- Kde sa to nachádza?
- štruktúra
- aplikácia
- V potravinárskom priemysle
- Vo farmaceutickom priemysle
- V chemickom priemysle
- V stavebníctve
- vlastnosti
- stereochémia
- Referencie
Kyselina vínna je organická zlúčenina, ktorej molekulárnej vzorec je COOH (CHOH) 2 COOH. Má dve karboxylové skupiny; to znamená, že môže uvoľniť dva protóny (H + ). Inými slovami je to kyselina diprotová. Môže byť tiež klasifikovaný ako kyselina aldarová (kyslý cukor) a derivát kyseliny jantárovej.
Jeho soľ je známa už od nepamäti a je jedným z vedľajších produktov výroby vína. To vykryštalizuje ako biely sediment pokrstený ako „vínne diamanty“, ktorý sa hromadí v korku alebo na dne sudov a fliaš. Touto soľou je bitartrát draselný (alebo vínan draselný).
Soľ kyseliny vínnej je jednou zo sekundárnych zložiek pri výrobe vína
Soli kyseliny vínnej majú spoločné prítomnosť jedného alebo dvoch katióny (Na + , K + , NH 4 + , Ca 2+ , atď.), Pretože pri uvoľnení jeho dvaja protóny, zostáva negatívne nabitý s starosti -1 (ako u bitartrátových solí) alebo -2.
Táto zlúčenina bola zase predmetom štúdia a vyučovania organických teórií súvisiacich s optickou aktivitou, presnejšie stereochémiou.
Kde sa to nachádza?
Kyselina vínna je súčasťou mnohých rastlín a potravín, napríklad marhúľ, avokáda, jabĺk, tamarindov, slnečnicových semien a hrozna.
Pri procese starnutia vína sa táto kyselina - pri nízkych teplotách - kombinuje s draslíkom a kryštalizuje ako vínan. V červených vínach je koncentrácia týchto vínanov nižšia, zatiaľ čo v prípade bielych vín je ich množstvo viac.
Tartráty sú soli bielych kryštálov, ale keď vylučujú nečistoty z alkoholického prostredia, získajú načervenalé alebo purpurové tóny.
štruktúra
Na hornom obrázku je znázornená molekulárna štruktúra kyseliny vínnej. Karboxylové skupiny (-COOH), sú umiestnené na bočných koncoch a sú od seba oddelené krátkym reťazcom dva uhlíky (C 2 a C 3 ).
Na druhej strane je každý z týchto atómov uhlíka spojený so skupinou H (biela guľa) a skupinou OH. Táto štruktúra môže otáčať C 2 -C 3 väzbu , a sú tak rôzne konformácie, ktoré stabilizujú molekulu.
To znamená, že stredná väzba molekuly sa otáča ako rotujúci valec a následne strieda priestorové usporiadanie skupín - COOH, H a OH (Newmanove projekcie).
Napríklad na obrázku dve OH skupiny smerujú opačným smerom, čo znamená, že sú proti sebe. To isté sa stane so skupinami –COOH.
Ďalšou možnou konformáciou je konformácia páru zatienených skupín, v ktorých sú obe skupiny orientované rovnakým smerom. Táto konformácie by zohrávať dôležitú úlohu v štruktúre zlúčeniny, ak sú všetky C 2 a C 3 uhlíkové skupiny boli rovnaké.
Pretože štyri skupiny sa v tejto zlúčenine líšia (-COOH, OH, H a druhá strana molekuly), uhlíky sú asymetrické (alebo chirálne) a prejavujú slávnu optickú aktivitu.
Spôsob, akým sa skupiny sú usporiadané na C 2 a C 3 atómy uhlíka kyseliny vínnej určuje niektoré rôzne štruktúry a vlastnosti pre rovnaké zlúčeniny; to znamená, že umožňuje existenciu stereoizomérov.
aplikácia
V potravinárskom priemysle
Používa sa ako stabilizátor eulzií v pekárňach. Používa sa tiež ako zložka v kvasniciach, džeme, želatíne a sýtených nápojoch. Vykonáva tiež funkcie ako okysľujúce, kvasné a iónové sekvestračné činidlá.
Kyselina vínna sa nachádza v týchto potravinách: sušienky, cukrovinky, čokolády, šumivé tekutiny, pečivo a vína.
Pri výrobe vín sa používa na ich vyváženie z hľadiska chuti znížením ich pH.
Vo farmaceutickom priemysle
Používa sa pri tvorbe tabliet, antibiotík a šumivých tabliet, ako aj v liekoch používaných na liečbu srdcových chorôb.
V chemickom priemysle
Používa sa vo fotografii, ako aj pri galvanizácii a je ideálnym antioxidantom pre priemyselné tuky.
Používa sa tiež ako lapač kovových iónov. Ako? Otáča svoje väzby takým spôsobom, že dokáže lokalizovať atómy kyslíka karbonylovej skupiny, bohaté na elektróny, okolo týchto pozitívne nabitých druhov.
V stavebníctve
Spomaluje proces kalenia omietky, cementu a sadry, čím sa zefektívňuje manipulácia s týmito materiálmi.
vlastnosti
- Kyselina vínna sa predáva ako kryštalický prášok alebo mierne nepriehľadné biele kryštály. Má príjemnú chuť a táto vlastnosť svedčí o kvalitnom víne.
- topí sa pri 206 ° C a horí pri 210 ° C. Je veľmi rozpustný vo vode, alkoholoch, zásaditých roztokoch a boraxe.
- Jeho hustota je 1,79 g / ml pri 18 ° C a má dve kyslé konštanty: pKa 1 a pKa 2 . To znamená, že každý z dvoch kyslých protónov má svoju vlastnú tendenciu k uvoľňovaniu do vodného média.
- Keďže má skupiny -COOH a OH, môže sa analyzovať pomocou infračervenej spektroskopie (IR) na kvalitatívne a kvantitatívne stanovenie.
- Ostatné techniky, ako napríklad hmotnostná spektroskopia a jadrová magnetická rezonancia, umožňujú vykonávať predchádzajúce analýzy tejto zlúčeniny.
stereochémia
Kyselina vínna bola prvou organickou zlúčeninou, ktorá vyvinula enantiomérne štiepenie. Čo to znamená? To znamená, že jeho stereoizoméry sa mohli oddeliť ručne vďaka výskumnej práci biochemika Louisa Pasteura v roku 1848.
A aké sú stereoizoméry kyseliny vínnej? Sú to: (R, R), (S, S) a (R, S). R a S sú priestorové konfigurácie na C 2 a C 3 atómy uhlíka .
Kyselina vínna (R, R), „najprirodzenejšia“, otáča polarizovaným svetlom doprava; kyselina vínna (S, S) ju otáča doľava, proti smeru hodinových ručičiek. A nakoniec kyselina vínna (R, S) nemodifikuje polarizované svetlo, pretože je opticky neaktívna.
Louis Pasteur pomocou mikroskopu a pinzety našiel a oddelil kryštály kyseliny vínnej, ktoré vykazovali vzory „pravákov“ a „ľavákov“, ako napríklad na obrázku vyššie.
Teda „pravotočivé“ kryštály sú kryštály tvorené (R, R) enantiomérom, zatiaľ čo „ľavotočivé“ kryštály sú kryštály (S, S) enantioméru.
Kryštály kyseliny vínnej (R, S) sa však nelíšia od ostatných, pretože vykazujú súčasne pravostranné aj ľavostranné vlastnosti; preto ich nemožno „vyriešiť“.
Referencie
- Monica Yichoy. (7. novembra 2010). Sediment vo víne. , Získané z: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Kyselina vínna. Zdroj: 6. apríla 2018, z: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Kyselina vínna. Zdroj: 6. apríla 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Pochopenie vínnych vínanov. Našiel sa 6. apríla 2018 z: jordanwinery.com
- Acipedia. Kyselina vínna. Zdroj: 6. apríla 2018, z: acipedia.org
- Pochteca. Kyselina vínna. Zdroj: 6. apríla 2018, z: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh a kol. (2012). O vzniku optickej nečinnosti kyseliny mezovínnej. Katedra chémie, Manipur University, Canchipur, Imphal, India. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.