DIFENYLAMÍN (C6H5) 2NH: CHEMICKÁ ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI - CHÉMIA - 2026

Difenylamínu je organická zlúčenina s chemickým vzorcom (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Jeho veľmi názov naznačuje, že je amin, ako aj jej vzorec (-NH ₂ ), je zrejmé ,. Na druhej strane, výraz "difenyl" znamená prítomnosť dvoch aromatických kruhov viazaných na dusík. V dôsledku toho je difenylamín aromatický amín.

Vo svete organických zlúčenín slovo aromatické nemusí nevyhnutne súvisieť s existenciou jeho zápachov, ale s charakteristikami, ktoré definujú jeho chemické správanie proti určitým druhom.

V prípade difenylamínu sa jeho aromatickosť a skutočnosť, že jej pevná látka má výraznú arómu, zhodujú. Základ alebo mechanizmy, ktorými sa riadia jeho chemické reakcie, sa však dajú vysvetliť aromatickým charakterom, ale nie jeho príjemnou vôňou.

Jeho chemická štruktúra, zásaditosť, aromaticita a intermolekulárne interakcie sú premenné zodpovedné za jeho vlastnosti: od farby svojich kryštálov po ich použiteľnosť ako antioxidačného činidla.

Chemická štruktúra

Na horných obrázkoch sú znázornené chemické štruktúry difenylamínu. Čierne gule zodpovedajú atómom uhlíka, biele gule atómom vodíka a modré gule dusíku.

Rozdiel medzi oboma obrázkami predstavuje model grafického znázornenia molekuly. Spodná strana zvýrazňuje aromatickosť kruhov čiernymi bodkovanými čiarami a rovnako je zrejmá plochá geometria týchto kruhov.

Ani jeden obrázok neukazuje osamelý pár nezdieľaných elektrónov na atóme dusíka. Tieto elektróny „putujú“ cez konjugovaný systém n dvojitých väzieb v prstencoch. Tento systém vytvára akýsi obiehajúci oblak, ktorý umožňuje intermolekulárne interakcie; to znamená s ostatnými kruhmi inej molekuly.

To znamená, že nezdieľaný pár dusíka prechádza oboma kruhmi, rovnomerne v nich rozdeľuje svoju elektrónovú hustotu a potom sa vracia do dusíka, aby cyklus znova zopakoval.

V tomto procese sa dostupnosť týchto elektrónov znižuje, čo vedie k zníženiu zásaditosti difenylamínu (jeho tendencia darovať elektróny ako Lewisovu bázu).

aplikácia

Difenylamín je oxidačné činidlo schopné plniť celý rad funkcií, medzi ktoré patria:

- Počas skladovania prechádzajú jablká a hrušky fyziologickým procesom nazývaným obarenie, ktorý súvisí s produkciou konjugovaného triénu, čo vedie k poškodeniu ovocia. Pôsobenie difenylamínu umožňuje predĺžiť dobu skladovania a znížiť poškodenie plodov na 10% poškodenia ovocia pozorovaného v jeho neprítomnosti.

- Bojom proti oxidácii difenylamín a jeho deriváty predlžujú činnosť motorov tým, že bránia zahusťovaniu použitého oleja.

- Difenylamín sa používa na obmedzenie účinku ozónu pri výrobe gumy.

- Difenylamín sa používa v analytickej chémii na detekciu dusičnanov (NO ₃ ^- ), chlorečnanov (ClO ₃ ^- ) a ďalších oxidačných činidiel.

- Je to indikátor používaný pri skríningových testoch na otravu dusičnanmi.

- Keď sa RNA hydrolyzuje jednu hodinu, reaguje s difenylamínom; to umožňuje jeho kvantifikáciu.

- Vo veterinárnom lekárstve sa difenylamín používa lokálne na prevenciu a liečbu prejavov škrkaviek u hospodárskych zvierat.

- Niektoré z derivátov difenylamínu patria do kategórie nesteroidných protizápalových liekov. Rovnako môžu mať farmakologické a terapeutické účinky, ako je antimikrobiálna, analgetická, antikonvulzívna a protirakovinová aktivita.

príprava

Difenylamín sa prirodzene vyskytuje v cibule, koriandri, listoch zeleného a čierneho čaju a šupkách citrusových plodov. Synteticky existuje mnoho ciest, ktoré vedú k tejto zlúčenine, ako napríklad:

Tepelné deaminácia anilínu

To sa pripravuje tepelnou deaminácii anilínu (C ₆ H ₅ NH ₂ ), v prítomnosti oxidačných katalyzátorov.

Ak anilín v tejto reakcii nezačleňuje atóm kyslíka do svojej štruktúry, prečo oxiduje? Pretože aromatický kruh je skupina priťahujúca elektróny, na rozdiel od atómu H, ktorý daruje svoju nízku hustotu elektrónov dusíku v molekule.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Podobne, anilín môže reagovať s anilín hydrochloridu (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) pri zahrievaní na teplotu 230 ° C počas dvadsiatich hodín.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reakcia s fenotiazínom

Difenylamín produkuje niekoľko derivátov, keď sa kombinujú s rôznymi činidlami. Jedným z nich je fenotiazín, ktorý, keď je syntetizovaný so sírou, je prekurzorom derivátov s farmaceutickým účinkom.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ), NH + H ₂ S

vlastnosti

Difenylamín je biela kryštalická tuhá látka, ktorá môže v závislosti od svojich nečistôt získať bronzové, jantárske alebo žlté tóny. Má príjemnú kvetinovú arómu, má molekulovú hmotnosť 169,23 g / mol a hustotu 1,2 g / ml.

Molekuly týchto tuhých látok interagujú Van der Waalsovými silami, medzi ktorými sú vodíkové väzby tvorené atómami dusíka (NH-NH) a stohovanie aromatických kruhov, ich „elektronické oblaky“ spočívajú na sebe. ,

Pretože aromatické kruhy zaberajú veľa miesta, bránia vodíkovým väzbám bez toho, aby sa brali do úvahy rotácie väzieb N-kruhu. To znamená, že tuhá látka nemá veľmi vysokú teplotu topenia (53 ° C).

Avšak v kvapalnom stave sú molekuly ďalej od seba a zvyšuje sa účinnosť vodíkových väzieb. Podobne je difenylamín pomerne ťažký, čo vyžaduje, aby do plynnej fázy prešlo veľké množstvo tepla (302 ° C, jeho teplota varu). Dôvodom je čiastočne aj hmotnosť a interakcie aromatických kruhov.

Rozpustnosť a zásaditosť

Je veľmi nerozpustný vo vode (0,03 g / 100 g vody) kvôli hydrofóbnemu charakteru jeho aromatických kruhov. Namiesto toho, že je veľmi dobre rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je benzén, tetrachlórmetán (CCl ₄ ), acetón, etanol, pyridín, kyselina octová, atď

Jeho konštanta kyslosti (pKa) je 0,79, ktorý sa odvoláva na kyslosti jeho konjugovanej kyseliny (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Protón pridaný k dusíku má tendenciu sa oddeľovať, pretože pár elektrónov, s ktorými je viazaný, môže prechádzať aromatickými kruhmi. To znamená, že vysoká nestabilita C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ odráža nízku zásaditosti difenylamínu.

Referencie

1. Gabriela Calvo. (16. apríla 2009). Ako difenylamín ovplyvňuje kvalitu ovocia? Našiel sa 10. apríla 2018 z: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylamínové antioxidanty. Načítané 10. apríla 2018, z: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologické aplikácie difenylamínu a jeho derivátov ako potenciálnej bioaktívnej zlúčeniny: prehľad. Aktuálne biologicky aktívne zlúčeniny, zväzok 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Príprava difenylamínu. Zdroj: 10. apríla 2018, z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamínu. Zdroj: 10. apríla 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamínu. Zdroj: 10. apríla 2018, z: en.wikipedia.org