DIMETYLANILÍN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Dimetylanilín alebo dimethylphenylamine je organická zlúčenina, ktorá obsahuje benzénové kruh, s aminoskupinu substituovanú dvoma metylovými skupinami. Jeho chemický vzorec je C ₈ H ₁₁ N.

Je tiež známy ako N, N-dimetylanilín, pretože je to derivát anilínu, v ktorom sú atómy vodíka v aminoskupine nahradené dvoma metylovými skupinami. Vďaka tomu je terciárny amín.

Štruktúra N, N-dimetylanilínu. Nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Predpokladaný Mysid (na základe nárokov na autorské práva). , Zdroj: Wikipedia Commons.

N, N-dimetylanilín je svetlo žltá až hnedá olejovitá kvapalina s charakteristickým zápachom amínov. Je to zásaditá zlúčenina a reaguje s kyselinou dusitou za vzniku nitrózo zlúčeniny. Pri vystavení vzduchu hnedne.

Používa sa pri výrobe farbív pre farby. Používa sa tiež ako aktivátor pre polymerizačné katalyzátory a v zmesiach používaných na zaznamenávanie obrazu. Na druhej strane sa používa pri syntéze antibakteriálnych alebo antibiotických zlúčenín, ako sú určité cefalosporíny získané z penicilínov. N, N-dimetylanilín je tiež bázou na získanie ďalších chemických zlúčenín.

Je to horľavá kvapalina a po zahriatí na rozklad uvoľňuje toxické výpary. Akútna expozícia N, N-dimetylanilínu u ľudí môže okrem iných príznakov viesť k negatívnym účinkom, ako sú bolesti hlavy, závraty, zníženie obsahu kyslíka v krvi a namodralé sfarbenie kože.

štruktúra

Na nasledujúcom obrázku je znázornená priestorová štruktúra N, N-dimetylanilínu:

Priestorová štruktúra N, N-dimetylanilínu. Aischylos. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- N, N-dimetylanilín

- Dimetylanilín

- dimetylfenylamín

- N, N-dimetylbenzénamín

N, N je umiestnený v názve uviesť, že obe metylovej skupiny, (CH ₃ ) sú pripojené na atóm dusíka (N), a nie na benzénové kruh.

vlastnosti

Fyzický stav

Svetložltá až hnedá tekutina.

Molekulová hmotnosť

121,18 g / mol.

Bod topenia

3 ° C

Bod varu

194 ° C.

Bod vzplanutia

63 ° C (metóda v uzavretej nádobe). Je to minimálna teplota, pri ktorej vydáva výpary, ktoré sa môžu vznietiť, ak cez ňu prejde plameň.

Tlak vodnej pary

0,70 mm Hg pri 25 ° C

Teplota samovznietenia

371 ° C. Je to minimálna teplota, pri ktorej spontánne horí pri atmosférickom tlaku, bez vonkajšieho zdroja tepla alebo plameňa.

Hustota

0,9537 g / cm ³ pri 20 ° C

Index lomu

1,55582 pri 20 ° C

rozpustnosť

Vo vode je veľmi slabo rozpustný: 1 454 mg / l pri 25 ° C.

Voľne rozpustný v alkohole, chloroforme a éteri. Rozpustný v acetóne, benzéne a v okysličených a chlórovaných rozpúšťadlách.

Konštanta zásaditosti

K _b 11.7, čo znamená, jednoduchosť, s ktorou táto zlúčenina akceptuje ión vodíka z vody.

Chemické vlastnosti

N, N-dimetylanilín je zásaditá zlúčenina. Reakciou s kyselinou octovou sa získa N, N-dimetylanilíniumacetát.

-N (CH ₃ ) _{2, skupina} N, N-dimetylanilínu je silný aktivátor aromatická substitúcia v polohe para benzenového kruhu.

Reaguje s dusitanom sodným (nano ₂ ) v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej (HCl), tvoriaci p-nitrózo-N, N-dimetylanilínu. Taktiež s kyselinou dusitou vytvára tú istú nitrozovanú zlúčeninu v para polohe.

Keď N, N-dimetylanilín reaguje s benzénediazóniumchloridom, v mierne kyslom prostredí sa získa azozlúčenina typu Ar - N = N - Ar ', kde Ar je aromatická skupina. Molekuly s azoskupinami sú silne zafarbené zlúčeniny.

riziká

Pri zahrievaní do rozkladu emituje vysoko toxické výpary anilínu a oxidy dusíka NO _x .

Je to horľavá kvapalina.

Vo vode vystavenej slnečnému žiareniu sa pomaly rozkladá. Biodegraduje sa.

Vyparuje sa z mokrej pôdy a vodných povrchov. Odparuje sa zo suchej pôdy a pohybuje sa po nej. Nehromadí sa v rybách.

Môže sa vstrebávať cez pokožku. Tiež sa rýchlo vstrebáva inhaláciou. Expozícia N, N-dimetylanilínu u ľudí môže znížiť obsah kyslíka v krvi, čo má za následok namodralú farbu pokožky.

Akútna inhalácia tejto zlúčeniny môže viesť k negatívnym účinkom na centrálny nervový systém a obehový systém s bolesťami hlavy, cyanózou a závratmi.

syntéza

Môže sa vyrábať niekoľkými spôsobmi:

- z anilínu a metanolu za tlaku v prítomnosti kyslých katalyzátorov, ako je napríklad H ₂ SO ₄ . Získa sa síran, ktorý sa prevedie na bázu pridaním hydroxidu sodného.

Syntéza N, N-dimetylanilínu. Werderkli - Vlastná práca. Verejná doména. Zdroj: Wikipedia Commons.

- Prevedenie anilínovej pary a dimetyléteru cez aktivovaný oxid hlinitý.

- Zahrievanie zmesi anilínu, chloridu anilínia a metanolu pod tlakom a následná destilácia.

aplikácia

V priemysle farbív

Vďaka schopnosti reagovať s benzénediazóniumchloridom za vzniku azozlúčenín sa N, N-dimetylanilín používa ako medziprodukt pri výrobe farbív.

Je to surovina pri syntéze farbív rodiny metylfialov.

Metylfialové farbivo. Nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Shaddack prevzatý (na základe nárokov na autorské práva). , Zdroj: Wikipedia Commons

Pri výrobe fotocitlivých zmesí

N, N-dimetylanilín je súčasťou zmesi vytvrditeľnej na svetlo, ktorá prechádza vulkanizačnou reakciou v dôsledku vysokej citlivosti na viditeľné alebo blízko infračerveného svetla, takže sa môže použiť na záznam obrazu alebo fotorezistové materiály.

N, N-dimetylanilín je jednou zo zložiek zmesi, ktorá spôsobuje senzibilizáciu na vlnové dĺžky, takže kompozícia sa vytvrdzuje svetlom s nízkou vlnovou dĺžkou.

Odhaduje sa, že úloha N, N-dimetylanilínu pravdepodobne potlačí terminačnú reakciu radikálovej polymerizácie kyslíka.

Vo výrobe sklenených vlákien

N, N-dimetylanilín sa používa ako katalytické tvrdidlo v niektorých živiciach zo sklenených vlákien.

Pri syntéze antibiotík

N, N-dimetylanilín sa podieľa na syntéze cefalosporínov vychádzajúc z penicilínov.

Penicilín sulfoxidy sa pri zahrievaní v prítomnosti bázických katalyzátorov, ako je N, N-dimetylanilín, premieňajú na deriváty cefemu.

Tieto cefalosporíny vykazujú antibakteriálnu aktivitu proti grampozitívnym a gramnegatívnym organizmom, ako aj proti stafylokokom rezistentným na penicilín.

antibiotiká Alina Kuptsová. Zdroj: Pixabay.

Malo by sa však poznamenať, že N, N-dimetylanilín zostáva v týchto antibiotikách ako nečistota.

Pri katalýze chemických reakcií

N, N-dimetylanilín sa používa pri aktivácii olefínových polymerizačných katalyzátorov.

Používa sa spoločne s pentafluorfenolem (C ₆ F ₅ OH), s ktorou tvorí iónová zlúčenina ^{+ -} . Táto iónová zlúčenina má jeden alebo dva aktívne protóny, ktoré aktivujú katalyzátor na báze prechodného kovu.

Ďalej sa pri výrobe živíc používa N, N-dimetylanilín ako urýchľovač polymerizácie alebo promótor na tvorbu polyesterových živíc. Jeho pôsobenie spôsobuje rýchle vytvrdenie živice.

V rôznych aplikáciách

Používa sa pri syntéze iných chemických zlúčenín, napríklad vanilínu, a ako medziprodukt pre farmaceutické liečivá.

Používa sa tiež ako rozpúšťadlo, ako alkylačné činidlo, ako stabilizátor a na výrobu náterov a farieb.

Referencie

1. S. Národná lekárska knižnica. (2019). N, N-dimetylanilín. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT a Boyd, RN (2002). Organická chémia. 6. vydanie. Prentice Hall.
3. (2000). N, N-dimetylanilín. Zhrnutie. Získané z epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Nenasýtená polyesterová živicová kompozícia s vysokou stabilitou a rýchlym vytvrdením pri nízkych teplotách pomocou zmesi dimetylanilínu, trietanolamínu a difenylamínu. US patent č. 3,236,915. 22. februára 1966.
5. Nudelman, A. a McCaully, RJ (1977). Postup preusporiadania penicilínov na cefalosporíny a ich medziprodukty. US patent č. 4,010,156. 1. marca 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotourčiteľná kompozícia. US Patent č. 6,171,759 B1. 9. januára 2001.
7. Luo, L. a kol. (2012). Kyselina iónová Bronsted. US patent č. 8 088 952 B2. 3. januára 2012.