ORGANICKÉ ZLÚČENINY: VLASTNOSTI, KLASIFIKÁCIA, NOMENKLATÚRA, PRÍKLADY - CHÉMIA - 2026

Tieto organické zlúčeniny alebo organické molekuly sú tie chemické látky, ktoré obsahujú atómy uhlíka. Odvetvie chémie, ktoré je zodpovedné za jeho štúdium, je známe ako organická chémia.

Prakticky všetky molekuly, ktoré umožňujú život buniek, obsahujú uhlík, a to: proteíny, enzýmy, lipidy, uhľohydráty, vitamíny a nukleové kyseliny atď. Preto všetky chemické reakcie, ktoré sa vyskytujú v živých systémoch, sú organické reakcie.

Grafické znázornenie štruktúry alkoholu, organickej zlúčeniny (Zdroj: SubDural12 / Public domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Podobne, väčšina zlúčenín nachádzajúcich sa v prírode, od ktorých ľudia závisia od potravín, liekov, odevov a energie, sú tiež organickými zlúčeninami.

Existujú prírodné a syntetické organické zlúčeniny, pretože chemici dokázali umelo vyrobiť milióny organických zlúčenín, to znamená v stenách laboratória, a preto sa tieto zlúčeniny v prírode nedajú nájsť.

Zloženie organických zlúčenín: uhlík

Organické zlúčeniny sa skladajú okrem iného z atómov uhlíka. Uhlík je veľmi špeciálny prvok, a to vo veľkej miere vďaka svojej polohe v periodickej tabuľke, pretože je v strede druhej rady prvkov.

Uhlík v periodickej tabuľke (zdroj: IUPAC / public domain, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Tieto prvky na ľavej strane majú tendenciu sa vzdávať elektrónov, zatiaľ čo prvky na pravej strane majú tendenciu ich prijímať. Skutočnosť, že uhlík je v strede týchto prvkov, znamená, že elektróny sa úplne nevzdáva, ani ich úplne neprijíma, ale skôr ich zdieľa.

Zdieľaním elektrónov a ich neodstraňovaním alebo poskytovaním iných prvkov môže uhlík vytvárať väzby so stovkami rôznych atómov a vytvárať milióny stabilných zlúčenín s viacerými chemickými vlastnosťami.

Charakteristiky organických zlúčenín

- Všetky organické zlúčeniny sú okrem iného tvorené atómami uhlíka v kombinácii s atómami vodíka, kyslíka, dusíka, síry, fosforu, fluóru, chlóru a brómu.

Nie všetky zlúčeniny s atómami uhlíka sú však organické zlúčeniny, ako je uhličitan sodný alebo uhličitan vápenatý.

- Môžu to byť kryštalické pevné látky, oleje, vosky, plasty, elastické látky, mobilné alebo prchavé kvapaliny alebo plyny. Okrem toho môžu mať širokú škálu farieb, vôní a chutí (niektoré z ich charakteristík budú opísané podľa skupín).

- Môžu byť prírodné alebo syntetické, to znamená, že sa môžu bežne vyskytovať v prírode alebo môžu byť umelo syntetizované človekom

- Majú viac funkcií, a to z bunkového hľadiska aj z antropocentrického hľadiska, pretože človek využíva organické zlúčeniny v mnohých aspektoch svojho každodenného života.

klasifikácia

Organické zlúčeniny môžu byť klasifikované do série „funkčných skupín“. Z týchto funkčných skupín sú najbežnejšie a najvýznamnejšie:

- Alkány, alkény a alkíny

- Piesočné alebo aromatické uhľovodíky

- Alkoholy a fenoly, étery a epoxidy

-Tioly, amíny, aldehydy a ketóny

-Halides

- Karboxylové kyseliny

alkánov

Alkány sú organické zlúčeniny tvorené výlučne atómami uhlíka a vodíka spojené jednoduchými nepolárnymi kovalentnými väzbami, a preto patria do triedy látok známych ako uhľovodíky.

Väzby, ktoré tvoria tieto zlúčeniny, sú všeobecne najmenej reaktívne väzby, ktoré sa nachádzajú v organickej molekule, a preto alkánové sekvencie tvoria pre väčšinu organických zlúčenín "inertnú kostru".

Štruktúra niektorých alkánov. Metán, etán, propán a bután. (Zdroj: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prostredníctvom Wikimedia Commons)

Tieto zlúčeniny sa môžu vyskytovať ako uhľovodíkové reťazce alebo ako cyklické štruktúry alebo kruhy. Keď je uhľovodíkový reťazec pripojený k viac ako jednej základnej štruktúrnej jednotke ako substituent, potom sa to nazýva alkylová skupina.

Najjednoduchšie alkány sú metán (CH4), ktorý je jednou z hlavných zlúčenín nachádzajúcich sa v zemnom plyne, etáne (C2H6), propáne (C3H8) a butáne (C4H10), ktoré sa používajú ako kvapalné palivo v zapaľovačoch cigariet. vrecko.

alkény

etylénu Od používateľa: Bryan Derksen, z Wikimedia Commons

Organická zlúčenina je alkén, ak obsahuje dvojité väzby medzi atómami uhlíka, ktoré ju tvoria, takže sa hovorí, že sú nenasýtené, pretože nie sú nasýtené atómami vodíka.

Alkény sú v prírode široko distribuované a medzi bežné príklady patrí etylén (používaný na výrobu plastov), ​​izoprén 2-metyl-1,3-butadiénu (používaný na výrobu kaučukov alebo kaučukov) a vitamín A.

alkíny

Chemická štruktúra acetylénu

Alkyny sú uhľovodíky (zlúčeniny vyrobené z atómov uhlíka a vodíka), ktoré majú medzi niektorými z atómov uhlíka trojitú väzbu, ktorá má veľkú pevnosť a tuhosť. Nemajú príliš bohatú povahu.

Etín, známy tiež ako acetylén, je jedným z najreprezentatívnejších príkladov tejto skupiny molekúl. Používa sa ako palivo pre horáky oxyacetylénových zváračov.

Teplota varu alkánov, alkénov a alkínov sa zvyšuje so zvyšujúcou sa molekulovou hmotnosťou, ale teplota topenia môže byť veľmi variabilná, pretože závisí od štruktúry, ktorú tieto molekuly prijímajú v tuhej fáze.

Aromatické uhľovodíky alebo arény

benzol

Arény, známe tiež ako aromatické uhľovodíky, sú skupinou organických molekúl, ktoré obsahujú funkčnú skupinu pozostávajúcu z troch párov atómov spojených dvojitými väzbami, ktoré sú navzájom spojené a vytvárajú pravidelný rovný (plochý) šesťuholník.

Hexagonálne kruhy týchto zlúčenín sú bežne zastúpené v sekvencii striedajúcej jednoduché väzby s dvojitými väzbami.

Najmenšia molekula, ktorá môže tvoriť funkčnú skupinu tejto povahy, je benzén (C6H6) a arény môžu mať jeden alebo viac benzénových kruhov alebo iné podobné štruktúry. Keď sú pomenované ako substituenty na iných štruktúrnych jednotkách, sú známe ako arylové substituenty.

Ich opis ako „aromatické uhľovodíky“ súvisí so silným zápachom benzénu a iných väčších arénov.

Dobrým príkladom týchto zlúčenín je naftalén, tvorený dvoma kondenzovanými benzénovými kruhmi, ktorý zodpovedá aktívnej zlúčenine v mothballs, obvykle používaný ako pesticídy na odradenie nežiaduceho domáceho hmyzu.

Alkoholy a fenoly

Zdroj: Generická štruktúra alkoholov. Secalinum, z Wikimedia Commons

Alkoholy sú zlúčeniny tvorené alkánovým skeletom, na ktorý je naviazaná hydroxylová skupina (-OH), zatiaľ čo fenoly sú také, v ktorých je hydroxylová skupina zase naviazaná na arylový kruh (aromatický uhľovodík).

Alkoholy a fenoly sú v prírode mimoriadne bežné, ale bohatšie a dôležitejšie sú alkoholy.

Chemická štruktúra fenolu. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

V dôsledku prítomnosti hydroxylovej skupiny majú alkoholové a fenolické molekuly vysoko variabilné fyzikálne a chemické vlastnosti, pretože atómy kyslíka sú oveľa elektronegatívnejšie ako atómy uhlíka alebo vodíka.

V dôsledku toho sú väzby medzi týmito tromi atómami polárne a sú to práve tie, ktoré sú zodpovedné za hlavné charakteristiky alkoholov a fenolov.

Teplota varu alkoholov je vyššia ako teplota varu alkánov alebo alkénov s porovnateľnou molekulovou hmotnosťou, aj keď čím vyššia je alkylová skupina týchto molekúl, tým lepšie sú ich vlastnosti ako alkány.

Étery a epoxidy

Všeobecná štruktúra organických esterov

Étery sú organické molekuly, v ktorých je jeden atóm kyslíka viazaný na dva atómy uhlíka a sú svojou povahou mimoriadne bohaté. Napríklad dietyléter sa predtým používal ako anestetikum a 2-etoxynaftalén sa používal v parfumérii ako „príchuť pomarančového kvetu“.

Existujú étery s priamym reťazcom a cyklické étery, a hoci väzby medzi kyslíkom a uhlíkom sú polárne, tieto zlúčeniny sú menej reaktívne ako alkoholy a fenoly.

Epoxidy sú naproti tomu cyklické étery zložené z trojatómového kruhu, najjednoduchším príkladom je etylénoxid, známy tiež ako oxiran, horľavý plyn so silným zápachom.

Príklad epoxidu, 2,3-epoxyhexánu

tioly

Sulfhydryl, tiolová skupina

Tioly sú veľmi podobné alkoholom, ale namiesto atómu kyslíka majú atóm síry. Ich hlavnou charakteristikou je, že majú veľmi nepríjemný zápach.

Najjednoduchším tiolom je sírovodík (H₂S), sírny analóg vody, ktorý vonia ako zhnité vajíčko. Etántiol je ďalší dobre známy tiol, ktorý sa pridáva do domáceho plynu, aby sa zistili netesnosti.

Pokiaľ sú tioly alebo SH skupiny prítomné ako substituenty na iných štruktúrnych jednotkách, označujú sa ako „merkaptoskupiny“.

amíny

Všeobecný vzorec pre amín. Zdroj: MaChe, z Wikimedia Commons.

Amíny sú všeobecne alkánové (alkylové skupiny) alebo arénové (arylové skupiny) zlúčeniny, ktoré obsahujú aspoň jeden pripojený atóm dusíka.

Pokiaľ ide o štruktúru tvorenú alkylovou skupinou, potom sa zlúčenina nazýva alkylamín. Na druhej strane, pokiaľ kostra pozostáva z arylovej skupiny, zlúčenina zodpovedá arylamínu.

Existujú primárne, sekundárne a terciárne amíny, v závislosti od toho, či je atóm dusíka zodpovedajúcim spôsobom pripojený k jednej, dvom alebo trom alkylovým alebo arylovým skupinám. Tieto látky sú v prírode veľmi bežné a mnohé z nich sú fyziologicky aktívne v živých veciach.

Aldehydy a ketóny

Reprezentácia aldehydu (Zdroj: Wereldburger758, prostredníctvom Wikimedia Commons)

Obidve sú zlúčeniny, ktoré majú atómy uhlíka viazané na karbonylové skupiny. Karbonylová skupina pozostáva z atómu kyslíka pripojeného k atómu uhlíka dvojitou väzbou; v týchto skupinách je atóm uhlíka naviazaný na kyslík aj na dva ďalšie atómy.

Mnoho ďalších funkčných skupín je produkovaných prítomnosťou rôznych atómových skupín na atóme uhlíka karbonylovej skupiny, ale aldehydy a ketóny sú nepochybne najdôležitejšie.

Ketóny sú tie zlúčeniny, v ktorých je atóm uhlíka karbonylovej skupiny naviazaný na dva ďalšie atómy uhlíka, zatiaľ čo v aldehydoch je najmenej jeden z týchto atómov vodík.

Všeobecný vzorec ketónov

Mnohé aldehydy a ketóny sú zodpovedné za chuť a vôňu mnohých druhov ovocia a zeleniny, ktoré zvieratá konzumujú, takže sú v prírodnom prostredí veľmi hojné.

Formalín, ktorý sa skladá zo zmesi formaldehydu vo vode, je kvapalina bežne používaná na uchovávanie biologických vzoriek.

Napríklad benzaldehyd je aromatický aldehyd zodpovedný za vôňu mandlí a čerešní. Na druhej strane butándión je ketón, ktorý má dve karbonylové skupiny a dodáva charakteristický zápach mnohých syrov.

Halogenidy alebo halogenidy

Fluorid lítny, halogenid

Sú to zlúčeniny, ktoré obsahujú atómy uhlíka spojené s atómom halogénu, ako je fluór, jód, bróm alebo chlór, polárnymi väzbami. Sú to veľmi reaktívne zlúčeniny, pretože obsahujú atómy uhlíka, ktoré sa podieľajú na väzbe a majú mierny kladný náboj.

Mnoho z týchto zlúčenín bolo objavených v morských organizmoch a iné majú mnoho komerčne dôležitých aplikácií. Napríklad chlóretán alebo etylchlorid je prchavá kvapalina používaná ako lokálne anestetikum.

Karboxylové kyseliny

Štruktúra karboxylovej kyseliny. R je atóm vodíka alebo uhličitanu.

Pokiaľ sa karbonylová skupina (C = O) spojí s hydroxylovou skupinou (-OH), vytvorí sa funkčná skupina známa ako karboxylová skupina (-COOH).

Atóm vodíka karboxylovej skupiny môže byť odstránený za vzniku negatívneho iónu, ktorý má kyslé vlastnosti, takže zlúčeniny, ktoré majú tieto skupiny, sú známe ako karboxylové kyseliny.

Tieto zlúčeniny sú svojou povahou bohaté. Sú v octe, ktorý používame v kuchyni, v citrusových plodoch, ktoré konzumujeme, ako aj v určitej zelenine a dokonca aj v mnohých bežne používaných liekoch.

Štrukturálna jednotka, ktorá obsahuje alkylovú skupinu naviazanú na karboxylovú skupinu, je známa ako acylová skupina a všetky zlúčeniny odvodené od karboxylových kyselín sú tie, ktoré obsahujú acylovú skupinu naviazanú na rôzne substituenty.

Medzi tieto deriváty patria estery, amidy, halogenidy kyselín a anhydridy. Estery sú tvorené alkoxylom (OR) naviazaným na acylovú skupinu, amidy majú aminoskupiny (-NR2), halogenidy kyselín majú atóm chlóru alebo brómu a anhydridy majú karboxylovú skupinu.

Niektoré jednoduché estery dodávajú ovociu a kvetinám príjemnú vôňu. Močovina je dvojitý amid kyseliny uhličitej a je hlavnou zložkou moču.

Acylchloridy a anhydridy sú najreaktívnejšie deriváty a vo všeobecnosti sa používajú ako chemické činidlá, ale v prírode nie sú veľmi dôležité.

Okrem skôr menovaných skupín je dôležité poznamenať, že existujú aj zlúčeniny nazývané polyfunkčné, pretože vo svojej štruktúre majú viac ako jednu funkčnú skupinu, ako sú uvedené vyššie.

názvoslovie

Najpoužívanejšou nomenklatúrou na pomenovanie organickej zlúčeniny je IUPAC, ktorá spočíva v pridelení názvu najdlhšiemu reťazcu atómov uhlíka spojených dvojitými väzbami molekuly, bez ohľadu na to, či ide o súvislý reťazec alebo či má štruktúru. cyklický.

Všetky "kompenzácie", či už ide o viacnásobné väzby alebo atómy iné ako atómy uhlíka a atómy vodíka, sa podľa určitých priorít označujú ako predpony alebo prípony.

Nomenklatúra alkánov

Alkány môžu byť lineárne (acyklické) alebo cyklické (alicyklické) molekuly. Ak začnete s alkánom s piatimi atómami uhlíka, počet uhlíkov v reťazci je označený gréckym písmenom alebo latinskou predponou.

Pokiaľ ide o cyklické alkány (cykloalkány), použije sa predpona „cyklo“. V závislosti od počtu atómov uhlíka môžu byť alkány (lineárne alebo cyklické):

-Metán (CH4)

-Etán (CH3CH3)

-Propán (CH3CH2CH3)

-Bután (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentán (CH3 (CH2) 3CH3)

-Hexán (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptán (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktán (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonán (CH3 (CH2) 7CH3)

-Dekano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekán (CH3 (CH2) 9CH3) a tak ďalej

Názvoslovie zlúčenín s funkčnými skupinami

Funkčné skupiny sú pomenované podľa ich priority. Nasledujúci zoznam zobrazuje rôzne funkčné skupiny v zostupnom poradí podľa priority (od najdôležitejšej po najmenej dôležitú) a označuje predponu aj príponu, ktoré sa musia použiť na pomenovanie molekúl s týmito charakteristikami:

Pre tých, ktorých je možné pomenovať pomocou predpony alebo prípony:

- Karboxylová kyselina : R-COOH, predpona „karboxylová kyselina“ a prípona „-oická“

- Aldehyd : R-HC = O, predpona „oxo-“ alebo „formyl“ a prípona „-al“ alebo „karbaldehyd“

- Ketón : RC = OR, predpona „oxo-“ a prípona „-one“

- Alkohol : ROH, predpona „hydroxy-“ a prípona „-ol“

- Amín : RN-, predpona „amino“ a prípona „-amin“

Pre tie, ktoré možno pomenovať iba pomocou prípon:

- Alkén : C = C, prípona „-eno“

- Alkyne : C-trojitá väzba-C, prípona "-ino"

Pre tých, ktorých je možné pomenovať iba pomocou predpony:

- Alkyl (metyl, etyl, propyl, butyl): R-, predpona "alkyl"

- Alkoxy : RO-, predpona „alkoxy-“

- halogény : F- (fluór), Cl- (chlór-), Br- (bróm), I- (jód-)

- Zlúčeniny so skupinami -N02 : predpona „nitro-“

- Zlúčeniny s -CH = CH2 skupinami : predpona "vinyl"

- Zlúčeniny so skupinami -CH2CH = CH2 : predpona "alyl-"

- Zlúčeniny s fenolovými skupinami : predpona „fenyl-“

Podľa vyššie uvedeného musia byť organické zlúčeniny, ktoré majú substituenty, ktoré je možné pomenovať iba s predponami, uvedené takto:

1. Vyhľadajte najdlhší reťazec atómov uhlíka a určte „koreňový“ názov tohto rodičovského reťazca, tj názov jednoreťazcového alkánu s rovnakým počtom atómov uhlíka.
2. Číslovajte reťazec tak, aby prvý substituent zaujímal prvú polohu, inými slovami, aby prvý substituent mal najnižšie číslo.
3. Určite názov a polohu každého substituenta v reťazci. Pokiaľ je jedným zo substituentov dusík, potom sa namiesto čísla použije „N-“.
4. Uveďte počet rovnakých skupín s číselnými predponami „di“, „tri“, „tetra“ atď.
5. Čísla polôh a názvy skupín substituentov napíšte v abecednom poradí a pred „koreňový názov“. Pri abecednom zoradení sa nezohľadňujú predpony „sec -“, „ter -“, „di“, „tri“ atď., Ale predpony „cyklo“ a „iso“ sa zohľadňujú.

Organické zlúčeniny, ktoré majú substituenty a ktoré možno pomenovať iba pomocou prípon, sa musia pomenovať takto:

Alkény sú pomenované rovnako ako alkány, okrem toho, že:

1. Reťazec atómov uhlíka, ktorý obsahuje dvojitú väzbu (C = C), je uvedený tak, že tieto atómy majú možnú "najnižšiu polohu", pretože má vyššiu prioritu ako akýkoľvek substituent.
2. Prípona „-ano“ sa zmení na „-eno“
3. Geometrický izomér je označený predponami „cis“, „trans“, „E“ alebo „Z“.
4. Pokiaľ C = C nie je možné zahrnúť, použije sa názov substituenta

Alkény sú tiež pomenované po alkánoch, s určitými modifikáciami:

1. Reťazec atómov uhlíka obsahujúci pár uhlíkov spojených tromi väzbami je uvedený tak, že funkčná skupina má „najnižšiu“ číselnú polohu.
2. Prípona „-ano“ sa zmení na „-ino“ a číselná poloha sa priradí prvému atómu uhlíka v reťazci.

Nomenklatúra molekúl, ktoré možno pomenovať s predponami aj príponami, sú molekuly s jednou alebo viacerými funkčnými skupinami pomenované s príponou funkčnej skupiny s najvyššou prioritou a ostatné sú označené ako predpona, tiež v poradí podľa priority.

Príklady organických zlúčenín

V tomto texte boli uvedené niektoré klasické príklady rôznych skupín organických zlúčenín a pre čitateľa je dôležité si uvedomiť, že makromolekuly, ktoré tvoria naše bunky, sú tiež heterogénnymi skupinami týchto zlúčenín.

Obrázok Tumisu na www.pixabay.com

Preto príklady veľkých a dôležitých organických zlúčenín zahŕňajú:

- Nukleové kyseliny, ako je kyselina deoxyribonukleová a kyselina ribonukleová

-Všetky proteíny a enzýmy

-Jednoduché a komplexné sacharidy, to znamená monosacharidy, ako je glukóza alebo galaktóza, a polysacharidy, ako je škrob, celulóza alebo chitín.

-Jednoduché a komplexné lipidy, ktoré pozostávajú z kombinácie karboxylových kyselín, alkoholov a ďalších funkčných skupín, takmer vždy polárnych

Obrázok Steve Buissinne na www.pixabay.com

2-Propanol je organická zlúčenina, ktorú známe komerčne ako izopropylalkohol a ktorú obvykle používame na čistenie rán. Rovnako je to olej, ktorý používame na varenie, bez ohľadu na rastlinný pôvod.

Etylalkohol, ktorý dostávame do alkoholických nápojov, ako je pivo alebo víno, je organická zlúčenina, rovnako ako cukor, ktorý používame na sladenie dezertov a nápojov.

Referencie

1. Speight, JG (2016). Ekologická organická chémia pre inžinierov. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Organická chémia. Medzinárodné vydanie.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organická chémia.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Zásady chemickej nomenklatúry: príručka k odporúčaniam IUPAC. Kráľovská spoločnosť chémie.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyklopédia Britannica. Načítané 6. apríla 2020, z britannica.com