KYSELINA TRIESLOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, ZÍSKAVANIE, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyselina trieslová je generický názov pre skupinu polyfenolových organických zlúčenín, tiež známych ako hydrolyzovateľné taníny. Hypotetická chemický vzorec pre komerčné tanín je C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ . Kyseliny trieslové sú známe aj ako gallotanické kyseliny.

V prírode sú rozšírené najmä v kôre a plodoch niektorých stromov, medzi inými gaštanový dub a sladké gaštany.

Gaštanová kôra. Mwanner. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina trieslová je polyfenol s vysokou molekulovou hmotnosťou a premenlivým zložením, ktorý sa tvorí esterifikáciou kyseliny galovej a kyseliny 3-galloylgalovej s glukózou. Kyselina trieslová sa musí odlíšiť od kondenzovaného tanínu, pretože tento pochádza z rôznych zlúčenín.

Podľa konzultovaných zdrojov sa v čaji nenachádzajú hydrolyzovateľné triesloviny alebo kyseliny trieslové. Kyseliny trieslové sa používajú na stabilizáciu nápojov, ako je pivo a víno, čím sa z nich odstraňuje zákal.

Vďaka svojmu antimikrobiálnemu pôsobeniu majú niekoľko medicínskych použití. Používajú sa okrem iného na liečbu laryngitídy, vredov, krvácania, hnačky, podráždenia kože. Používajú sa aj pri veterinárnych ošetreniach.

Kyseliny trieslové sa používajú na činenie a farbenie koží zvierat, aby sa získala koža odolná voči vode a teplu. Vedci tiež neustále hľadajú nové použitie pre kyseliny trieslové.

štruktúra

Hydrolyzovateľné trieslové kyseliny alebo triesloviny majú centrum tvorené viacsýtnym alkoholom, napríklad glukózou, a hydroxylové skupiny esterifikované kyselinou galovou (kyselina 3,4,5-trihydroxy-benzoová) alebo kyselinou hexahydroxydifenovou, preto obsahujú veľké množstvo -OH skupiny naviazané na benzénové kruhy.

Kyselina trieslová. sk: User_talk: Ronhjones. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyseliny trieslové

- Hydrolyzovateľné triesloviny

vlastnosti

Fyzický stav

Svetložltá až hnedá amorfná tuhá látka.

Molekulová hmotnosť komerčnej kyseliny trieslovej

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701,2 g / mol

Teplota topenia komerčnej kyseliny trieslovej

200 ° C

Bod vzplanutia komerčnej kyseliny trieslovej

198,9 ºC (metóda otvoreného pohára)

Teplota samovznietenia komerčnej kyseliny trieslovej

526,7 ° C

Hustota

Viac ako 1 až 20 ° C

rozpustnosť

Miešateľný s vodou. Veľmi rozpustný v alkohole a acetóne.

Nerozpustný v éteri, benzéne, tetrachlórmetáne a chloroforme.

Chemické vlastnosti

Kyseliny trieslové vyzrážajú proteíny, pretože reagujú so skupinami -SH niektorých aminokyselín v nich prítomných.

Hydrolýza tanínových kyselín enzýmom tanázy generuje glukózu, kyselinu galovú a kyselinu galovú.

So železitými soľami dodávajú modro-čierne zlúčeniny.

získanie

Hydrolyzovateľné taníny alebo kyseliny trieslové sa získavajú z rôznych rastlinných zdrojov všeobecne extrakciou organickými rozpúšťadlami (ako je acetón alebo etylacetát) alebo extrakciou vodou.

Získavajú sa napríklad zo semien strukov gaštanu (Castanea sativa), tureckej žlčníky (Quercus infectoria), čínskej žlčníky (Rhus semialata), tary (Caesalpina spinosa) a myrobalanových orechov (Terminalia chebula).

Gaštanové semená Castanea sativa. joost j. Bakker. Zdroj: Wikipedia Commons.

Použitie trieslových kyselín

Pri príprave piva a vína

Kyselina trieslová pôsobí ako stabilizátor v pive zrážaním, pretože zvyšuje vyváženosť pomeru polyfenol / proteín.

Používa sa v koncentráciách 2 až 6 g na 100 l. Pôsobí zrážaním proteínov, ktoré spôsobujú zákal v pive, pretože viaže aminokyseliny s exponovanými skupinami -SH. Po vyzrážaní materiálu sa pivo odstredí alebo prenesie opatrnou dekantáciou.

Najbežnejšie používanou kyselinou trieslovou na tento účel je gallotanín, ktorý tiež odstraňuje niektoré kovy a iné polyfenoly viazané na bielkoviny.

Hovorí sa, že je účinný proti vzhľadu žltej chuti a proti nestabilite voči svetlu a že pôsobí ako antioxidant. Podľa niektorých má však negatívny vplyv na penu piva.

Kyselina trieslová sa tiež používa na vyzrážanie nestabilných vínnych proteínov, čím sa zvyšuje jej koloidná stabilita. Nestabilné bielkoviny spôsobujú po ochladení nápoja zákal.

Zbavil sa zákalu. Autor: Photo Mix. Zdroj: Pixabay.

Vína môžu obsahovať hydrolyzovateľné triesloviny uvoľňované z dubových sudov počas obdobia zrenia alebo priamym pridaním výrobcom vína.

Napríklad jedna z obvyklých dávok kyseliny trieslovej pre červené víno je 2 g / l. Dodáva tomuto produktu adstringentný pocit.

Vo farmaceutických výrobkoch

Kyselina trieslová vykazuje niekoľko vlastností, ktoré môžu pomôcť proti chorobám. Medzi jeho vlastnosti patrí adstringentný, antibakteriálny, antihistamínový, antioxidačný, antienzymatický, antitusický a antimutagénny účinok.

Vďaka uvedeným vlastnostiam sa používa na liečenie vredov, hnačiek, zastavenia krvácania, hojenie rán, popálenín, zarastených nechtov, zubov, horúčok, kožných vyrážok a podráždení spôsobených plienkami.

Inhibuje rast baktérií, ako sú Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens a Escherichia coli, ktoré môžu v určitých prípadoch spôsobiť hnačku alebo peritoneálnu infekciu.

Kyselina trieslová v liečebnom stupni sa používa na liečbu laryngitídy, angíny a hemoroidov.

Jeho prítomnosť v niektorých liečivách dodáva látkam pomalé uvoľňovanie, čo je prospešné pre pomalé dávkovanie liečiva v tele.

Soli alebo tanáty kyseliny trieslovej sa používajú v antihistamínových a antitusických formuláciách.

Tanalbín je komplex tvorený kyselinou trieslovou a určitými proteínmi. Používa sa na liečbu hnačiek a bakteriálnych alebo plesňových infekcií. Nevyvoláva podráždenie zažívacieho traktu a je odolný voči žalúdočnému prostrediu.

V tejto aplikácii pôsobí kyselina trieslová niekoľkými spôsobmi:

- Koaguluje bielkoviny v čreve.

- Zastavuje stratu vody.

- Je pripevnená na povrch kvasiniek, húb alebo baktérií a bráni ich kolonizácii.

- Priľne k membráne črevných stien a pôsobí ako bariéra.

Na druhej strane hydrolýza kyseliny trieslovej produkuje kyselinu galovú, ktorá je tiež široko používaná vo farmaceutickom priemysle.

Na veterinárne ošetrenie

Kyselina trieslová sa vďaka svojej svieravej kapacite používa na liečbu hnačky u zvierat.

Autor: Amy Gillard. Zdroj: Pixabay.

Jeho adstringentná sila je spôsobená tým, že vytvára dočasný film koagulovaných proteínov na povrchu črevnej sliznice, ktorý ju účinne chráni pred leptavými látkami.

Ďalej uvedený film znecitlivuje senzorické nervové zakončenia prítomné v sliznici, ktoré sú zodpovedné za akúkoľvek reflexnú hyperexcitabilitu.

Proteínová zrazenina je relatívne nepriepustná pre priechod tekutín v akomkoľvek smere, takže je veľmi účinná pri potláčaní stavu.

V kožiarskom a farbiarskom priemysle

Kyseliny trieslové sa používajú na činenie zvieracích koží a kožiek.

Fenolové skupiny -OH, ktoré kyseliny trieslové majú vo veľkých množstvách, vytvárajú veľmi účinné zosieťovanie s kožnými proteínmi, čo zvyšuje ich stabilitu voči vode, baktériám, teplu a oderu.

Ako farbivá

Kyseliny trieslové extrahované z rastlín čínskych a tureckých žlčových semien sa používajú ako vlna a čierne vlasy.

V priemysle krmív pre zvieratá

Používa sa ako aromatická prísada. Použitie kyseliny trieslovej až do maximálnej úrovne 15 mg / kg je bezpečné pre všetky zvieratá. Jeho použitie ako kŕmnej doplnkovej látky nepredstavuje pre spotrebiteľov bezpečnostné riziko.

Nové použitia trieslových kyselín

V lítium-iónových batériách

Niektorí vedci zistili, že kyseliny trieslové sa môžu použiť na poťahovanie polypropylénových dištančných prvkov v lítium-iónových batériách.

Kvôli veľkému počtu skupín -OH, trieslové kyseliny zvyšujú hydrofilnosť povrchu týchto separátorov, čo zvyšuje schopnosť zadržania elektrolytu a iónovú vodivosť separátora.

Zvýšená iónová vodivosť zlepšuje výkonnosť batérie, najmä batérie.

Pri orálnej chemoterapii

Vedci v oblasti medicíny vyvinuli nanočasticu tvorenú kyselinou trieslovou, ktorá obsahuje zapuzdrené protirakovinové liečivo (paklitaxel).

Zistilo sa, že nanočastice majú veľkú schopnosť účinne zapuzdriť liečivo a dosiahnuť vysokú účinnosť uvoľňovania liečiva v špecifických črevných miestach.

Nanočastice s kyselinou trieslovou preukázali po perorálnom podaní významný chemoterapeutický účinok proti rakovinovým nádorom.

Negatívne aspekty

Kyselina trieslová môže narušiť rast baktérií, ktoré sa bežne nachádzajú v črevnom trakte ľudského alebo zvieracieho organizmu.

Kyselina trieslová sa nemá používať nepretržite alebo vo vysokých dávkach, pretože nepriaznivo ovplyvňuje vstrebávanie železa a iných minerálov.

Okrem toho jej príjem vo veľkých množstvách môže znížiť účinnosť tráviacich enzýmov.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina trieslová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Európska bezpečnosť potravín. (2014). Vedecké stanovisko k bezpečnosti a účinnosti kyseliny trieslovej, ak sa používa ako aromatická látka pre všetky druhy zvierat. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Obnovené z efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA a Miedl, M. (2009). Koloidná stabilita piva. V pive. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
4. Bossi, A. a kol. (2007). Účinok kyseliny trieslovej na Lactobacillus hilgardii analyzovaný proteomickým prístupom. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. a Baj, T. (2017). In Pharmacognosy. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Wynn, SG a Fougere, BJ (2007). Veterinárna rastlinná medicína: systémový prístup. Zvieravé. Vo veterinárnom bylinnom lekárstve. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
7. Chowdhury, SP a kol. (2004). Molekulárna diverzita baktérií degradujúcich kyselinu trieslovú izolovanú z koželužskej pôdy. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. a kol. (2015). Polypropylénová membrána potiahnutá kyselinou trieslovou ako separátor pre lítium-iónové batérie. Aplikované materiály a rozhrania ACS 2015, 7, 29, 16003-16010. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
9. Le, Z. a kol. (2018). Nanočastice na báze tanínovej kyseliny viazané na vodík, na zlepšenie orálnej chemoterapie. Aplikované materiály a rozhrania ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Obnovené z adresy pubs.acs.org.