DIMETYLAMÍN ((CH3) 2NH): ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIA, RIZIKÁ - CHÉMIA - 2026

Dimetylamín je organická zlúčenina sa skladá z dvoch metyl skupín CH ₃ pripojených k -NH. Jeho chemický vzorec je (CH ₃ ) ₂ NH. Je to bezfarebný plyn. Keď je vo vzduchu pri nízkych koncentráciách, je cítiť rybí zápach. Avšak, ak je to vo vysokej koncentrácii, to vonia ako NH ₃ amoniaku .

Dimetylamín je prítomný v rastlinách a zvieratách. Predpokladá sa, že u ľudí pochádza z rozkladu určitých enzýmov, ale aj z požitia niektorých potravín, ako sú ryby. Ak sa dimetylamínový plyn rozpustí vo vode, vytvára vysoko zásadité a korozívne roztoky.

Dimetylamínu. Ring0. Zdroj: Wikimedia Commons.

Má rôzne priemyselné využitie, napríklad na výrobu rozpúšťadiel, na urýchlenie vulkanizácie gumy, na potlačenie korózie potrubia, na výrobu mydiel, na prípravu farbív a na absorpciu kyslých plynov v určitých procesoch.

Dimetylamín je vysoko horľavý plyn. Nádoby, ktoré ho obsahujú, by nemali byť vystavené teplu alebo ohňu, pretože môžu explodovať. Ďalej jej pary dráždia oči, pokožku a dýchacie cesty.

Je to zlúčenina, ktorá môže tvoriť súčasť atmosférických aerosólov, to znamená veľmi jemných kvapiek nachádzajúcich sa v atmosfére.

štruktúra

Dimetylamín je sekundárny alifatický amín. To znamená, že substituenty dusíka (N) sú alifatické (CH ₃ ), čo znamená, že nie sú aromatické, a že sú dva. Preto sú dva CH ₃ metyl naviazaná na atóm dusíka, ktorý má tiež atóm vodíka (H).

V molekule dimetylamínu má dusík (N) pár voľných elektrónov, to znamená pár elektrónov, ktoré nie sú viazané k žiadnemu inému atómu.

Štruktúra dimetylamínu. Autor: Benjah-bmm27. Zdroj: Wikimedia Commons.

názvoslovie

- Dimetylamín

- N, N-dimetylamín

- N-metylmetánamín

- DMA (skratka pre di-metyl-amín).

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebný plyn.

Molekulová hmotnosť

45,08 g / mol

Bod topenia

-93 ° C

Bod varu

7,3 ° C

Bod vzplanutia

-6,69 ° C (metóda v uzavretej nádobe).

Teplota samovznietenia

400 ° C

Hustota

Tekuté = 0,6804 g / cm ³ pri 0 ° C,

Para = 1,6 (relatívna hustota vzhľadom na vzduch, vzduch = 1).

rozpustnosť

Veľmi rozpustný vo vode: 163 g / 100 g vody pri 40 ° C. Rozpustný v etanole a etyléteri.

pH

Vodné roztoky dimetylamínu sú silne zásadité.

Disociačná konštanta

K _b = 5,4 x 10 ^-4

pKa na konjugovanej kyseliny = 10.732 pri 25 ° C Konjugovaná kyselina je dimethylamonium-ion: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Chemické vlastnosti

Kvapalný dimetylamín môže napadnúť niektoré plasty, gumy a povlaky.

Ak sa rozpustí vo vode, pár voľných elektrónov v dusíku (N) vezme z vody protón (H ⁺ ) a zanechá OH ^-voľný , čím vytvorí veľmi zásadité a korozívne roztoky:

Dimetylamín + voda → Dimetylamóniový ión + hydroxylový ión

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

S kyselinou dusičnou získate dusičnanovú soľ, tj dimetylamónium nitrát:

Dimetylamín + kyselina dusičná → dimetylamóniumnitrát

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Ďalšie vlastnosti

Keď je vo vzduchu nízka koncentrácia, má zápach podobný rybám, zatiaľ čo vo vysokých koncentráciách voní ako amoniak (NH ₃ ).

Biochemické reakcie

V tele, dimetylamín môže podstúpiť nitrosací za slabo kyslých podmienok, čím sa získa dimethylnitrosamín karcinogénne zlúčeniny (CH ₃ ) _2, N-NO.

K tvorbe dimetylnitrozamínu dochádza z dimetylamínu a dusitanu (dusitanu sodného) v žalúdku (pri pH 5 až 6) pôsobením baktérií v gastrointestinálnom trakte. V niektorých potravinách je prítomný dusitan sodný.

Dimetylamín + dusitan sodný → Dimetylnitrozamín + hydroxid sodný

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

získanie

Dimetylamínu sa pripraví bežne reakciou metanolu (CH ₃ OH) s amoniakom (NH ₃ ), pri teplote 350-450 ° C v prítomnosti oxidu kremičitého-oxidu hlinitom (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

Pretože sa tiež vyrábajú monometylamín a trimetylamín, čistenie sa uskutočňuje v sérii štyroch až piatich destilačných kolón.

Prítomnosť v prírode

Dimetylamín sa nachádza v rastlinách a zvieratách. Prirodzene a hojne sa vyskytuje aj v ľudskom moči.

Odhaduje sa, že jeho prítomnosť u ľudí je spôsobená skutočnosťou, že je produkovaná určitými typmi črevných baktérií z niektorých zlúčenín nachádzajúcich sa v potrave.

Niektoré z týchto zlúčenín sú cholín (zlúčenina, ktorá je spojená so skupinou vitamínov B) a oxid trimetylamínu. Predpokladá sa tiež, že pochádza z enzýmu, ktorý inhibuje oxid dusnatý (NO), ktorý sa tvorí v tele.

Niektoré zdroje informácií naznačujú, že nárast dimetylamínu v moči je spôsobený požitím rýb a morských živočíchov, pričom najvyššie hodnoty sa získavajú po konzumácii olihní, merlúzy, sardinky, mečiara, tresky, tresky merlang a lúčov.

Jesť ryby by mohlo zvýšiť hladinu dimetylamínu v moči. Autor: Anna Sulencka. Zdroj: Pixabay.

Pacienti s prebytkom dimetylamínu

Dimetylamín sa považuje za uremický toxín, tj látku, ktorá môže spôsobiť škodu, ak je jej koncentrácia v moči príliš vysoká. V skutočnosti boli u pacientov s terminálnym ochorením obličiek pozorované veľmi vysoké hladiny dimetylamínu.

Predpokladá sa, že u týchto pacientov môže dôjsť k nadmernej populácii črevných baktérií, ktoré by ju mohli produkovať.

aplikácia

Dimetylamín alebo DMA sa používa na:

- Príprava iných zlúčenín.

- Výroba rozpúšťadiel, dimetylformamidu a dimetylacetamidu.

- Urýchliť vulkanizáciu určitých kaučukov.

- Počas činenia odstráňte vlasy z koží.

- Pôsobí ako antioxidant pre rozpúšťadlá.

- Slúži ako minerálne flotačné činidlo.

- Inhibovať koróziu a ako prostriedok proti znečisteniu rúr.

- Funguje ako povrchovo aktívna látka.

- Vytvorte mydlá a saponáty.

- Pôsobiť ako chemik v textilnom priemysle.

- Funguje ako protiblokovací prostriedok v palivách a ako stabilizátor benzínu.

- Pripravte farbivá.

- Absorbujte kyslé plyny.

- Slúži ako pohonná látka pre pesticídy a rakety.

- Byť súčasťou prípravkov na úpravu vody.

- Pôsobiť ako fungicíd v agrochemických výrobkoch.

- Použitie, ktoré už bolo zastavené, ako je prilákanie a usmrtenie útkov alebo hmyzu napadajúcich bavlnu.

Rastlina bavlny. Autor: ISAAA KC. Zdroj: Pixabay.

V minulosti bol hmyz napadajúci bavlníkové rastliny usmrtený dimetylamínom. MarvinBikolano. Zdroj: Wikimedia Commons.

riziká

Výpary dimetylamínu dráždia pokožku, oči a dýchacie cesty.

Pri kontakte s pokožkou v tekutej forme môže spôsobiť omrzliny a chemické popáleniny. Jeho vdýchnutie má nepriaznivé účinky na zdravie.

Plyn DMA je žieravý a môže tvoriť žieravé vodné roztoky. Ich vodné roztoky sa môžu stať horľavými, pokiaľ nie sú veľmi zriedené.

Dimetylamín vo forme plynu ľahko zapaľuje produkciu toxických výparov oxidov dusíka (NO _x ).

Ak je nádoba obsahujúca tento plyn vystavená ohňu alebo intenzívnemu teplu, môže explodovať.

Vplyv DMA na atmosféru

Atmosférický aerosól (veľmi malé kvapky zmesi prírodných zlúčenín a / alebo znečisťujúcich látok v atmosfére) má výrazný vplyv na globálnu klímu a na kvalitu ovzdušia v rôznych regiónoch sveta.

Tvorba nových aerosólových častíc ešte nie je úplne objasnená.

Odhaduje sa, že dimetylamín sa spolu s ďalšími zlúčeninami podieľa na tvorbe týchto častíc, čo, ako sa zdá, závisí od silných emisií DMA v tejto oblasti.

Napríklad priemyselné oblasti sú koncentrovanejšie ako poľnohospodárske oblasti, čo môže ovplyvniť spôsob účasti RSV.

Je pozoruhodné, že podľa niektorých vedcov môže spaľovanie rastlinného materiálu obsahujúceho glyfosát (jeden z najpoužívanejších herbicídov na svete) viesť k tvorbe dimetylamínu.

Atmosférické aerosóly v Južnej Amerike. Dimetylamín by mohol prispieť k jeho tvorbe. MarvinBikolano. Zdroj: Wikimedia Commons.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Dimetylamínu. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyklopédia chemickej technológie. Štvrté vydanie. John Wiley a synovia.
3. Morrison, RT a Boyd, RN (2002). Organická chémia. 6. vydanie. Prentice Hall.
4. Windholz, M. a kol. (editori) (1983). Merck Index. Encyklopédia chemikálií, liečiv a biologických látok. Desiate vydanie. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK a kol. (2010). Patofyziológia Uremie. Alifatické amíny. Pri chronickej chorobe obličiek, dialýze a transplantácii (tretie vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Li, H. a kol. (2019). Vplyv atmosférických podmienok na tvorbu nových častíc na báze kyseliny sírovej, dimetylamínu a amoniaku. Chemosphere 2019; 245: 125554. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC a Kennedy, EM (2019). Pyrolýza glyfosátu a jeho toxických produktov. Environ. Sci. 2019: 53 (23): 13742-13747. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.