KYSELINA SORBOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, REAKCIE - CHÉMIA - 2026

Kyseliny sorbovej je pevná organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₆ H ₈ O ₂ alebo CH ₃ - (CH) ₄ -Čo ₂ H. monokarboxylové kyseliny sa alfa, beta-nenasýtený a tiež sa hovorí, že poly mastné kyseliny nenasýtené. Je tiež známa ako kyselina hexadiénová. Je to karboxylová kyselina s dvoma dvojitými väzbami C = C.

Prirodzene sa vyskytuje v bobuliach horského popola, bobuliach veslice (Sorbus aucuparia) a bobúľ viniča magnólie. Kyselina sorbová má antimikrobiálne vlastnosti, a preto sa široko používa ako prísada do potravín, aby sa zabránilo množeniu húb, kvasiniek a baktérií.

Kyselina sorbová Autor: Marilú Stea

Všeobecne sa používa ako sorbát draselný, sodný alebo vápenatý. Jeho forma pôsobenia proti mikroorganizmom zahŕňa infiltráciu bunkových stien a inhibíciu určitých dôležitých enzýmov, niekedy spôsobujúcich poškodenie genetického materiálu.

Existujú však mikróby, ktoré sa stanú odolnými voči svojej činnosti tým, že zostanú v nečinnom stave, ktorý sa aktivuje, keď sa podmienky opäť stanú priaznivými. Kyselina sorbová a sorbáty sa nepovažujú za toxické pre ľudí ani zvieratá. Jeho bezpečnosť sa však stále skúma.

Produkty týchto reakcií sa skúmali, aby sa určilo ich potenciálne poškodenie ľudí, a niektoré z nich boli bezpečné a iné mutagénne a genotoxické.

Pretože je to polynenasýtená zlúčenina, má tendenciu reagovať s nukleofilnými zlúčeninami prítomnými v potravinách, ako sú dusitany, siričitany a amíny.

štruktúra

Kyselina sorbová má lineárny skelet so 6 atómami uhlíka, v ktorom sú 2 C = C dvojité väzby alebo väzby a karboxylová skupina -COOH.

Dvojité väzby C = C sa nachádzajú na druhom a štvrtom uhlíku (C-2 a C-4) a sú v trans-trans forme.

Štruktúra kyseliny sorbovej, kde je pozorované trans-trans usporiadanie dvojitých väzieb C = C. Capaccio. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyselina sorbová

- kyselina 2,4-hexadiénová

- (2E, 4E) -hexa-2,4-diénová kyselina

- trans, trans-2,4-hexadiénová kyselina

- kyselina 2-propenylakrylová.

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebná alebo biela kryštalická tuhá látka. Kryštalizuje z vody alebo alkoholu vo forme ihiel.

Prášok kyseliny sorbovej. indiamart. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulová hmotnosť

112,13 g / mol

Bod topenia

134,5 ºC (začína sublimovať pri teplote nad 60 ºC)

Bod varu

228 ° C, varí sa s rozkladom.

Bod vzplanutia

127 ° C (metóda v uzavretej nádobe).

Hustota

1,2 g / cm ³

rozpustnosť

Slabo rozpustný vo vode, 1,56 g / l pri 20 ° C. Rozpustný v etanole. Veľmi rozpustný v éteri.

Disociačná konštanta

pK _a = 4,76 pri 25 ° C

Chemické vlastnosti

Ako di-nenasýtená zlúčenina má tendenciu podliehať autooxidácii v prítomnosti kyslíka. Vo svojej suchej kryštalickej tuhej forme je však veľmi stabilný.

Jeho autooxidácia vo vodnom roztoku závisí od mnohých faktorov vrátane pH. Pri nízkom pH (kyslom) má sklon k oxidácii ľahšie ako pri vysokom pH (zásadité), čo sa zdá byť preto, že sa pri alkalickom pH premieňa na svoj sorbátový ión, ktorý je menej náchylný na oxidáciu.

Jeho systém konjugovaných dvojitých väzieb (tj väzieb, ktoré zdieľajú elektróny) znamená, že môže reagovať s mnohými nukleofilnými činidlami (atómy, ktoré majú nadbytočné elektróny, takže hľadajú atóm s malým počtom elektrónov).

Medzi také nukleofilní činidiel, R-SH tioly, SO ₃ ^2- siričitany , NO _2, ^- nitrily a R-NH ₂ amíny vyniknúť .

Ďalšie vlastnosti

Je prchavá v prítomnosti pary bez rozkladu.

Chuť je mierne kyslá a svíravá. Má takmer nepostrehnuteľný zápach.

Podávanie mastí alebo lokálnych liekov, ktoré obsahujú kyselinu sorbovú, môže u niektorých citlivých jedincov spôsobiť alergiu pri kontakte s pokožkou.

Priama aplikácia kyseliny sorbovej na pokožku spôsobuje vážne podráždenie.

Použitie v potravinárskom priemysle

Kyselina sorbová je antimikrobiálne činidlo účinné proti širokému spektru mikroorganizmov, ako sú huby, baktérie a kvasinky, a má nízku toxicitu pre ľudí a zvieratá, a preto sa používa ako konzervačný prostriedok pre mnoho požívateľných jedál alebo potravín.

Je to inhibítor rastu mikróbov. Množstvo alebo koncentrácia kyseliny sorbovej, ktorá sa má použiť, závisí od druhu potravín, od jej pH, od baktérií alebo húb, s ktorými sa má bojovať, a od predpisov, ktoré úrady ukladajú v súvislosti s potravinami a bezpečnosťou.

Kyselina sorbová sa väčšinou používa ako sorbát draselný, sodný alebo vápenatý, ktoré sú rozpustnejšie vo vodnom prostredí. Niektoré zdroje uvádzajú, že jeho pôsobenie je účinnejšie v kyslom prostredí a že funguje lepšie ako benzoát (ďalší konzervačný prostriedok potravín).

Podľa niektorých štúdií, kyselina sorbová sa metabolizuje v ľudskom tele, ako inými mastnými kyselinami, transformuje do CO ₂ a vody. Z tohto dôvodu sa v tele nehromadí.

Americká potravinová a farmaceutická správa (FDA) ho klasifikovala ako „všeobecne uznávané ako bezpečné“ alebo GRAS (všeobecne uznané ako bezpečné).

Široko sa používa ako konzervačný prostriedok v ovocných šťavách, víne a iných nápojoch, margaríne, mliečnych výrobkoch, ako sú čerstvé syry, omáčky, uhorky, ryby, dezerty a pekárske výrobky, okrem iných potravín.

Komerčný nápoj, ktorý pravdepodobne obsahuje sorbáty. Autor: Miguel Andrade. Zdroj: Unsplash

Odhaduje sa, že jeho mechanizmus účinku v mikróboch je založený na inhibícii enzýmov cyklu uhľohydrátov a kyseliny citrónovej. Deaktivuje takéto enzýmy vytváraním väzieb so svojimi skupinami -SH.

Na druhej strane ovplyvňuje elektrochemický potenciál bunkových membrán mikroorganizmov a infiltruje ich, pričom vykonáva svoje pôsobenie. V niektorých prípadoch dokonca narúša genetický materiál (DNA a RNA) baktérií.

Reakcie kyseliny sorbovej v potravinách

Rôzne zlúčeniny môžu byť prirodzene vyskytuje v potravinách, medzi nimi amíny R-NH ₂ , a ostatné sú pridané ako prísady, ako napríklad dusitany NO ₂ ^- a siričitany, SO ₃ ^2- .

amíny

Kyselina sorbová a sorbát draselný môžu podstúpiť nukleofilné adičné reakcie s jednoduchými amínmi, čím sa vytvoria cyklické štruktúry typu dihydropyridónu.

Tieto štruktúry sa tvoria dvojitým pridaním amínov k sorbátovým dvojitým väzbám, potom nasleduje cyklizácia s dehydratáciou a stratou amínu. Takéto reakcie sa môžu vyskytnúť aj v miernych podmienkach, ako sú reakcie, ktoré sa vyskytujú počas spracovania potravín (50 - 80 ° C).

dusitany

Dusitanové soli NO ₂ ^- sa pridávajú do niektorých potravín, aby inhibovali rast niektorých baktérií, ako je Clostridium botulinum, bacil, ktorý vytvára neurotoxíny a spôsobuje botulizmus.

Kyselina sorbová reaguje s dusitanmi za vzniku 1,4-dinitro-2-metylpyrolu a kyseliny etylnitrolovej. K tomu dochádza za podmienok podobných tým v ľudskom žalúdočnom trakte.

Potraviny, ktoré pravdepodobne obsahujú dusitany. Autor: Robert Doetsch. Zdroj: Pixabay.

siričitany

Sulfity sa v niektorých potravinách alebo nápojoch nachádzajú z hľadiska konzervačných, antimikrobiálnych a fungicídnych vlastností. Jedným z týchto nápojov je víno.

Kyselina sorbová a sorbáty reagujú s týmito siričitanmi.

Vedľajšie účinky jeho príjmu

Podľa konzultovaných zdrojov sú hladiny kyseliny sorbovej alebo sorbanu draselného používané v potravinách medzi 100 a 2000 mg / l potraviny.

Prijateľný denný príjem pre ľudí bol stanovený na niekoľko rokov na 25 mg / kg individuálnej hmotnosti.

Aj keď sa kyselina sorbová a sorbáty používajú už mnoho rokov a sú považované za netoxické, ich úplná neškodnosť pre ľudí ešte nebola úplne preukázaná. V súčasnosti sa vykonáva mnoho lekársko-vedeckých štúdií na objasnenie predmetu.

Účinky na zvieratá

Úroveň toxicity kyseliny sorbovej a sorbátov voči cicavcom je veľmi nízka. Štúdie sa uskutočňovali po dlhú dobu expozície, a to aj pri príjmoch až 10% stravy, bez negatívnych výsledkov.

Niektoré tehotné králiky trpeli závažným podráždením žalúdka, zníženou spotrebou potravy, zvýšeným potratom a smrťou. Účinky sa však pripisujú kyseline sorbovej, ktorá ničí prírodnú flóru v črevách, čo vedie k podvýžive.

V pokusoch s gravidnými potkanmi sa to nestalo, ale počas tehotenstva sa pozoroval úbytok hmotnosti.

U sledovaných zvierat sa nezistila tvorba tumoru ani žiadny druh karcinogénnej aktivity týchto produktov.

Jeho nízka toxicita môže byť vysvetlené, pretože cicavčie telo rýchlo metabolizuje rovnakým spôsobom ako ostatné mastných kyselín, prevedenie do CO ₂ a vody.

Účinky na imunitný systém

To isté sa deje u ľudí, kyselina sorbová sa metabolizuje a v tele sa nehromadí.

Niektoré štúdie však zistili, že kyselina sorbová môže negatívne regulovať určité biochemické cesty, ktoré súvisia s fungovaním imunitného systému.

Kyselina sorbová významne potláča rozklad tryptofánu a tvorbu neopterínu v bunkách imunitného systému, ako sú monocyty. Obidva účinky zahŕňajú potlačenie imunitnej reakcie typu Th1.

To znamená, že kyselina sorbová a sorbáty znižujú určitý typ mechanizmu v imunitnom systéme ľudského tela.

Aj keď sa testy uskutočňovali s koncentráciami kyseliny sorbovej, ktoré sa ťažko dajú dosiahnuť v krvnom systéme, je pravdepodobné, že v gastrointestinálnom trakte sa dosiahnu vysoké koncentrácie.

Niektoré zdroje uvádzajú, že u detí alebo citlivých ľudí môže spôsobiť úľ, čo by mohlo súvisieť s imunitným systémom.

Mutagénne účinky produktov ich reakcií

Rôzne štúdie ukázali, že kyselina sorbová a sorbáty sú nemutagénne a neklastogénne (nespôsobujú chromozomálne zlomy) u zvierat, ale potenciál spôsobovať rakovinu u ľudí nebol vyhodnotený.

Niektorí vedci skúmali možnosť, že cyklické a lineárne zlúčeniny tvorené reakciou medzi amínmi v potrave a kyselinou sorbovou môžu spôsobiť mutagenézu (generovať mutácie v DNA buniek) a genotoxicitu (spôsobiť poškodenie génov).

Avšak v testoch uskutočnených so vzorkami ľudských buniek a s kolóniami Salmonella typhimurium sa zistilo, že reakčné produkty medzi kyselinou sorbovou alebo sorbátmi a amínmi sa nezdajú byť genotoxické alebo mutagénne, hoci ich bezpečnosť sa nemôže potvrdiť.

Na druhej strane, reakčné produkty medzi kyselinou sorbovou s dusitanmi, 1,4-dinitro-2-metylpyrolom a kyselinou etylnitrolovou sú mutagénne. Tvoria sa za kyslých podmienok nachádzajúcich sa v ľudskom žalúdku (pH medzi 2 a 4,2).

Navyše bolo preukázané, že víno s obsahom SO ₂ kyselinu sorbovú a môžu produkovať mutagenéza.

Lacné víno, ktoré pravdepodobne obsahuje siričitany a kyselinu sorbovú. Shalom. Zdroj: Wikipedia Commons.

Zistilo sa, že oxidačné produkty, ktoré sa tvoria počas skladovania a pôsobením tepla, sú genotoxické a majú schopnosť bunkovej transformácie.

Všetky tieto aspekty sa stále skúmajú.

Potenciálny efekt starnutia buniek

Sorbát draselný spôsobuje dramatické zvýšenie tvorby reaktívnych foriem kyslíka v bunkách mikroorganizmov, ktoré môžu vytvárať voľné radikály.

Takéto druhy môžu poškodiť mitochondriálnu DNA, čo vedie k starnutiu a bunkovej smrti. K tomu dochádza v mikróboch, ktoré sú vystavené pôsobeniu sorbátu.

U ľudí to však nebolo úplne objasnené.

Nekontrolovaný aspekt jeho použitia proti mikróbom

Nedávno (2019) niektorí vedci zistili, že kyselina sorbová môže podporovať indukciu stavu BVNC v baktériách.

Stav BVNC (alebo životaschopné nekultivovateľné baktérie) je definovaný ako bunky, ktoré vstupujú do nekultivovateľného stavu v reakcii na stresové situácie, udržiavajúc znížený metabolizmus, vysoké hladiny ATP a zachovávajúc integritu buniek, ako je napríklad obsah chromozómov. a bunková membrána.

To znamená, že znižujú dýchanie, znižujú transport živín, obmedzujú výrobu určitých molekúl, ukladajú energiu a udržiavajú bunkovú stenu a jej obsah v dobrom stave.

Použitím rutinných laboratórnych skríningových postupov sa môže kontaminácia BVNC podceňovať, čo môže viesť k prítomnosti patogénov v potravinách.

Bunky v stave BVNC sa môžu vrátiť do kultivovateľného stavu, keď existujú priaznivé podmienky, ako je prítomnosť určitých živín.

Kyselina sorbová môže vyvolať stav BVNC aj pri nižších koncentráciách, ako sú koncentrácie používané pri konzervácii potravín.

Iné použitia

Kyselina sorbová sa vďaka svojmu antimikrobiálnemu pôsobeniu používa aj v kozmetike, farmaceutických výrobkoch a na konzerváciu tabaku. Pridáva sa tiež do obalového materiálu potravinárskych výrobkov.

Je to medziprodukt na výrobu zmäkčovadiel a mazív. Umožňuje zvýšiť lesk určitých alkydových povlakov. Používa sa na zlepšenie mletia určitých živíc.

Referencie

1. Winkler, C. a kol. (2006). Potravinárske konzervačné látky siřičitan sodný a kyselina sorbová potláčajú mitogénom stimulované mononukleárne bunky periférnej krvi. Toxikológia potravín a chemikálií 44 (2006) 2003-2007. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivita niektorých výrobkov vytvorených reakciou kyseliny sorbovej s dusitanom sodným: Výťažok 1,4-dinitro-2-metylpyrolu a kyseliny etylnitrolovej. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. a kol. (1998). Interakcie funkcie kyselina sorbová-amín. Food Additive and Contaminants, 1998, zväzok 15, č. 4, 487-493. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. a kol. (2000). Štúdium genotoxicity reakčných produktov kyseliny sorbovej. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
5. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina sorbová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. a kol. (2019). Kyselina sorbová s nízkou koncentráciou podporuje indukciu Escherichia coli do životaschopného, ​​ale nekultúrovateľného stavu. Biocontrol Science, 2019, zv. 14, č. 1, 67-71. Obnovené z jstage.jst.go.jp.
7. Neznámy autor. (1998). Tuk ako alebo v potrave. Kyselina sorbová. V príručke Tuky a oleje. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. and Hansen, F. (2005). Nové chemické a biochemické prekážky. V nových technológiách pre spracovanie potravín. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Žihľavka. V The Medical Handbook of Natural Medicine (3. vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
10. Piper JD a Piper PW (2017). Soli benzoátu a sorbátu: systematický prehľad potenciálnych rizík týchto neoceniteľných konzervačných látok a rozširujúce sa spektrum klinického využitia benzoátu sodného. Komplexné preskúmania v oblasti vedy o potravinách a bezpečnosti potravín. Vol. 16, 2017. Obnovené zo stránky onlinelibrary.wiley.com.