KYSELINA TRICHLÓROCTOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE, ÚČINKY - CHÉMIA - 2024

Kyselina trichlóroctová je pevná organická zlúčenina s chemickým vzorcom C ₂ HCl ₃ O ₂ alebo CCl ₃ -COOH. Je tiež známa ako kyselina trichlóretánová a ako TCA. Je to monokarboxylová kyselina, v ktorej boli atómy vodíka druhého atómu uhlíka nahradené chlórom. Jeho kryštály sú bezfarebné až biele.

TCA je veľmi dobre rozpustný vo vode a vytvára vysoko kyslé roztoky. Môže zrážať proteíny z vodného roztoku. Dlhodobý kontakt s kyselinou trichlóroctovou môže spôsobiť popáleniny kože.

Kryštály kyseliny trichlóroctovej CCl ₃ COOH. Leie. Zdroj: Wikipedia Commons.

To sa však výhodne používa na liečenie porúch kože, pretože sa používa v zriedenom roztoku a veľmi dobre kontrolovaným spôsobom. TCA sa tiež často používa v tzv. Chemickej šupke na omladenie pleti.

Na druhej strane, pretože sa jedná o organochlórovú zlúčeninu, ktorá sa vyskytuje v životnom prostredí v malom množstve, bola obviňovaná ako možná príčina poškodenia lesov.

Napriek svojmu obsahu prvku chlór neexistujú žiadne údaje, ktoré by potvrdili, či je kyselina trichlóroctová karcinogénna.

štruktúra

Kyselina trichlóroctová je monokarboxylová kyselina, to znamená, že obsahuje jednu skupinu -COOH. Jeho kostra obsahuje iba 2 atómy uhlíka. To je podobné kyseliny octovej CH _3, -COOH, ale namiesto metylovej skupiny -CH ₃ , má -CCl ₃ skupinu , ktorá je jeho vzorec je CCl ₃ COOH.

Štruktúra molekuly kyseliny trichlóroctovej CCl ₃ -COOH. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- kyselina trichlóroctová

- kyselina trichlóretánová

- kyselina 2,2,2-trichlóroctová

- TCA (kyselina tri chlóroctová)

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebná až biela kryštalická tuhá látka. Jeho kryštály sú kosoštvorce

Molekulová hmotnosť

163,38 g / mol

Bod topenia

57,5 ° C

Bod varu

195,5 ° C

Hustota

1,6 g / cm ³

rozpustnosť

Veľmi dobrá rozpustnosť vo vode: 120 g / 100 ml pri 25 ° C.

Rozpustný v etanole CH ₃ CH ₂ OH a v dietyléteri CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . Ťažko rozpustný v CCl ₄ chloridu uhličitého .

pH

PH vodného roztoku s 0,1 mol / l je 1,2.

Disociačná konštanta

pK _a = 0,51 (znamená, že je silnejšou kyselinou ako kyselina octová)

Chemické vlastnosti

Kyselina trichlóroctová je hygroskopická pevná látka, absorbuje vlhkosť zo vzduchu a vytvára viskóznu kvapalinu. Má štipľavý alebo štipľavý zápach.

Keď sa rozpustí vo vode, dôjde k uvoľneniu tepla. Je leptavý voči kovom, ako je železo, zinok a hliník, a voči biologickým tkanivám. Pri dlhodobom kontakte je veľmi leptavá pre ľudskú pokožku.

Má vlastnosť zrážania proteínov v roztoku.

Pri zahriatí sa alkálie dochádza k rozkladu a vysiela toxické výpary chloroformu CH ₃ Cl, kyseliny chlorovodíkovej kyseliny chlorovodíkovej, oxidu uhličitého CO ₂ a oxidu uhoľnatého CO.

V konzultovaných zdrojoch neexistuje zhoda o tom, či je alebo nie je karcinogénna.

syntéza

Je pripravený na priemyselné úrovni chlórovaním kyseliny octovej CH ₃ COOH s chlór Cl ₂ v prítomnosti alebo neprítomnosti katalyzátorov.

Syntéza kyseliny trichlóroctovej CCl ₃ COOH. Autor: Marilú Stea.

Použitie pri analýze proteínov

Kyselina trichlóroctová sa široko používa na stanovenie proteínov, ako je albumín. Je to veľmi účinné činidlo na jeho zrážanie, najmä zo zriedených proteínových roztokov.

Zrážanie sa vyskytuje špecifickým a kvantitatívnym spôsobom, ktorý umožňuje ich oddelenie od iných neproteínových látok, ako sú polysacharidy, katióny viazané na proteíny a soli, a umožňuje denaturovať proteázy (enzýmy, ktoré umožňujú rozklad proteínov).

Podľa konzultovanej literatúry nie je veľa známe o mechanizme zrážania. Bolo navrhnuté, že dominantnou formou by mohla byť forma hydrofóbnej agregácie, pretože existuje rozmedzie okolo 15% kyseliny trifluóroctovej, v ktorej sa vyskytuje optimálne zrážanie.

Terapeutické použitie

Zriedené roztoky TCA sa úspešne používajú pri liečbe akútnej vonkajšej zápaly stredného ucha (bolesť ucha v oblasti pred ušným bubienkom alebo vonkajším zvukovým kanálikom).

TCA deaktivuje zápalové bunky zmenou ich vlastností, vysušením zapálenej oblasti, znížením opuchov a rýchlym zmiernením bolesti. Je tiež veľmi dobre tolerovaný pacientmi, deťmi aj dospelými.

Okrem toho obnovuje kyslý stav oblasti, inhibuje množenie baktérií a húb v akútnej fáze ochorenia. Jeho mechanizmus účinku zabraňuje recidíve a progresii ochorenia do chronickej fázy.

Použitie pri dermatologických ošetreniach

Na poruchy kože

Používa sa pri liečbe aktinickej keratózy, ktorá je kožným ochorením charakterizovaným šupinatou oblasťou, ktorá sa vytvára v oblastiach kože chronicky vystavených UV žiareniu už roky, ako je tvár, koža. pokožka hlavy alebo predlaktia.

Aktinická keratóza Budúci FamDoc. Zdroj: Wikipedia Commons.

Malé percento tejto choroby vedie k rakovine kože, a preto je dôležité ju včas liečiť.

Používa sa tiež na rosacea, seboroickú dermatitídu, akné, xantelasmy (malé benígne zhubky tuku), bradavice, móly a hyperpigmentáciu.

Tento postup sa nazýva chemický exfoliácia alebo chemický peeling a kyselina tricholooctová je pre svoju bezpečnosť, účinnosť a nesystémovú toxicitu výhodnejšia ako iné chemické zlúčeniny.

TCA chemicky ničí epidermu a hornú dermu liečenej oblasti. Nová epiderma migruje z kožných pripútaní pod zničeným tkanivom a potom sa v priebehu niekoľkých dní prekrýva kortex.

Dermálna regenerácia je zrejmá do 2 až 3 týždňov. Histologické zmeny v koži sú homogenizáciou kolagénovej architektúry a zvýšením elastického tkaniva v derme.

Tieto zmeny sú trvalé. Okrem toho sú abnormálne bunky odstránené a nahradené normálnymi epidermálnymi bunkami.

Na kozmetické ošetrenie

Spaľovanie alebo lúpanie kyselinou trichlóroctovou sa tiež používa na kozmetické ošetrenie staršej, vráskavej pleti, pehy, jaziev po akné a tetovaní.

vrásky Autor: Kelsey Vere. Zdroj: Pixabay.

Môže spôsobiť relatívne hlboké popálenie pokožky bez toho, aby došlo k systémovej toxicite. Liečbu by mal vždy vykonávať školený a skúsený personál.

Premenné, ktoré sa majú brať do úvahy pre úspech techniky, sú primeraná koncentrácia kyseliny podľa typu a hrúbky kože, aplikačná technika, účinnosť predchádzajúcej prípravy kože, hustota a aktivita mazových žliaz a aplikácia keratolytických činidiel pred liečbou.

Každý pacient musí byť vyhodnotený, aby si vybral vhodnú koncentráciu a vyhnul sa katastrofickým výsledkom.

Účinok kontaminácie TCA

Kyselina trichlóroctová je chemická zlúčenina nachádzajúca sa vo vzduchu, daždi, vegetácii a pôde. Z tohto dôvodu sa predpokladá, že je zodpovedný za nepriaznivé účinky na niektoré lesy a džungle.

Borovicový les. Autor: Paul Gilmore. Zdroj: Unsplash

Pokiaľ ide o zdroje TCA v životnom prostredí, existuje neistota. Aj keď panuje zhoda v tom, že môže pochádzať z oxidácie chlórovaných rozpúšťadiel prítomných v atmosfére, koncentrácie TCA zistené pri zrážaní sú oveľa vyššie, ako by sa očakávalo od takýchto rozpúšťadiel.

TCA sa môže produkovať aj v pôde a degradovať. Rastliny môžu odobrať TCA zo vzduchu aj z pôdy a môžu sa prepravovať z listov ku koreňom a naopak. Odhaduje sa, že je metabolizovaný v listoch.

Pri skúškach, ktoré vykonali niektorí vedci na sadeníc borovice ošetrenej hladinami kyseliny trichlóroctovej podobnej hladinám nájdeným vo vzduchu v niektorých oblastiach Európy, USA a Kanady, sa zistilo, že nedochádza k viditeľnému poškodeniu rastlín alebo k zmenám ich rast v dôsledku TCA.

V rastlinách ošetrených TCA sa zistilo len určité zníženie obsahu proteínov, pravdepodobne kvôli vlastnosti kyseliny trichlóroctovej zrážať proteíny.

Referencie

1. Novák, P. a Havlícek, V. (2016). Extrakcia a zrážanie proteínov. V proteomickom profilovaní a analytickej chémii (druhé vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
2. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina trichlóroctová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ a kol. (2003). Dlhodobé vystavenie sadenice smrek Sitka trichlóroctovej kyseline. Environ. Sci. 2003, 37, 2953 - 2957. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
4. Brodland, DG a kol. (1988). Chemické portfólio kyseliny trichlóroctovej (chemická peeling) pre rozsiahle premalígne aktinické poškodenie tváre a pokožky hlavy. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Zdroj: ncbi.nlm.nih.gov.
5. Collins, PS (1989). Kyselina trichlóroctová znovu prešla. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. a kol. (2007). Použitie kyseliny trichlóroctovej pri liečbe akútnej vonkajšej zápaly stredného ucha. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Získané z ncbi.clm.nih.gov.