Propiónová kyselina je nasýtená mastná kyselina obsahujúca etán krátkym reťazcom viazaná na atóm uhlíka karboxylovej skupiny. Jeho vzorec je CH 3 -CH 2 -COOH. Čím CH3CH2COO- anión, ako aj soli a estery kyseliny propánové sú známe ako propionát (alebo propanoates).
Môže sa získať zo zvyškov drevnej buničiny fermentačným procesom s použitím baktérií rodu propionibacterium. Vyrába sa tiež z etanolu a oxidu uhoľnatého s použitím fluoridu boritého ako katalyzátora (O'Neil, 2001).
Obrázok 1: Štruktúra kyseliny propánovej
Ďalším spôsobom, ako získať kyselinu propánovú, je oxidácia propionaldehydu v prítomnosti iónov kobaltu alebo mangánu. Táto reakcia sa vyvíja rýchlo pri teplotách od 40 do 50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Zlúčenina je prirodzene prítomná v nízkom množstve v mliečnych výrobkoch a všeobecne sa vyrába spolu s ďalšími mastnými kyselinami s krátkym reťazcom v gastrointestinálnom trakte ľudí a iných cicavcov ako konečný produkt mikrobiálneho trávenia uhľohydrátov.
Má významnú fyziologickú aktivitu u zvierat (Human Metabolome Database, 2017).
Fyzikálne a chemické vlastnosti
Kyselina propánová je bezfarebná olejovitá kvapalina so štipľavým nepríjemným zápachom. Jeho vzhľad je znázornený na obrázku 2 (Národné centrum pre biotechnologické informácie, 2017).
Obrázok 2: vzhľad kyseliny propánovej.
Kyselina propánová má molekulovú hmotnosť 74,08 g / mol a hustotu 0,992 g / ml. Jeho teploty tuhnutia a teploty varu sú -20,5 ° C a 141,1 ° C. Kyselina propánová je slabá kyselina, ktorej pKa je 4,88.
Zlúčenina je veľmi rozpustná vo vode a je schopná rozpustiť 34,97 g zlúčeniny na každých 100 ml rozpúšťadla. Je tiež rozpustný v etanole, éteri a chloroforme (Royal Society of Chemistry, 2015).
Kyselina propánová má medziprodukty fyzikálnych vlastností medzi vlastnosťami menších karboxylových kyselín, kyseliny mravčej a octovej a väčších mastných kyselín.
Ukazuje všeobecné vlastnosti karboxylových kyselín a môže tvoriť amidové, esterové, anhydridové a chloridové deriváty. Môže byť podrobený alfa-halogenácii brómom v prítomnosti PBr3 ako katalyzátora (HVZ reakcia) za vzniku CH3CHBrCOOH.
Reaktivita a nebezpečenstvá
Kyselina propánová je horľavý a horľavý materiál. Môže sa vznietiť teplom, iskrami alebo plameňom. Výpary môžu so vzduchom tvoriť výbušné zmesi, ktoré môžu cestovať do zdroja zapálenia a explodovať.
Väčšina pár je ťažšia ako vzduch. Budú sa rozprestierať po zemi a zbierať v nízkych alebo uzavretých oblastiach (kanalizácie, pivnice, nádrže). Nebezpečenstvo výbuchu pár vo vnútri, vonku alebo v kanalizácii.
Látky označené písmenom (P) môžu pri zahrievaní alebo ohni v ohni explozívne polymerizovať. Pri zahrievaní môžu nádoby explodovať (PROPIONIC ACID, 2016).
Zlúčenina by sa mala udržiavať mimo dosahu tepla alebo zdrojov zapálenia. Pri zahrievaní do rozkladu uvoľňuje štipľavý dym a dráždivé výpary.
Kyselina propánová dráždi pokožku, oči, nos a krk, ale nemá akútne systémové účinky a nemá preukázateľný genotoxický potenciál. V prípade kontaktu je potrebné ho umyť veľkým množstvom vody (Karta bezpečnostných údajov materiálu Propionic acid, 2013).
biochémie
Konjugovaná báza kyseliny propánovej, propionát, sa tvorí ako koncový trojuhlíkový fragment (aktivovaný s koenzýmom A ako propionyl-CoA) pri oxidácii nepárnych uhlíkových mastných kyselín a oxidácii bočného reťazca cholesterol.
Pokusy s rádioaktívnymi izotopmi propionátu injikovanými nalačno naznačujú, že sa môžu vyskytovať v glykogéne, glukóze, medziproduktoch cyklu kyseliny citrónovej, aminokyselinách a proteínoch.
Dráha metabolizmu kyseliny propánovej zahrnuje interakciu s koenzýmom A, karboxyláciu za vzniku metylmalonyl-koenzýmu A a konverziu na kyselinu jantárovú, ktorá vstupuje do cyklu kyseliny citrónovej.
Kyselina propánová môže byť oxidovaná bez tvorby ketónových teliesok a na rozdiel od kyseliny octovej je inkorporovaná do uhľohydrátov ako aj do tukov (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionická acidúria je jednou z najbežnejších organických acidúrií, čo je choroba, ktorá zahŕňa mnoho rôznych porúch.
Výsledok u pacientov narodených s propiónovou acidúriou je zlý v modeloch intelektuálneho rozvoja, pričom 60% má IQ menej ako 75 a vyžaduje špeciálne vzdelanie.
Úspešné transplantácie pečene a / alebo obličiek u niekoľkých pacientov viedli k lepšej kvalite života, ale nevyhnutne nezabránili viscerám a neurologickým komplikáciám.
Tieto výsledky zdôrazňujú potrebu trvalého metabolického monitorovania bez ohľadu na terapeutickú stratégiu.
aplikácia
Kyselina propánová inhibuje rast baktérií a plesní v hladinách od 0,1 do 1% hmotnosti. Výsledkom je, že väčšina vyrobenej kyseliny propánovej sa konzumuje ako konzervačný prostriedok pre krmivo pre zvieratá aj pre výživu ľudí, ako sú obilniny a obilniny.
Zachovanie krmív, obilnín a potravín okrem výroby propionátov vápnika a sodíka, čo predstavuje takmer 80% celosvetovej spotreby kyseliny propánovej v roku 2016, v porovnaní so 78,5% v roku 2012.
Približne 51% celosvetovej spotreby kyseliny propánovej ide na krmivo pre zvieratá a na konzervovanie obilia, zatiaľ čo takmer 29% sa používa na výrobu propionátov vápnika a sodíka, ktoré sa používajú aj v potravinárskom a krmivárskom priemysle. ,
Ďalšími dôležitými trhmi kyseliny propánovej sú výroba herbicídov a dietylketónov. Aplikácie s nízkym objemom zahŕňajú výrobu acetátu propionátu celulózy, liečiv, esterov rozpúšťadiel, ochucovadiel a vonných látok, plastifikátorov, farbív a pomocných látok pre textil, kožu a gumu.
Dopyt po kyseline propánovej je vo veľkej miere závislý od výroby krmív a obilia, po ktorej nasledujú balené potraviny a pekárske výrobky.
Vyhliadky na globálny rast kyseliny propánovej a jej solí v krmivách pre zvieratá / na konzervovanie obilia a v potrave sú významné (IHS Markit, 2016).
Medzi ďalšie rýchlo rastúce trhy patria propionátové estery pre rozpúšťadlá, ako je n-butyl a pentylpropionát; Tieto estery sa čoraz viac používajú ako náhrady za rozpúšťadlá uvedené ako nebezpečné látky znečisťujúce ovzdušie.
Referencie
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Zväzky 1-9, 5. vydanie. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14. októbra). kyselina propiónová. Obnovené z ChEBI: ebi.ac.uk.
- Databáza ľudských metabolomov. (2017, 2. marca). Kyselina propiónová. Obnovené z hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, december). Príručka chemickej ekonómie Propionic Acid. Obnovené z ihs: ihs.com.
- Karta bezpečnostných údajov Kyselina propiónová. (2013, 21. mája). Získané z sciencelab: sciencelab.com.
- Národné centrum pre biotechnologické informácie. , (2017, 22. apríla). PubChem Compound Database; CID = 1032. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (2001). Merck Index - Encyklopédia chemikálií, liečiv a biologických látok, 13. vydanie, New Jersey: Merck and Co., Inc.
- KYSELINA PROPIONOVÁ. (2016). Obnovené z cameochemikálií: cameochemicals.noaa.gov.
- Kráľovská spoločnosť chémie. (2015). Kyselina propiónová. Získané z chemspider: chemspider.com.