KYSELINA JANTÁROVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyselina jantárová je pevná organická zlúčenina s chemickým vzorcom C ₄ H ₆ O ₄ . Je to dikarboxylová kyselina, to znamená, že má dve karboxylové skupiny - COOH, jednu na každom konci molekuly, ktorej kostra má 4 atómy uhlíka. Je tiež známa ako kyselina butándiová. Hovorí sa, že ide o alfa, omega-dikarboxylovú kyselinu alebo C4-dikarboxylovú kyselinu.

Je široko distribuovaný v rastlinách, hubách a zvieratách. Jeho sukcinátový anión je podstatnou súčasťou Krebsovho cyklu, ktorý pozostáva z radu chemických reakcií, ktoré sa vyskytujú počas dýchania buniek.

Kyselina jantárová Autor: Marilú Stea.

Kyselina jantárová je jednou z prírodných kyselín vyskytujúcich sa v potravinách, ovocí, ako je hrozno a marhule, v zelenine, ako je brokolica a repa, syry a mäso.

Nachádza sa tiež v žltom alebo sukcino jantári, z ktorého pochádza jeho názov. Môže sa získať destiláciou tejto alebo iných živíc. Priemyselne sa získava hydrogenáciou kyseliny maleínovej.

Kyselina jantárová sa vytvára aj pri kvasení vína. Okrem toho je to vysoko cenená prírodná aróma pre rôzne potraviny. Používa sa tiež ako surovina na získavanie rôznych chemických zlúčenín, ktoré sa používajú okrem iného v rôznych priemyselných oblastiach, medicíne a kozmetike.

štruktúra

Kyselina jantárová má 4 atómy uhlíka spojené lineárnym, ale kľukatým spôsobom. Je to ako butánu molekula, v ktorej sú metylovej skupiny, -CH ₃ sa oxiduje na karboxylové skupiny -COOH.

Štruktúra kyseliny jantárovej. D.328 09:20, 17. mája 2006 (UTC). Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyselina jantárová

- Kyselina butándiová

- kyselina 1,4-butándiová

- 1,2-etándikarboxylová kyselina

- Kyselina jantárová

- Spirit of Amber

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebné až biele kryštalické tuhé látky, triklinické kryštály alebo monoklinické hranoly

Molekulová hmotnosť

118,09 g / mol

Bod topenia

188,0 ° C

Bod varu

235 ° C

Bod vzplanutia

160 ° C (metóda otvoreného pohárika).

Špecifická váha

1 572 pri 25 ° C / 4 ° C

Index lomu

1450

rozpustnosť

Vo vode: 83,2 g / l pri 25 ° C.

Rozpustný v etanole CH ₃ CH ₂ OH, etyléter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetón CH ₃ COCH ₃ a metanolu CH ₃ OH. Nerozpustný v toluéne a benzéne.

pH

0,1 molárny vodný roztok (0,1 mol / l) má pH 2,7.

Disociačné konštanty

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Chemické vlastnosti

Dikarboxylové kyseliny všeobecne vykazujú rovnaké chemické správanie ako monokarboxylové kyseliny. Kyslý charakter dikarboxylovej kyseliny je však väčší ako u monokarboxylovej kyseliny

Pokiaľ ide o ionizácie svojich vodíkov, ionizácia druhej karboxylové skupiny dochádza menej ľahko ako prvý, ako je možné vidieť v disociačnej konštanty kyseliny jantárovej, kde K ₁ je väčší ako K ₂ .

Rozpúšťa sa vo vodnom roztoku hydroxidu sodného a vodným roztokom hydrogenuhličitanu sodného ₃ .

Kyselina jantárová nie je hygroskopická.

Pri zahrievaní veľmi ľahko uvoľňuje molekulu vody a tvorí anhydrid kyseliny jantárovej.

Chemické reakcie priemyselného významu

Redukčnou reakciou (opak oxidácie) sa kyselina jantárová premení na 1,4-butándiol.

1,4-butándiol. vytvoril ho Ben Mills. Zdroj: Wikipedia Commons.

Dehydrogenáciou 1,4-butándiolu (eliminácia vodíka) sa získa y-butyrolaktón.

Keď je 1,4-butándiol cyklizovaný (tvorba cyklickej molekuly), získa sa tetrahydrofurán.

Amináciou kyseliny jantárovej (pridaním amínu) sa získajú pyrolidóny.

Jeho polymerizácia s diolmi umožňuje získať polyestery a diamínmi sa získajú polyamidy. Oba sú široko používané polyméry.

získanie

Množstvo prítomné v prírodných zdrojoch je veľmi malé, takže sa priemyselne získava syntézou z iných zlúčenín všeobecne získaných z ropy.

Môže sa vyrábať katalytickou hydrogenáciou kyseliny maleínovej alebo anhydridu kyseliny maleínovej.

Jeden zo spôsobov, ako získať kyselinu jantárovú. Autor: Marilú Stea.

Tiež sa vychádza z kyseliny fumárovej alebo z acetylénu a formaldehydu.

To všetko sú však petrochemické procesy, ktoré znečisťujú životné prostredie a závisia od ceny ropy. Z týchto dôvodov sa už dlhú dobu vyvíjajú iné spôsoby výroby založené na anaeróbnej fermentácii, ktoré sú lacnejšie a menej znečisťujúce.

Tieto procesy pomocou CO ₂ , čo je výhodné pre zníženie tohto plynu a skleníkovému efektu generuje.

Jeho výroba môže byť fermentačná, napríklad s Anaerobiospirillum succiniproducens a Actinobacillus sukcinogénmi, ktoré ju produkujú vo vysokých koncentráciách zo zdrojov uhlíka, ako je glukóza, laktóza, xylóza, arabinóza, celobióza a iné cukry. Tiež použitie CO ₂ ako zdroj uhlíka.

Existujú vedci, ktorí podporujú rozvoj koncepcie biorafinérií, ktoré by umožnili naplno využiť potenciál obnoviteľných zdrojov. To je prípad použitia odpadových látok z výroby papiera, kukuričných stoniek, biomasy z rias, cukrovej trstiny, cukrovej trstiny, odpadu z rastlinných stoniek a cukrovej repy na získanie kyseliny jantárovej. cenný.

Trstinová bagasa, ktorá sa môže použiť pri fermentácii na získanie kyseliny jantárovej. Jonathan Wilkins. Zdroj: Wikipedia Commons.

Napríklad použitie repnej vlákniny zahrnuje extrakciu pektínu a časti bohatej na fenolické antioxidanty, nasledovanú hydrolýzou celulózy a hemicelulózy za získania fermentovateľných cukrov. Posledne menované sú základom na získanie kyseliny jantárovej jej anaeróbnou fermentáciou v bioreaktoroch.

aplikácia

V potravinárskom priemysle

Kyselina jantárová dodáva jedlu chuť. Má príchuť zvyšujúci účinok, preto sa používa ako prísada do spracovaných potravín.

Navrhuje sa, že má účinky na príchute, ktoré nemôžu byť duplikované inými kyselinami v potravinách, ako je napríklad takzvaná aróma umami v niektorých syroch (umami je japonské slovo pre „chutné“).

Autor: Lipefontes0. Zdroj: Pixabay.

Na stimuláciu sa dokonca používa v krmive pre zvieratá.

Vo vinárskom priemysle

Kyselina jantárová sa prirodzene vyskytuje počas alkoholového kvasenia vína. Z neprchavých kyselín, ktoré sa tvoria pri tomto postupe, zodpovedá kyselina jantárová 90% z celkového množstva.

Autor: Congerdesign. Zdroj: Pixabay.

Víno obsahuje približne 0,5 až 1,5 g / l kyseliny jantárovej, ktorá môže dosiahnuť 3 g / l.

Pri výrobe iných chemických zlúčenín

Kyselina jantárová je surovina na získanie produktov vysokej priemyselnej hodnoty, ako je napríklad tetrahydrofurán, 1,4-butándiol, gama-butyrolaktón, kyselina adipová, lineárne alifatické estery, N-metylpyrolidón a biodegradovateľné polyméry.

Tieto zlúčeniny a materiály majú početné použitie v plastikárskom priemysle (elastické vlákna, elastické filmy), lepidlá, priemyselné rozpúšťadlá (odstraňovanie farieb a lakov), čistiace prostriedky v mikroelektronike, medicíne (anestetiká, nosiče liekov), poľnohospodárstve, textile a kozmetike. ,

V rôznych aplikáciách

Kyselina jantárová je zložkou niektorých farmaceutických prípravkov. Sukcinimidy, odvodené od kyseliny jantárovej, sa v medicíne používajú ako antikonvulzíva.

Je súčasťou receptúr inhibítorov korózie, slúži ako plastifikátor pre polyméry a používa sa v parfumérii. Je to tiež medziprodukt v syntéze povrchovo aktívnych látok a detergentov.

Kyselina jantárová sa môže použiť ako monomér na výrobu biodegradovateľných polymérov a plastov.

Používa sa v poľnohospodárskych formuláciách na pestovanie plantáží.

Soli kyseliny jantárovej sa používajú v chladivách pre vozidlá a na podporu rozmrazovania, pričom sú menej znečisťujúce ako iné zlúčeniny.

Ako prísady do palív sa používajú sukcinátové estery.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina jantárová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. a Battistutta, F. (2019). Okyslenie a kontrola pH v červených vínach. V technológii červeného vína. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
3. Alexandri, M. a kol. (2019). Reštrukturalizácia konvenčného priemyslu cukrovej repy na nové biorefinárstvo: Frakcionácia a biokonverzia buničiny z cukrovej repy na kyselinu jantárovú a vedľajšie produkty s pridanou hodnotou. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Február 2019. Obnovené z pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Prípravky na zlepšenie chuti prírodných potravín a nápojov. V prírodných potravinárskych prísadách, prísadách a príchutiach. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Zložky používané pri príprave konzervovaných potravín. V úplnom kurze konzervárenstva a súvisiacich procesoch (štrnáste vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Priaznivé biofilmy: odpadové vody a iné priemyselné aplikácie. V biofilmoch v potravinárskom a nápojovom priemysle. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.