AKÉ SÚ DERIVÁTY BENZÉNU? - CHÉMIA - 2025

Tieto deriváty benzénu sú podľa do systému Medzinárodnej únie pre čistú a aplikovanú chémiu (IUPAC), aromatické uhľovodíky. Obrázok 1 ukazuje niektoré príklady.

Aj keď niektoré zlúčeniny sa označujú výlučne názvami IUPAC, niektoré sa častejšie označujú všeobecnými názvami (Dôležité benzénové deriváty a skupiny, SF).

Obrázok 1: niektoré deriváty benzénu.

Z historického hľadiska sa látky benzénového typu nazývali aromatické uhľovodíky, pretože mali výraznú vôňu. V súčasnosti je aromatickou zlúčeninou akákoľvek zlúčenina, ktorá obsahuje benzénový kruh alebo má určité vlastnosti podobné benzénu (ale nie nevyhnutne silnú arómu).

Aromatické zlúčeniny v tomto texte poznáte podľa prítomnosti jedného alebo viacerých benzénových kruhov v ich štruktúre.

V sedemdesiatych rokoch vedci zistili, že benzén je karcinogénny. To však neznamená, že zlúčeniny, ktoré ako súčasť svojej štruktúry obsahujú benzénový kruh, sú tiež karcinogénne.

Je bežnou mylnou predstavou, že ak sa zlúčenina používa na výrobu určitej chemikálie, riziká s ňou spojené zostávajú rovnaké.

V skutočnosti, keď reaguje benzén za vzniku rôznych derivátov, už to nie je zmesový benzén a chemické vlastnosti produktov môžu byť často úplne odlišné.

Preto prítomnosť benzénového kruhu v štruktúre zlúčeniny nie je automatickým dôvodom na obavy, v skutočnosti veľké množstvo zlúčenín nájdených v našej potravine obsahuje benzénový kruh niekde v ich štruktúre. (Štruktúra a nomenklatúra aromatických zlúčenín, SF).

Názvoslovie derivátov benzénu

Deriváty benzénu sa izolujú a používajú ako priemyselné činidlá už viac ako 100 rokov a mnohé názvy sú zakorenené v historických tradíciách chémie.

Zlúčeniny uvedené nižšie nesú bežné historické názvy a väčšinou nie systémové názvy IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol je tiež známy ako benzenol.

- toluén je známy aj ako metylbenzén.

-Anilín je známy aj ako benzenamín.

-Annol je tiež známy ako metoxybenzén.

- Názov styrénu podľa IUPAC je vinylbenzén.

- Acetofenón je tiež známy ako metylfenylketón.

- IUPAC názov benzaldehydu je benzénkarbaldehyd.

- Kyselina benzoová má názov benzénkarboxylovej kyseliny podľa IUPAC.

Jednoduché deriváty

Ak benzén obsahuje iba jednu substitučnú skupinu, nazývajú sa jednoduché deriváty. Nomenklatúra pre tento prípad bude názov derivátu + benzén.

Obrázok 2: chlórbenzén = chlór + benzén.

Napríklad chlór (Cl) viazaný na fenylovú skupinu by sa nazýval chlórbenzén (chlór + benzén). Pretože na benzénovom kruhu je iba jeden substituent, nemusíme uvádzať jeho polohu na benzénovom kruhu (Lam, 2015).

Disubstituované deriváty

Ak sú dve polohy na kruhu substituované iným atómom alebo skupinou atómov, je touto zlúčeninou disubstituovaný benzén.

Môžete očíslovať atómy uhlíka a pomenovať zlúčeninu vo vzťahu k nim. Existuje však osobitná nomenklatúra na opis relatívnych pozícií.

Pri použití toluénu ako príkladu je orto-orientácia 1,2; cieľom je 1,3 a paragrafom je 1,4. Je potrebné poznamenať, že existujú dve polohy orto a bránky.

Substituenty sú pomenované v abecednom poradí, pokiaľ nie je pre molekulu dôležitý alebo pomenovaný, napríklad fenol.

Obrázok 3: polohy orto, meta a para vzhľadom na molekulu toluénu.

Zápis pre polohy orto, meta a para sa dá zjednodušiť písmenami o, ma ap (kurzíva).

Príklad tohto typu nomenklatúry je uvedený na obrázku 4 s molekulami o-brómetylbenzénu, kyseliny m-nitrobenzoovej a p-brómnitrobenzénu (Colapret, SF).

Obrázok 4: Štruktúra o-brómetylbenzénu (vľavo), kyseliny m-nitrobenzoovej (v percentách) a p-brómnitrobenzénu (vpravo).

Polysubstituované deriváty

Ak sú na benzylovom kruhu viac ako dva substituenty, na ich rozlíšenie sa musia použiť čísla.

Začínajú sa číslovať na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená jedna zo skupín, a počítajú sa smerom k atómu uhlíka, ktorý vedie k druhej skupine substituentov najkratšou cestou.

Poradie substituentov je abecedné a substituenty sú pomenované pred číslom uhlíka, v ktorom sa toto všetko nachádza, za ktorým nasleduje slovo benzén. Obrázok 5 zobrazuje príklad 1-bróm molekuly, 2,4-dinitrobenzénu.

Obrázok 5: Štruktúra 1-bróm, 2,3-dinitrobenzénu.

Ak skupina dáva špeciálny názov, názov molekuly ako derivát tejto zlúčeniny a ak žiadna skupina neudelí špeciálny názov, uveďte ho v abecednom poradí a uveďte im najnižšiu množinu čísel.

Obrázok 6 zobrazuje molekulu TNT, podľa tohto typu nomenklatúry by sa táto molekula mala nazývať 2, 4, 6 trinitrotoluén.

Obrázok 6: 2, 4, 6 molekula trinitrotoluénu.

Niektoré dôležité deriváty benzénu

Mnohé substituované benzénové deriváty sú dobre známe a komerčne dôležité zlúčeniny.

Jedným z najzreteľnejších je polystyrén vyrobený polymerizáciou styrénu. Polymerizácia zahŕňa reakciu mnohých menších molekúl za vzniku dlhých reťazcov molekúl.

Ročne sa vyrába niekoľko miliárd kilogramov polystyrénu a medzi jeho použitia patria plastové príbory, obaly na potraviny, penové obalové materiály, počítačové skrinky a izolačné materiály (Net Industries and Licensors, SF).

Ďalšími dôležitými derivátmi sú fenoly. Sú definované ako molekuly benzénu s naviazanými OH (hydroxidovými) skupinami.

Opisujú sa ako bezfarebné alebo biele pevné látky vo svojej najčistejšej forme. Používajú sa na výrobu epoxidov, živíc a filmov.

Toluén je definovaný ako molekula benzénu so skupinou s jedným atómom uhlíka a tromi atómami vodíka k nemu pripojenými. Je to „číra, bezfarebná tekutina s výrazným zápachom“.

Toluén sa používa ako rozpúšťadlo, hoci toto použitie sa postupne končí, pretože toluén môže spôsobovať bolesti hlavy, zmätenosť a stratu pamäti. Používa sa tiež pri výrobe určitých druhov peny.

Anilín je benzénové molekula s aminoskupinou (NH ₂ ), k nej pripojené. Anilín je bezfarebný olej, ale pri vystavení svetlu môže stmavnúť. Používa sa na výrobu farbív a liečiv (Kimmons, SF).

Kyselina benzoová je konzervačná látka v potravinách, je východiskovým materiálom pre syntézu farbív a iných organických zlúčenín a používa sa na sušenie tabaku.

Komplexnejšie molekuly na báze benzénu majú uplatnenie v medicíne. Možno poznáte paracetamol, ktorý má chemický názov acetaminofén, bežne používaný ako analgetikum na zmiernenie bolesti a bolesti hlavy.

V skutočnosti je pravdepodobné, že veľké množstvo liečivých zlúčenín bude mať niekde vo svojej štruktúre benzénový kruh, hoci tieto zlúčeniny sú často komplikovanejšie ako tu uvedené zlúčeniny.

Referencie

1. Andy Brunning / zložený úrok. (2015). Deriváty benzénu v organickej chémii. Získané z internetovej stránky Compoundchem.com.
2. Deriváty benzénu. (SF). Obnovené z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzén a jeho deriváty. Získané z colapret.com.utexas.edu.
4. Dôležité benzénové deriváty a skupiny. (SF). Obnovené z colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Zoznam benzénových derivátov. Obnovené zo stránky hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatúra derivátov benzénu.
7. Net Industries a jej poskytovatelia licencií. (SF). Deriváty benzénu - benzénu. Obnovené zo stránky science.jrank.org.
8. Štruktúra a nomenklatúra aromatických zlúčenín. (SF). Získané z saylordotorg.github.io.