KYSELINA SULFANILOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyselina sulfanilová je kryštalická látka, ktorej molekula je tvorená s benzénovými kruhom, ku ktorému sú pripojené súčasne zásaditú skupinu (-NH ₂ ), tak kyselinovú skupinu (SO ₃ H). Jeho chemický vzorec je NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Je tiež známa ako kyselina 4-aminobenzénsulfónová. Pripravuje sa sulfonáciou anilínu v para polohe. Jeho kryštály sú biele alebo sivobiele. Jeho správanie je podobné ako soli, ako je organické zlúčeniny so skupinami NH ₂ alebo -SO ₃ H. Preto je nerozpustný vo väčšine organických rozpúšťadiel.

Molekulárny vzorec kyseliny sulfanilovej alebo kyseliny 4-aminobenzénsulfónovej. Klaus Hoffmeier. Zdroj: Wikipedia Comons

Jedným z jeho hlavných použití je syntéza farbív, pretože ľahko vytvára diazozlúčeninu, ktorá je surovinou pre túto aplikáciu.

Kyselina sulfanilová a jej deriváty sa používajú ako antibakteriálne činidlá. Používa sa pri syntéze mukolytických zlúčenín, pretože majú schopnosť znižovať viskozitu hlienu alebo vysoko viskóznych biologických tekutín.

Používa sa tiež v papierenskom priemysle a vo vzorcoch na rytiny alebo litografie. Je súčasťou živíc používaných v betónových alebo maltových zmesiach, aby im umožnila udržať svoju tekutosť po dlhú dobu bez ovplyvnenia konečného času tuhnutia.

Je to xenobiotický metabolit, čo znamená, že ho prirodzene nevyrábajú živé bytosti. Dráždi pokožku, oči a sliznice. Okrem toho môže znečisťovať životné prostredie.

štruktúra

Kyselina sulfanilová má biele kryštály tvorené ortorombickými alebo monoklinickými fóliami. Jeho monohydrát kryštalizuje vo vode vo forme ortorombických listov. Pokiaľ kryštalizácia prebieha veľmi pomaly, kryštalizuje dihydrát. Monohydrát sa stáva bezvodým, keď je blízko 100 ° C.

názvoslovie

- Kyselina sulfanilová.

- kyselina p-aminobenzénsulfónová.

- kyselina 4-aminobenzénsulfónová.

vlastnosti

Fyzický stav

Biela alebo belavá kryštalická tuhá látka.

Molekulová hmotnosť

173,19 g / mol.

Bod topenia

Rozkladá sa pri teplote okolo 288 ° C bez topenia. Uvádza sa aj pri> 320 ° C.

Hustota

1,49 g / cm ³

rozpustnosť

Takmer nerozpustný vo vode: 10,68 g / l pri 20 ° C.

Nerozpustný v etanole, benzéne a éteri. Mierne rozpustný v horúcom metanole.

Rozpustný vo vodných roztokoch zásad. Nerozpustný vo vodných roztokoch minerálnych kyselín. Rozpustný v koncentrovanej kyseline chlorovodíkovej.

Chemické vlastnosti

Jeho vlastnosti sa líšia od vlastností iných amino alebo sulfonovaných zlúčenín, ktoré sú podobné vlastnostiam soli. Je to tak preto, lebo jej štruktúra v skutočnosti obsahuje skupiny -NH ₃ ⁺ a –SO ₃ ^- , čo jej dáva vlastnosti dipólového iónu.

Obsahuje kyslú skupinu a zásaditú skupinu na opačných póloch tej istej molekuly. Ale vodíkových iónov je pripojený na dusík miesto kyslíka, pretože NH ₂ skupina je silnejší báza ako je -SO ₃ ^{- skupiny} .

Ako zwitteriónový ión má vysokú teplotu topenia a nerozpustnosť v organických rozpúšťadlách.

Kyselina sulfanilová je rozpustný v alkalickom roztoku, pretože hydroxidového iónu OH ^- , sú silne bázické, odstraňuje ión vodíka (H ⁺ ) z slabej základnej skupiny -NH ₂ , tvoriaci iónový p-aminobenzenesulfonate, ktorý je rozpustný vo vode.

V kyslom roztoku sa štruktúra kyseliny sulfanilovej nemení, preto zostáva nerozpustná.

Ďalšie vlastnosti

Pri zahrievaní do rozkladu sa uvoľňujú toxické výpary oxidov dusíka a síry.

Vystavenie kyseline sulfanilovej môže viesť k symptómom, ako je podráždenie pokožky, očí a slizníc. Je to žieravá zlúčenina.

syntéza

To sa pripraví reakciou anilínu s kyselinou sírovou (H ₂ SO ₄ ) pri vysokých teplotách. Najprv sa vytvorí kyslá soľ anilinium sulfátu, ktorá sa pri zahriatí na 180 až 200 ° C reorganizuje, aby vytvorila substituovaný kruh v para polohe, pretože je to najstabilnejší produkt.

Ju pripraviť s vysokým stupňom čistoty, sulfonáciou zmesi anilínu a sulfolan s H ₂ SO _{4 sa vykonáva} pri teplote 180-190 ° C.

aplikácia

V priemysle farbív

Kyselina sulfanilová sa používa pri syntéze alebo príprave rôznych farbív, ako je metyl-oranžová a tartrazín. Za týmto účelom sa diazotuje a vytvára diazotovanú kyselinu sulfanilovú.

Je dôležité si uvedomiť, že tartrazín sa používa ako farbivo v potravinách. Po požití však v ľudskom tele vytvára určité metabolity vrátane kyseliny sulfanilovej, ktorá je pravdepodobne zodpovedná za tvorbu reaktívnych druhov kyslíka. Môžu ovplyvniť obličkové (obličkové) alebo pečeňové (pečeňové) tkanivá.

Cukrovinky so žltým zafarbením. David Adam Kess. Zdroj: Wikipedia Commons

V analytickej chémii

Používa sa ako činidlo pri stanovovaní rôznych chemických zlúčenín vrátane dusitanov.

V medicíne ako antibakteriálne činidlo

Sulfanilamid, odvodený od kyseliny sulfanilovej, má použitie vo farmaceutickom priemysle, pretože má antibakteriálnu aktivitu.

V ľudskom tele ho baktérie zamieňajú s kyselinou p-aminobenzoovou, ktorá je základným metabolitom. Táto substitúcia znamená, že sa baktérie nereprodukujú a nezomrú.

Baktérie. Obrázok Raman Oza. Zdroj: Pixabay

Ďalší derivát kyseliny sulfanilovej, získaný kondenzáciou s inými zlúčeninami, má tiež antibakteriálne vlastnosti, ktoré sú založené na jeho schopnosti vytlačiť kyselinu listovú (súčasť komplexu vitamínu B).

Táto zlúčenina sa môže užívať orálne, injekčne intravenózne alebo sa môže aplikovať zvonka do masti.

V medicíne ako mukolytikum

Bol použitý derivát kyseliny sulfanilovej, ktorý má mukolytickú aktivitu. To znamená, že predstavuje skvapalňovaciu aktivitu hlienu, rozpúšťa samotný hlien alebo veľmi viskózne biologické tekutiny.

Zlúčenina sa môže použiť na vyvolanie skvapalnenia hlienu produkovaného tkanivom v dôsledku patologických stavov. Napríklad preťaženie dýchacích ciest alebo vaginálneho traktu.

Pokiaľ ide o skvapalnenie hlienu v dýchacích cestách, produkt sa podáva inhaláciou, kvapkami do nosa, hmly, aerosólov alebo rozprašovačov. Je to liečba aplikovateľná na ľudí alebo cicavce. Je to silnejšia zlúčenina ako zlúčeniny založené na cysteíne.

Aplikácia nosných kvapiek nachladnutia. Obrázok Thorsten Frenzel. Zdroj: Pixabay

Používa sa tiež v laboratóriu, keď je potrebné znížiť viskozitu biologických tekutín, aby sa uľahčili analytické stanovenia.

V laboratóriách bioanalýzy

Na stanovenie bilirubínu sa používa diazotizovaná kyselina sulfanilová (derivát pripravený reakciou kyseliny sulfanilovej s dusitanom sodným).

Bilirubín je žltý pigment, ktorý sa nachádza v žlči. Nadbytok bilirubínu v krvi je dôsledkom ochorení pečene, hematologických (alebo krvných) porúch alebo porúch žlčových ciest.

Na meranie množstva bilirubínu v krvi reaguje diazo odvodené od kyseliny sulfanilovej s bilirubínom za vzniku komplexu azobilirubínu, ktorého intenzita sa meria kolorimetrom alebo spektrofotometrom. Týmto spôsobom sa stanoví obsah bilirubínu v krvnom sére.

V papierenskom priemysle

Kyselina sulfanilová umožňuje syntetizovať lesk na papier, to znamená zlúčeninu, ktorá mu dodáva optický lesk alebo biely vzhľad, pretože neutralizuje žltú farbu prírodného alebo neošetreného papiera.

Dokument white paper notebook. Zdroj: Pexels

Výhodou oproti iným zlúčeninám je to, že sa môže použiť v relatívne vysokých koncentráciách na ošetrenie papierovej buničiny v podmienkach s nízkym pH bez toho, aby sa zvýšila žltosť papiera.

Výsledok je zrejmý, keď je papier pozorovaný pomocou ultrafialového (ultrafialového) svetla, pri ktorom fluoreskuje oveľa viac, ako keď sa používajú iné zlúčeniny, a pri viditeľnom svetle sa pozoruje, že stupeň žltnutia je veľmi nízky.

Je veľmi rozpustný vo vode, čo umožňuje jeho použitie v koncentrovanejších roztokoch. Môže sa použiť na akýkoľvek druh papiera, vrátane papiera vyrobeného z drvenej buničiny, sulfitovej buničiny alebo akéhokoľvek iného procesu.

Na výtlačkoch, rytinách alebo litografiách

Kyselina sulfanilová pracuje ako okysľovač v koncentrovaných roztokoch pre litografiu bez toho, aby predstavovala problémy s inými kyselinami, ako je kyselina fosforečná, ktorá je menej toxická a menej znečisťujúca ako kyselina fosforečná.

V stavebných materiáloch

Vodné roztoky melamín-formaldehydovej živice modifikované kyselinou sulfanilovou sa testovali na betóne (betóne), malte alebo cementovej paste. Účelom bolo zníženie obsahu vody a zabránenie poklesu tekutosti zmesi v priebehu času, bez skrátenia času tuhnutia.

Betón alebo malta pripravená s týmito roztokmi sú veľmi účinné v lete, keď je problémom zníženie tekutosti v priebehu času.

Ak sa pri týchto riešeniach pripraví malta alebo betón az akéhokoľvek dôvodu sa musí nechať odpočívať, môže sa cementová kompozícia ľahko naliať do foriem alebo podobne, pretože v priebehu času nestratila tekutosť.

Liatie betónu. Obrázok Igor Ovsyannykov. Zdroj: Pixabay

Referencie

1. Windholz, M. a kol. (editori) (1983). Merck Index. Encyklopédia chemikálií, liečiv a biologických látok. Desiate vydanie. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Encyklopédia chemickej technológie. Zväzok 2. Štvrté vydanie. John Wiley a synovia.
3. Národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina sulfanilová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. a Martin, GJ (1950). Deriváty kyseliny sulfanilovej. US patent č. 2 504 471. Zástupcovia národnej drogovej spoločnosti. 18. apríla 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Rozjasňovacia kompozícia na papier odvodená od kyseliny metánovej a sulfanilovej. US patent č. 3,132,106. 5. mája 1964.
6. Martin, Tellis A. a Comer, William T. (1979). Derivát kyseliny benzoovej a mukolytický proces kyseliny benzénsulfónovej. US patent č. 4,132,802. 2. januára 1979.
7. Druker, LJ a Kincaid, RB (1979). Litografický koncentrát fontán. US patent č. 4 150 996. 24. apríla 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Test Bilirubínu. US Patent č. 4,404,286. 13. septembra 1983.
9. Uchida, J. a kol. (2001). Spôsob prípravy vodného roztoku melamín-formaldehydovej živice modifikovanej kyselinou sulfanilovou a cementovej kompozície. US patent č. 6 214 965 B1. 10. apríla 2001.
10. Corradini, MG (2019). Zväzok 1. V encyklopédii potravinárskej chémie. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.