ERYTHROSA: CHARAKTERISTIKA, ŠTRUKTÚRA, FUNKCIE - BIOLÓGIE - 2025

Erythróza je monosacharid, majúci štyri atómy uhlíka, sa s empirickým vzorcom C ₄ H ₈ O ₄ . Existujú dva štyri uhlíkové cukry (tetrozy) odvodené od glyceraldehydu: erytróza a treóza, pričom obidve sú polyhydroxyaldehydy (aldózy). Erytrulóza je jediná tetóza, ktorou je polyhydroxyketón (ketóza). Je odvodený od dihydroxyacetónu.

Najčastejšou z troch tetrozóz (erytróza, treóza, erytrulóza) je erytróza, ktorá sa nachádza v metabolických dráhach, ako je napríklad pentózofosfátová dráha, Calvinov cyklus alebo biosyntetické cesty esenciálnych a aromatických aminokyselín.

Zdroj: Ed (Edgar181)

štruktúra

Jeden atóm uhlíka (C-1) erytrózy je karbonylový uhlík aldehydovej skupiny (-CHO). Atómy uhlíka 2 a 3 (C-2 a C-3) sú dve hydroxymetylénové skupiny (-CHOH), ktorými sú sekundárne alkoholy. Atóm uhlíka, 4 (C-4), je primárny alkohol (CH ₂ OH).

Cukry s konfiguráciou D, ako je erytróza, sú hojnejšie ako cukry s konfiguráciou L. Erytróza má dva chirálne uhlíky C-2 a C-3, ktoré sú asymetrickými centrami.

Pri Fisherovej projekcii erytrózy má asymetrický uhlík, ktorý je najvzdialenejší od karbonylovej skupiny aldehydu, konfiguráciu D-glyceraldehydu. Preto je na obrázku vpravo znázornená hydroxylová skupina (-OH) C-3.

D-erytróza sa líši od D-treózy v konfigurácii okolo asymetrického uhlíka C-2: v Fisherovom grafe je hydroxylová skupina (-OH) D-erytrózy vpravo. Naopak, na D-treose je vľavo.

Pridanie hydroxymetylénovej skupiny k D-erytróze vytvára nové chirálne centrum. Vytvoria sa dva päťuhlíkové cukry (pentózy) D-konfigurácie, a to: D-ribóza a D-arabinóza, ktoré sa líšia v konfigurácii C-2.

vlastnosti

V bunkách je erytróza vo forme 4-fosfátu erytrózy a je produkovaná z iných fosforylovaných cukrov. Fosforylácia cukrov má funkciu zvyšovania ich energetického potenciálu hydrolýzy (alebo Gibbsovej energetickej variácie, AG).

Chemická funkcie, ktorá je fosforylovaný na cukry je primárny alkohol (CH ₂ OH). Uhlíky 4-fosfátu erytrózy pochádzajú z glukózy.

Počas glykolýzy (alebo rozkladu glukózovej molekuly na energiu) je primárna hydroxylová skupina C-6 v glukóze fosforylovaná prenosom fosfátovej skupiny z adenozíntrifosfátu (ATP). Táto reakcia je katalyzovaná enzýmom hexokináza.

Na druhej strane chemická syntéza krátkych cukrov, ako je D-erytróza, prebieha oxidáciou jodistanu 4,6-0-etylidén-O-glukózy, po ktorom nasleduje hydrolýza acetálového kruhu.

Alternatívne, hoci to nie je možné uskutočňovať vo vodnom roztoku, je možné použiť tetraacetát, ktorý štiepi a-dioly a je tiež stereošpecifickejší ako jodistan jodistý. O-glukóza sa oxiduje v prítomnosti kyseliny octovej za vzniku 2,3-di-O-formyl-D-erytrózy, ktorej hydrolýzou sa získa D-erytróza.

S výnimkou erytrózy sú monosacharidy vo svojej cyklickej forme, keď kryštalizujú alebo sú v roztoku.

funkcie

Erytróza-4-fosfát hrá dôležitú úlohu v nasledujúcich metabolických dráhach: pentózofosfátová dráha, Calvinov cyklus a biosyntetické cesty esenciálnych a aromatických aminokyselín. Úloha 4-fosfátu erytrózy v každej z týchto dráh je opísaná nižšie.

Dráha pentózového fosfátu

Účelom pentózofosfátovej dráhy je produkovať NADPH, čo je redukčná sila buniek, a ribóza-5-fosfát, potrebný na biosyntézu nukleových kyselín oxidačnými reakciami. Východiskovým metabolitom tejto dráhy je 6-fosfát glukózy.

Nadbytok ribóza-5-fosfátu sa premieňa na glykolytické medziprodukty. Na tento účel sú potrebné dva reverzibilné kroky: 1) izomerizačné a epimerizačné reakcie; 2) reakcie rezania a tvorby väzieb CC, ktoré transformujú pentózu, xylulózu 5-fosfát a ribózu 5-fosfát na fruktózu 6-fosfát (F6P) a glyceraldehyd 3-fosfát (GAP).

Druhý krok sa uskutočňuje transaldolasami a transketolasami. Transaldoláza katalyzuje prenos troch atómov uhlíka (jednotka _C3 ) zo sedoheptuulózy 7-fosfátu na GAP za vzniku 4-fosfátu erytrózy (E4P).

Transketolasové katalyzuje prenos dvoma atómami uhlíka (C ₂ jednotky ), z xylulóza-5-fosfátu na E4P a foriem GAP a F6P.

Kalvinov cyklus

V priebehu fotosyntézy poskytuje svetlo energiu potrebnú na biosyntézu ATP a NADPH. Reakcie fixácie uhlíka používajú ATP a NADPH na redukciu oxidu uhličitého (CO ₂ ) a formovanie triózového fosfátu v Calvinovom cykle. Potom sa triózy vytvorené v Calvinovom cykle transformujú na sacharózu a škrob.

Calvin cyklus je rozdelený do nasledujúcich troch stupňov: 1) fixáciu CO ₂ v 3-fosfoglycerát; 2) transformácia 3-fosfoglycerátu na GAP; a 3) regeneráciu 1,5-bisfosfátu ribulózy z fosfátu triózy.

V tretej fáze Kalvinovho cyklu sa vytvorí E4P. Transketolázy, ktorý obsahuje tiamínpyrofosfátu (TPP) a vyžaduje Mg ² , katalýzou prevod C ₂ jednotky z F6P GAP, a tvárnenie xylulóza pentóza-5-fosfátom (Xu5P) a E4P tetrose.

Aldoláza kombinuje prostredníctvom aldolovej kondenzácie Xu5P a E4P za vzniku 1,7-bisfosfátu heptózy sedoheptulosy. Potom sledujte dve enzymatické reakcie, ktoré nakoniec produkujú triózy a pentózy.

Cesty pre biosyntézu esenciálnych a aromatických aminokyselín

4-fosfát erytózy a fosfoenolpyruvát sú metabolické prekurzory pre biosyntézu tryptofánu, fenylalanínu a tyrozínu. V rastlinách a baktériách sa najskôr uskutoční biosyntéza chorizátu, ktorá je medziproduktom v biosyntéze aromatických aminokyselín.

Biosyntéza chorizmátu sa uskutočňuje prostredníctvom siedmich reakcií, ktoré sú všetky katalyzované enzýmami. Napríklad, krok 6 je katalyzovaná enzýmom 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát, ktorý je kompetitívne inhibovaná glyfosátu ( ^- COO-CH ₂ -NH-CH ₂ -Po ₃ ^-2 ). Posledne menovaná je účinnou zložkou kontroverzného herbicídu spoločnosti Bayer-Monsanto RoundUp.

Chorismát je predchodcom biosyntézy tryptofánu metabolickou cestou, ktorá zahŕňa šesť krokov katalyzovaných enzýmami. Inou cestou chorismát slúži na biosyntézu tyrozínu a fenylalanínu.

Referencie

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Food Chemistry, Springer, New York.
2. Collins, PM 1995. Monosacharidy. Ich chémia a ich úloha v prírodných výrobkoch. John Wiley a synovia. Chichester.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Biochemistry. WW Norton, New York.
4. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerove princípy biochémie. WH Freeman, New York.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochémie: život na molekulárnej úrovni. Wiley, Hoboken.