujú štúdie, ktoré skutočne skúmajú účinok sterolových substituentov na tekutosť membrán; ak dôjde k zvýšeniu alebo zvýšenie ich dynamiky v prípade, že substituenty sú alkyl a rozvetvený, alebo polárne skupiny, ako je OH a NH ₂ .

Príklady sterolov

U zvierat

Cholesterol je zďaleka najdôležitejším živočíšnym sterolom. Medzi ďalšie zoosteroly patrí aj cholestenol, coprastenol a demosterol.

V rastlinách

Doposiaľ sa nespomína žiaden fytosterol alebo rastlinný sterol, ktoré sú rovnako dôležité pre našu spotrebu, pretože sa predávajú ako výživové doplnky na zníženie vysokých hladín cholesterolu zabránením ich absorpcie.

Medzi fytosteroly máme: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol a brassicaesterol, pričom prvé tri sú hlavné fytosteroly nachádzajúce sa v rôznych druhoch rastlín a rastlinných olejov (kukurica, slnečnica, sója, palmová atď.).

Cholesterol je tiež súčasťou sterolov prítomných v rastlinách. Opäť je prijateľné si myslieť, že časť sterolov je nejakým spôsobom odvodená od cholesterolu, pretože ich štruktúry sú veľmi podobné, s výnimkou toho, že majú ďalšie metylové alebo etylové skupiny.

V hubách

Hlavný sterol v hubách sa nazýva ergosterol, zvyčajne skrátene ERG:

Štruktúra ergosterolu. Zdroj: Mysid cez Wikipedia.

Ergosterol sa trochu líši od cholesterolu tým, že má dve extra dvojité väzby, jedna z nich je umiestnená v bočnom reťazci R úplne vpravo. Tento sterol pomáha chrániť huby pred pôsobením určitých antibiotík.

V baktériách

Nakoniec máme Hopanoidy, ktoré sa považujú za primitívne steroly a umožňujú baktériám odolávať nepriaznivým podmienkam teploty, tlaku, kyslosti alebo vysoko slaného prostredia. Hopanoidy nie sú ani štrukturálne založené na štyroch kondenzovaných kruhoch, ale skôr sa skladajú z piatich kruhov.

Referencie

Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. 5. vydanie. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. Amíny. (10. vydanie.). Wiley Plus.
Wikipedia. (2019). Sterolov. Obnovené z: en.wikipedia.org
Elsevier BV (2019). Steroly. ScienceDirect. Obnovené z: sciposedirect.com
Dufourc EJ (2008). Dynamika sterolov a membrán. Journal of chemical biology, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
William W. Christie. (2019). Steroly 3. Steroly a ich konjugáty z rastlín a nižších organizmov. Lipidová sieť. Získané z: lipidhome.co.uk

STEROLY: ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE A PRÍKLADY - CHÉMIA - 2026