DICHLÓRMETÁN: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, TOXICITA - CHÉMIA - 2026

Dichlórmetán , tiež známy ako je metylénchlorid, je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je CH ₂ Cl ₂ . Konkrétne ide o alkylhalogenid odvodený od metánového plynu. Na rozdiel od metánu je touto zlúčeninou bezfarebná polárna kvapalina.

Pôvodne ho syntetizoval v roku 1839 francúzsky chemik a fyzik Henri Victor Regnault (1810 - 1878), ktorému sa podarilo izolovať ho zo zmesi chlóru a chlórmetánu vystaveného slnečnému žiareniu.

Štruktúrny vzorec dichlórmetánu. Zdroj: Jü

Dichlórmetán sa priemyselne vyrába spracovaním metánu alebo chlórmetánu s plynným chlórom pri zvýšených teplotách (400 - 500 ° C). Pri tomto postupe sa spolu s dichlórmetánom získa chloroform a chlorid uhličitý, ktoré sa oddelia destiláciou.

Dichlórmetán sa používa ako rozpúšťadlo, ktoré umožňuje zváranie plastov a odmasťovanie kovov. Používa sa tiež pri dekofeinácii kávy a čaju, ako aj extraktoru chmeľu a riedidla pre farebné prísady a farby na označenie ovocia.

Dichlórmetán je toxická zlúčenina, ktorá môže pri vdýchnutí spôsobiť podráždenie nosných ciest a hrdla. U pracovníkov vystavených vysokej koncentrácii dichlórmetánu bolo hlásené poškodenie pečene. Okrem toho ide o mutagénne činidlo, u ktorého existuje podozrenie, že je karcinogénne.

štruktúra

Molekulová štruktúra dichlórmetánu. Zdroj: Gabriel Bolívar cez MolView.

Prvá snímka ukázal štruktúrny vzorec CH ₂ Cl ₂ , v ktorom jeho kovalentné väzby CH a C-Cl vyčnievať. Hore je tiež jeho štruktúra reprezentovaná modelom guľôčok a tyčí. Voľným okom si všimnite, že väzby CH (biele gule) sú krátke, zatiaľ čo väzby C-Cl (zelené gule) sú dlhé.

Geometria CH ₂ Cl ₂ je štvorboká; ale je zdeformovaný objemnejšími atómami chlóru. Jeden koniec tetrahedronu je definovaný dvoma atómami chlóru, viac elektronegatívnymi ako atómy vodíka a uhlíka. Z tohto dôvodu, permanentný dvojpól moment (1.6D) je usadený v CH ₂ Cl ₂ molekuly .

Toto umožňuje molekulám dichlórmetánu vzájomne interagovať prostredníctvom dipól-dipólových síl. Podobne sú tieto intermolekulárne interakcie zodpovedné za túto zlúčeninu existujúcu ako kvapalina napriek nízkej molekulovej hmotnosti; tekutina, ktorá je však dosť prchavá.

vlastnosti

vzhľad

Bezfarebná kvapalina.

Molárna hmota

84,93 g / mol.

vône

Sladké, podobné chloroformu.

Prahová hodnota zápachu

205 až 307 ppm.

Hustota

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Bod topenia

- 97,6 ° C.

Bod varu

39,6 ° C.

Rozpustnosť vo vode

25,6 g / l pri 15 ° C a 5,2 g / l pri 60 ° C

Dichlórmetán je ťažko rozpustný vo vode. Aj keď obe molekuly, CH ₂ Cl ₂ a H ₂ O, sú polárne, ich interakcie sú neefektívne, možno kvôli odporu medzi chlóru a atómy kyslíka.

Rozpustnosť v iných rozpúšťadlách

Miešateľné s etylacetátom, alkoholom, hexánom, benzénom, chloridom uhličitým, dietyléterom, chloroformom a dimetylformamidom.

Rozdeľovací koeficient oktanol / voda

Denník P = 1,19.

Tlak vodnej pary

57,3 kPa (25 ° C). Tento tlak zodpovedá približne 5,66 atm, čo odráža vysoký tlak pár.

Hustota pár

2,93 vo vzťahu k vzduchu branému ako 1.

Index lomu (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskozita

0,413 cP (25 ° C).

bod zapálenia

Dichlórmetán nie je horľavý, ale po zmiešaní so vzduchom vytvára horľavé výpary nad 100 oC.

Teplota samovznietenia

556 ° C

stabilita

Je stabilný pri izbovej teplote bez vlhkosti a má relatívnu stabilitu v porovnaní so svojimi kongenérmi: chloroformom a chloridom uhličitým.

Má tendenciu zuhoľňovať sa pri vysokých teplotách (300 - 450 ° C), keď jeho výpary prichádzajú do styku s chloridmi ocele a kovov.

rozklad

Pri kontakte s horúcimi povrchmi alebo plameňom sa môže rozkladať a uvoľňovať toxické a dráždivé výpary fosgénu a chlorovodíka.

korózie

Dichlórmetán napáda niektoré formy plastov, gumy a povlaky.

Odparovacie teplo

28,82 kJ / mol pri 25 ° C

Povrchové napätie

28,20 dyn / cm pri 25 ° C

reaktivita

Dichlórmetán reaguje silne s aktívnymi kovmi, ako je draslík, sodík a lítium. Reaguje so silnými zásadami, napr. Terc-butoxidom draselným. Je nekompatibilný s leptavinami, oxidantmi a chemicky aktívnymi kovmi.

Ďalej reaguje s tekutým kyslíkom v zliatinách sodíka a draslíka a s oxidom dusičitým. Pri kontakte s vodou môže spôsobiť koróziu niektorých nehrdzavejúcich ocelí, niklu, medi a železa.

aplikácia

Väčšina použití a aplikácií dichlórmetánu je založená na jeho vlastnostiach ako rozpúšťadla. Vďaka tejto vlastnosti sa dichlórmetán používa v potravinárskom, dopravnom, medicínskom priemysle atď.

Spracovanie potravín

Dichlórmetán sa používa pri dekofeinácii kávových zŕn a čajových listov. Používa sa tiež na extrakciu chmeľu na pivo, nápoje a iné potravinárske arómy, ako aj na spracovanie korenia.

Farmaceutický priemysel

Dichlórmetán sa okrem výroby antibiotík, steroidov a vitamínov používa na prípravu cefalosporínu a ampicilínu.

fotografovanie

Používa sa tiež ako rozpúšťadlo pri výrobe triacetátu celulózy (CTA), ktorý sa používa na výrobu bezpečnostných fólií.

Elektronický priemysel

Je to ideálna zmes na výrobu dosiek s plošnými spojmi, ktorá sa používa na odmasťovanie hliníkového povrchu pred pridaním vrstvy fotorezistu na dosku.

farby

Dichlórmetán je rozpúšťadlo nachádzajúce sa v lakoch a odstraňovačoch náterov, ktoré sa používajú na odstraňovanie lakov alebo náterov z rôznych druhov povrchov.

doprava

Používa sa na odmasťovanie kovových častí a povrchov prítomných v železničných zariadeniach, ako aj v komponentoch lietadiel.

Iné použitia

Používa sa ako rozprašovač (aerosóly) a ako nadúvadlo pre polyuretánovú penu. Používa sa tiež ako tekutina pri niektorých typoch vianočných svetiel.

toxicita

Akútne účinky

Vdýchnutie dichlórmetánu môže spôsobiť podráždenie horných dýchacích ciest, kašeľ, sípanie alebo dýchavičnosť.

Môže spôsobiť začervenanie pokožky, a ak na nej zlúčenina zostane dlhšiu dobu, môže spôsobiť chemické popáleniny. Pri kontakte s očami vytvára dichlórmetán silné podráždenie, ktoré sa môže rozšíriť až na popáleniny.

Okrem toho pôsobí ako neurotoxín, ktorý spôsobuje zrakové, sluchové a psychomotorické poruchy; ale tieto účinky sú reverzibilné po zastavení inhalácie dichlórmetánu.

Chronické účinky

Dichlórmetán môže ovplyvniť centrálny nervový systém a spôsobiť bolesti hlavy, duševné zmätenosť, nevoľnosť, zvracanie a stratu pamäti.

U zvierat má škodlivé účinky na pečeň, obličky, centrálny nervový systém a kardiovaskulárny systém.

Pokiaľ ide o karcinogenézu, výrazný nárast úmrtnosti na rakovinu nebol hlásený u pracovníkov vystavených dichlórmetánu. Štúdie na zvieratách však preukázali zvýšenie výskytu rakoviny pečene a pľúc, ako aj benígnych nádorov prsných žliaz, ktoré možno pripísať dichlórmetánu.

Referencie

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chémia. Vydanie 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chémia. (Šieste vydanie). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chémia. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2020). Dichlórmetán. PubChem Database., CID = 6344. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dichlórmetán. Obnovené z: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. júla 2018). Dichlórmetán. Získané z: brumer.com
7. MSDS online. (2019). Rizikové a bezpečnostné informácie o dichlórmetáne (metylénchloride). Obnovené z: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metylénchlorid (dichlórmetán). , Získané z: epa.gov