CHLÓRBENZÉN (C6H5CL): ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA - CHÉMIA - 2026

Chlórbenzén je aromatická zlúčenina Chemický vzorec C ₆ H ₅ Cl, najmä aromatický halogenid. Pri izbovej teplote je to bezfarebná horľavá kvapalina, ktorá sa často používa ako rozpúšťadlo a odmasťovač. Okrem toho slúži ako surovina na výrobu mnohých vysoko užitočných chemických zlúčenín.

V minulom storočí slúžila ako základ pre syntézu insekticídu DDT, veľmi užitočného pri eradikácii chorôb, ako je malária. V roku 1970 však bolo jeho používanie zakázané z dôvodu vysokej toxicity pre ľudí. Molekula chlórbenzénu je polárna v dôsledku vyššej elektronovej aktivity chlóru v porovnaní s atómom uhlíka, na ktorý sa viaže.

To vedie k tomu, že chlór má strednú hustotu záporného náboja δ- vzhľadom na uhlík a zvyšok aromatického kruhu. Podobne je chlórbenzén prakticky nerozpustný vo vode, je však rozpustný v kvapalinách aromatickej chemickej povahy, ako sú: chloroform, benzén, acetón atď.

Rhodococus phenolicus je navyše bakteriálny druh schopný degradovať chlórbenzén ako jediný zdroj uhlíka.

Chemická štruktúra

Horný obrázok znázorňuje štruktúru chlórbenzénu. Čierne gule uhlíka tvoria aromatický kruh, zatiaľ čo biele gule a zelené gule zodpovedajúco atómy vodíka a chlóru.

Na rozdiel od molekuly benzénu má chlórbenzén dvojpólový moment. To je preto, že atóm Cl je elektronegativní než zvyšok sp ² hybridizovaných atómov uhlíka .

Z tohto dôvodu neexistuje rovnomerné rozdelenie hustoty elektrónov v kruhu, ale väčšina je nasmerovaná na atóm Cl.

Podľa tohto vysvetlenia by sa s mapou hustoty elektrónov dalo potvrdiť, že hoci je slabá, existuje oblasť bohatá na elektróny.

V dôsledku toho molekuly chlórbenzénu vzájomne interagujú prostredníctvom dipól-dipólových síl. Nie sú však dostatočne silné na to, aby táto zlúčenina existovala v tuhej fáze pri teplote miestnosti; z tohto dôvodu je to kvapalina (ale s vyššou teplotou varu ako benzén).

Chemické vlastnosti

vône

Jeho vôňa je jemná, nie nepríjemná a podobná vôni mandlí.

Molekulová hmotnosť

112,556 g / mol.

Bod varu

131,6 ° C (270 ° F) pri tlaku 760 mmHg.

Bod topenia

-45,2 ° C (-49 ° F)

Bod vzplanutia

27 ° C (82 ° F)

Rozpustnosť vo vode

499 mg / l pri 25 ° C

Rozpustnosť v organických zlúčeninách

Je miešateľný s etanolom a etyléterom. Je veľmi rozpustný v benzéne, tetrachlórmetáne, chloroforme a sírovodíku.

Hustota

1,1058 g / cm3 pri 20 ° C (1,11 g / cm3 pri 68 ° F). Je to mierne hustejšia tekutina ako voda.

Hustota pár

3,88 vzhľadom na vzduch. 3,88 (vzduch = 1).

Tlak vodnej pary

8,8 mmHg pri 68 ° F; 11,8 mmHg pri 77 ° F; 120 mmHg pri 25 ° C

samovznietenia

593 ° C (1 099 ° C)

Viskozita

0,806 mPoise pri 20 ° C

korózie

Pripája sa na niektoré druhy plastov, gumy a niektoré typy náterov.

Spaľovacie teplo

-3 100 kJ / mol pri 25 ° C

Odparovacie teplo

40,97 kJ / mol pri 25 ° C

Povrchové napätie

33,5 dyn / cm pri 20 ° C

Ionizačný potenciál

9,07 eV.

Prahová hodnota zápachu

Rozpoznávanie na vzduchu 2.1.10-1 ppm. Nízky zápach: 0,98 mg / cm3; vysoký zápach: 280 mg / cm3.

Experimentálna teplota tuhnutia

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilita

Je nekompatibilný s oxidačnými činidlami.

syntéza

V priemysle je použitá metóda zavedená v roku 1851, v ktorom plynného chlóru (Cl ₂ ) sa vedie cez kvapalnú benzénu pri teplote 240 ° C v prítomnosti chloridu železitého (FeCl ₃ ), ktorý pôsobí ako katalyzátor.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlórbenzén sa tiež pripravuje z anilínu v Sandmayerovej reakcii. Anilín tvorí benzénediazóniumchlorid v prítomnosti dusitanu sodného; a benzénediazóniumchlorid tvorí benzénchlorid v prítomnosti chloridu medi.

aplikácia

Použitie v organickej syntéze

- Používa sa ako rozpúšťadlo, odmasťovacie činidlo a slúži ako surovina na výrobu mnohých vysoko užitočných zlúčenín. Chlórbenzén sa použil na syntézu insekticídu DDT, ktorý sa v súčasnosti nepoužíva z dôvodu jeho toxicity pre človeka.

- Aj keď sa chlórbenzén v menšej miere používa na syntézu fenolu, zlúčeniny, ktorá má fungicídny, baktericídny, insekticídny, antiseptický účinok a používa sa tiež pri výrobe agrochemikálií, ako aj pri výrobnom procese kyseliny octovej.

- Podieľa sa na výrobe diizokyanátu, odmasťovacieho prostriedku pre automobilové diely.

- Používa sa na získanie p-nitrochlórbenzénu a 2,4-dinitrochlórbenzénu.

-Používa sa pri syntéze trifenylfosfínových, tiofenolických a fenylsilánových zlúčenín.

-Trifenylfosfín sa používa pri syntéze organických zlúčenín; tiofenol je pesticídne činidlo a farmaceutický medziprodukt. Namiesto toho sa fenylsilán používa v silikónovom priemysle.

-Je súčasťou suroviny na výrobu difenyloxidu, ktorý sa používa ako prostriedok na prenos tepla, pri kontrole chorôb rastlín a pri výrobe iných chemických výrobkov.

-P-nitrochlorobenzén získaný z chlórbenzénu je zlúčenina, ktorá sa používa ako medziprodukt pri výrobe farbív, pigmentov, liečiv (paracetamol) a v chémii gumy.

Používa sa na syntézu organických rozpúšťadiel

Chlórbenzén sa tiež používa ako surovina na výrobu rozpúšťadiel používaných pri syntéznych reakciách organických zlúčenín, ako je metyléndifenyldiizokyanát (MDI) a uretán.

MDI sa podieľa na syntéze polyuretánu, ktorý plní množstvo funkcií vo výrobe stavebných výrobkov, chladničiek a mrazničiek, posteľného nábytku, obuvi, automobilov, náterov a lepidiel a ďalších aplikácií.

Rovnako uretán je surovina na výrobu poľnohospodárskych pomocných látok, farieb, tlačiarenských farieb a čistiacich rozpúšťadiel na použitie v elektronike.

Lekárske účely

-2,4-dinitrochlórbenzén sa používa v dermatológii pri liečbe alopécie areata. Používa sa tiež v alergických štúdiách a pri imunológii dermatitídy, vitiliga a pri prognóze vývoja u pacientov s malígnym melanómom, genitálnymi bradavicami a vulgárnymi bradavicami.

- Mal terapeutické použitie u pacientov s HIV. Na druhej strane mu boli prisúdené imunomodulačné funkcie, čo je aspekt, ktorý je predmetom diskusie.

Referencie

1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzén a jeho aplikácie. , Venezuelská dermatológia, VOL. 36, č. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro-chlórbenzén (PNCB). Zdroj: 4. júna 2018, z: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Chlórbenzén: Vlastnosti, reaktivita a použitia. Zdroj: 4. júna 2018, z: study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlórbenzén. Citované 4. júna 2018 z: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlórbenzén. Zdroj: 04.06.2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov