KYSELINA UNDECYLÉNOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Undecylenová kyselinu je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Je tiež známa ako kyselina 10-undecénová a je to nenasýtená mastná kyselina s dvojitou väzbou medzi desiatym a jedenástym uhlíkom.

Získava sa z ricínového oleja, to znamená z ricínového oleja. Prirodzene sa vyskytuje v niektorých rastlinách, najmä v bobúľoch kríkov čiernej bazy čiernej. Ak sa kyselina undecylénová zahrieva v prítomnosti vzduchu, vytvára dikarboxylovú kyselinu (tj zlúčeninu s dvoma karboxylovými skupinami - COOH) a oxidovaný polymérny materiál.

Kyselina undecylénová. Autor: Marilú Stea.

Ak sa zahrieva v neprítomnosti vzduchu, polymerizuje, to znamená, že vytvára zlúčeniny s dvoma alebo viacerými jednotkami opakovane zlepenými. Všeobecne sa používa ako antimykotikum a na liečenie kožných problémov, ako sú napríklad ekzémy, červy a iné kožné stavy. Pôsobí ako fungistatik. Používa sa pri lokálnej liečbe.

Pretože má dve opačné funkčné skupiny, pôsobí ako väzbová molekula pri rôznych aplikáciách, napríklad pri výrobe polymérov, na zvýšenie biologickej citlivosti určitých materiálov a na podporu transportu protirakovinových liekov.

štruktúra

Má nasýtený reťazec s dvojitou väzbou (C = C) a karboxylovou skupinou (-COOH) na opačných koncoch molekuly.

Je nasledujúce štruktúra molekuly kyseliny undecylenová, kde každý vrchol zodpovedá -CH ₂ - jednotka , ľavý koniec má dvojitú väzbu, a na pravom konci je -COOH.

Štruktúra kyseliny undecylénovej. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyselina undecylénová

- kyselina 10-undecénová

- 10,11-undecylénová kyselina

- Kyselina undec-10-enová

Fyzikálne vlastnosti

Fyzický stav

Pevná látka (kryštály) alebo kvapalina v závislosti od teploty okolia.

Molekulová hmotnosť

184,27 g / mol

Bod topenia

24,5 ° C

Bod varu

275 ° C, rozkladá sa pri 295 ° C

Hustota

0,907 g / cm ³

rozpustnosť

Nerozpustný vo vode. Rozpustný v alkohole, éteri a chloroforme

Chemické vlastnosti

Zahrievanie v prítomnosti kyslíka

Ak sa kyselina undecylénová podrobí zahrievaniu na 80 ° C v nepretržitom prúde vzduchu neobsahujúceho CO ₂ , dôjde k niekoľkým reakciám, medzi ktoré patria:

1) Rozštiepenie dvojitej väzby za vzniku dikarboxylovej kyseliny.

2) Tvorba epoxidov pridaním kyslíka na miesto dvojitej väzby.

3) Tvorba peroxidov.

4) Reakcie vyššie uvedené s pôvodnou molekulou kyseliny undecylénovej.

V dôsledku týchto reakcií sa získajú nasledujúce produkty: kyselina sebaková (čo je dikarboxylová kyselina), 10,11-dihydroxyundekánová kyselina (vyrábaná štiepením epoxidu) a polymérny materiál (vytvorený kondenzáciou aldolových produktov oxidácie ketónov) ,

Vytvorené epoxidy a peroxidy reagujú rýchlo za vzniku ďalších oxidačných produktov.

Zahrievanie bez prítomnosti kyslíka

Ak je kyselina 10-undecénová vystavená teplotám 250 - 325 ° C, v atmosfére dusíka vytvára diméry, triméry a väčšie polyméry. Množstvo polymérov sa zvyšuje so zvyšujúcou sa reakčnou dobou.

toxicita

Hoci konzultované informácie nie sú presvedčivé, pokiaľ ide o toxicitu u ľudí, pri laboratórnych testoch požitia zvierat sa preukázalo, že kyselina undecylénová predstavuje akútnu a chronickú toxicitu.

Smrteľná dávka pre 50% vzoriek (LD ₅₀ ) je 8,15 g / kg. Štúdie chronicity ukázali, že keď potravina obsahuje 2,5% kyseliny undecylénovej, rast zvierat je inhibovaný.

syntéza

Môže sa získať z ricínového oleja (tiež nazývaného ricínový olej), pretože 90% mastných kyselín v ricínovom oleji je kyselina ricinoleová. Zahrievaním tohto za vákua až do jeho pyrolýzy sa získa kyselina undecylénová.

Získanie kyseliny undecylénovej pyrolýzou kyseliny ricínoleovej z ricínového oleja. Autor: Marilú Stea

aplikácia

Pri liečbe kožných ochorení

Kyselina undecylénová je prospešná pri liečbe dermatofytózy, ako je tinea pedis, tinea cruris a tinea corporis.

Tinea corporis je povrchová infekcia huby dermatofytov. Forma, ktorá sa získa kontaktom osoba-osoba, je zvyčajne spôsobená T. rubrum. Získané pri kontakte s domácimi miláčikmi, ako sú mačky a psy, je spôsobené mikroorganizmom Microsporum canis.

Keď je plesňová infekcia v nohách, nazýva sa tinea pedis, hovorovo nazývaná atletická noha. Ako lokálne fungicídne činidlo sa na tento stav používa undecylenát zinočnatý. Zmierňuje pálenie, pálenie a podráždenie tejto choroby.

Zdravé nohy. Autor: Xavalox. Zdroj: Pixabay.

Okrem toho boli emulzie kyseliny undecylénovej účinné pri inhibícii filamentácie a rastu Candida albicans, huby spôsobujúcej infekciu.

Podľa konzultovaných zdrojov nebola kyselina undecylénová úspešná pri liečbe psoriázy.

Pri syntéze iných organických molekúl

Kyselina undecylénová má dve funkčné skupiny: karboxylovú skupinu -COOH a dvojitú väzbu C = C, a preto sa uvádza, že má bifunkčnú vlastnosť.

Vďaka svojej bifunkčnej vlastnosti sa používa na konjugáciu alebo spojenie ďalších biomolekúl, ako sú proteíny, pretože pôsobí ako väzbová molekula.

Jedným z jeho známych použití je príprava boldenónu, ktorý je esterom kyseliny undecylénovej. Boldenón má veterinárne použitie, a hoci to nie je lekársky schválené na použitie u ľudí, existujú aj takí, ktorí ho používajú ako anabolický steroid.

Pri získavaní polymérov

Kyselina undecylénová sa úspešne používa na prípravu polyuretánov.

Polyuretány pripravené s kyselinou undecylénovou sa vyznačujú dobrými tepelnými a mechanickými vlastnosťami a vynikajúcou hydrolytickou odolnosťou v dôsledku svojej vysokej hydrofóbnosti (nevykazujú stratu hmotnosti alebo zníženie molekulovej hmotnosti, ak zostávajú vo vodnom roztoku pri 60 ° C počas 6 mesiacov).

Vďaka týmto vlastnostiam sú vhodné pre dlhodobé aplikácie a v prostrediach citlivých na vlhkosť.

Tabuľka lakovaná polyuretánovou živicou. Bagot. Zdroj: Wikipedia Commons.

V nanomedicíne proti rakovine

Kyselina undecylénová sa používa na prípravu poréznych kremíkových nanočastíc, na ktoré sa naviaže tepelným spracovaním.

Tieto častice sú užitočné na hlboké prenikanie do nádorov a na dodávanie protirakovinových liečiv v nich. Kyselina undecylénová prispieva k väčšej stabilite nanočastíc kremíka vo vodnom prostredí.

Porézne kremíkové nanočastice. Manninog. Zdroj: Wikipedia Commons.

Takto skonštruovaná nanočastica má ako dominový efekt schopnosť generovať apoptózu (smrť) niekoľkých rakovinových buniek jeden po druhom.

V nových materiáloch

Kyselina undecylénová sa používa na optimalizáciu biosenzitívnych vlastností nanokryštalického diamantu.

Bórom dopovaný nanokryštalický diamant má rôzne vlastnosti, ako je biokompatibilita, tepelná vodivosť, tvrdosť a je chemicky inertný, čo ho robí vhodným pre široké spektrum aplikácií, ako sú elektronické zariadenia, biosenzitívne materiály a bunkové kultúry.

Na zlepšenie biosenzitivity musí byť povrch diamantových nanokryštálov modifikovaný biokompatibilnými funkčnými skupinami, ako sú karboxylové kyseliny, amíny alebo alkoholy, a tak dosiahnuť spojenie alebo fixáciu biomolekúl.

Fotochemická kopulácia s kyselinou undecylénovou je výhodný spôsob zavedenia karboxylových skupín na diamant.

Ak sa tento postup uskutočňuje zvlášť bez ochrany hlavnej skupiny, získa sa na povrchu diamantu vyššia hustota skupín COOH.

To mu dáva väčšiu možnosť spojiť biomolekuly a optimalizovať ich biosenzitívne vlastnosti.

Referencie

1. Lligadas, Gerard a kol. (2012). Kyselina olejová a kyselina undecylénová ako chemikálie platformy pre termoplastické polyuretány. Monoméry, polyméry a materiály na biologickom základe. Kapitola 17, 2012, 269 - 280. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. a Bricker, CE (1950). Správanie sa kyseliny 10,11-undecylénovej pri oxidácii vzduchu pri teplote 80 ° C. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299 - 1308. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
3. Newell, GW a kol. (1949). Štúdie akútnej a chronickej toxicity kyseliny undecylénovej. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, 3. vydanie, september 1949. Zdroj: sciusalirect.
4. Ross, J. a kol. (1945) Polymerizácia kyseliny undecylénovej. Časopis Americkej chemickej spoločnosti. 1945, august, zväzok 67. Získané z pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. In Pediatric Clinical Advisor (Druhé vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com
6. Zhong, Yu Lin, a kol. (2007). Optimalizácia vlastností biosensingu diamantu s funkciou undecylenovej kyseliny. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying a kol. (2016). Domino podobné medzibunkové dodávanie poréznych kremíkových nanočastíc konjugovaných s kyselinou undecylenovou pre hlboký prienik nádoru. Aplikované materiály a rozhrania ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Obnovené z adresy pubs.acs.org.