KYSELINA MYRISTOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, ZÍSKAVANIE, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyseliny myristovej je organická zlúčenina kyseliny s dlhým reťazcom, ktorého chemický vzorec je C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Je tiež známa ako kyselina tetradekánová. Je to nasýtená mastná kyselina s priamym reťazcom monokarboxylovej kyseliny so základným reťazcom 14 atómov uhlíka as karboxylovou skupinou -COOH na jednom konci.

Je široko distribuovaný v rastlinných a živočíšnych tukoch a olejoch. Jeho bohatá prítomnosť v palmovom oleji, kokosovom oleji, muškátovom oleji a masle vyniká.

Kyselina myristová. Autor: Marilú Stea.

Kyselina myristová je súčasťou biochemických procesov, ktoré sa vyskytujú v organizme živých bytostí, najmä procesov súvisiacich s bunkovou membránou. Nachádza sa tiež napríklad v membránach ľudských buniek.

Z tohto dôvodu bola jeho aplikácia skúmaná proti rakovinovým nádorom, bakteriálnym a hubovým infekciám, ako aj proti látkam, ktoré chránia niektoré potraviny pred baktériami.

Aj keď požitie vo veľkých množstvách môže byť škodlivé pre kardiovaskulárny systém, požitie vo veľmi malých dávkach je prospešné pre rovnováhu tukov u ľudí.

Určité použitie má v mydlovom a kozmetickom priemysle alebo tiež ako surovina na výrobu potravín a arómy.

štruktúra

Kyselina myristová má lineárny reťazec 14 atómov uhlíka, ktorý je nasýtený, to znamená, že nemá dvojité väzby, a uhlík na jednom konci patrí do karboxylovej skupiny - COOO, tvorenej karbonylovou skupinou - C = O a a hydroxylová skupina -OH.

Hovorí sa, že ide o mastnú kyselinu, pretože má dlhý uhľovodíkový reťazec, ktorý jej dodáva mastný vzhľad. Reťazec je predĺžený lineárne, ale v kľukatom tvare, kvôli uhlom štvorstennej väzby.

Štruktúra kyseliny myristovej. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- kyselina myristová

- kyselina tetradekánová

vlastnosti

Fyzický stav

Olejovitá kryštalická tuhá látka

Molekulová hmotnosť

228,37 g / mol

Bod topenia

53,9 ° C

Bod varu

250,5 ° C pri 100 mm Hg

Špecifická váha

0,8622 g / cm ³ pri 54 ° C / 4 ° C

Index lomu

1,7423 pri 70 ° C

Disociačná konštanta

pKa = 4,90 (znamená, že je slabší ako napríklad kyselina octová)

rozpustnosť

Vo vode: 22 mg / l pri 30 ° C.

Rozpustný v etanole, metanole, petroléteri, acetóne a chloroforme. Veľmi rozpustný v benzéne.

Mierne rozpustný v etyléteri.

Biochemické vlastnosti

V biochemických procesoch sa kyselina myristová pridáva k bunkovým proteínom prostredníctvom amidovej väzby. K modifikácii proteínu dochádza prostredníctvom glycínového zvyšku. Tento mechanizmus sa nazýva myristylácia.

Enzým zodpovedný za myristyláciu sa nazýva N-myristyltransferáza. Tento proces je nevyhnutný pre rast buniek a signalizáciu určitých proteínov.

získanie

Môže sa získať frakčnou destiláciou kokosového oleja a iných rastlinných olejov, ako je olej z palmových jadier.

Terapeutické použitie

Proti rakovinovým nádorom

Niektorí vedci zistili, že kyselina myristová má protinádorový účinok na rakovinu Ehrlich u myší. Odhadujú, že účinok možno odvodiť od skutočnosti, že pôsobí ako "detergent" na membráne nádorových buniek, a preto ho mení alebo ničí.

Iní vedci zistili, že kyselina myristová oneskoruje prepuknutie melanómu a mortalitu u myší. Predpokladá sa, že účinok je pravdepodobne spôsobený skutočnosťou, že táto kyselina podporuje endocytózu (proces, pri ktorom bunka inkorporuje častice, molekuly alebo iné vonkajšie bunky do seba) a tiež intracelulárnu reakciu na úrovni membrány.

To znamená, že kyselina myristová môže indukovať aktiváciu buniek, ktoré sa podieľajú na obrane tela, ako sú makrofágy, čo zvyšuje fagocytózu.

makrofágov Carolina Coelho. Zdroj: Wikipedia Commons.

Proti bakteriálnym a hubovým infekciám

Kyselina myristová má ochranný účinok proti laboratórne vyvolanej infekcii Salmonella typhimurium u myší zvýšením prirodzenej obrany makrofágov.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Inštitút Maxa Plancka pre infekčnú biológiu, Berlín, Nemecko. Zdroj: Wikipedia Commons.

Účinok kyseliny myristovej bol skúmaný proti Candida albicans, oportunistickej hube, ktorá môže infikovať človeka a ktorá je rezistentná na rôzne protiplesňové lieky.

Zistilo sa, že kyselina myristová silne inhibuje biofilm huby a tvorbu jej hýf (sieť vlákien, ktoré tvoria štruktúru huby).

Schopnosť kyseliny myristovej reagovať a neutralizovať určité proteíny zapojené do rôznych útočných sekvencií huby, ako je syntéza a metabolizmus určitých kľúčových zlúčenín, viacnásobná rezistencia na lieky a oxidačný stres, viedla vedcov k tomu, aby ich navrhli na liečbu Candida albicans.

Mechanizmus účinku kyseliny myristovej znamená, že huba nemôže vytvárať rezistenciu a robí ju účinnou, aj keď Candida albicans už má rezistenciu na iné protiplesňové lieky.

Ochranné účinky proti zlej strave niektorých živín

V testoch vykonaných na vzorkách potkanov sa zistilo, že kyselina myristová chráni pred poškodením obličiek (poškodením obličiek), ako je tubulárna nekróza, spôsobená nedostatkom stravy v látkach, ktoré poskytujú metylové skupiny, ako sú niektoré vitamíny v Skupina B.

Priaznivé účinky na zdravie v malom množstve

Kyselina myristová má nevýhodu alebo negatívny bod: je to jedna z nasýtených mastných kyselín, ktorá má najväčší aterogénny účinok.

To znamená, že umožňuje usadenie tukov na stenách tepien, čo vedie k ich kalcifikácii a strate elasticity.

Arteriálna stena s kalcifikáciou aterosklerotického plaku. Autor: Kwz ~ commonswiki. Zdroj: Wikipedia Commons.

Niektorí vedci však v skúsenostiach s opicami preukázali, že keď sa kyselina myristová prijíma v malých množstvách, má priaznivý lipidový účinok a podporuje produkciu kyseliny dokosahexénovej, ktorá je užitočná pre rovnováhu tuku.

Z tohto dôvodu dospeli k záveru, že prísun malého množstva kyseliny myristovej do diéty pomáha zdravým spôsobom udržiavať rôzne fyziologické reakcie a regulácie.

Tieto výskumy boli potvrdené inými štúdiami na ľuďoch, v ktorých sa dospelo k záveru, že užívanie kyseliny myristovej v 1,8% z celkového požitého množstva kalórií je spojené s nižším rizikom kardiovaskulárnych chorôb.

Potenciálne použitie ako konzervačná prísada v potravinách

Kyselina myristová sa ukázala ako potenciálny konzervačný prostriedok potravín, pretože pri pridaní do mliečnych potravín inhibovala rast Listeria monocytogenes, patogénneho mikroorganizmu s imunorezistenciou voči mnohým liekom.

Bolo potvrdené, že to malo vplyv na bunkovú smrť patogénu a inhibovalo rast, pretože to zmenilo morfológiu a štruktúru membrány uvedených baktérií, čím sa urýchlila bunková smrť. Kyselina myristová sa viazala na bunkovú DNA a vyvolala zmeny v jej konformácii.

Kultúra Lysteria monocytogenes. James.folsom. Zdroj: Wikipedia Commons.

Použitie ako surovina na syntézu inhibítora korózie

Ekologický inhibítor korózie pre priemyselné aplikácie sa syntetizoval vychádzajúc z kyseliny myristovej a dietyleneamínu.

Účinne inhiboval koróziu ocele s nízkym obsahom uhlíka v 15% roztoku kyseliny chlorovodíkovej (HCl). Účinnosť inhibície dosahuje 93%.

Vedci zistili, že existuje silná väzba medzi molekulami inhibítora korózie a povrchom ocele, a naznačujú, že ochranný mechanizmus zahŕňa bariérový účinok dlhého uhľovodíkového reťazca kyseliny myristovej.

Rôzne aplikácie

Kyselina myristová sa používa ako surovina na syntézu esterov, ktoré vytvárajú príchute, arómy a parfumy. Okrem toho sa jeho derivát myristický aldehyd používa ako korenie v rôznych potravinách.

Používa sa tiež pri formulovaní mydiel, holiacich krémov, kozmetických prípravkov a podobne, kde pôsobí napríklad ako emulgátor a penový regulátor.

Používa sa okrem iného na prípravu potravinárskych prídavných látok, ako sú napríklad tie, ktoré sa používajú na výrobu syrov, mlieka, želé, pudingov, mäsových výrobkov, nealkoholických nápojov a nealkoholických cukroviniek.

Používa sa tiež v mazacích strojoch a povlakoch na eloxovaný hliník.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina myristová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., a kol. (2019). Antimikrobiálny potenciál kyseliny myristovej proti Listeria monocytogenes v mlieku. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Február 2019. Získané späť z europepmc.org.
3. Solomon, MM, a kol. (2019). Derivát imidazolínu na báze kyseliny myristovej ako účinný inhibítor korózie pre oceľ v 15% HCl prostredí. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. a kol. (2007). Mierny príjem myristických a alfa-linolénových kyselín v strave zvyšuje aktivitu lecitínu-cholesterolu acyltransferázy u ľudí. Lipids (2007) 42: 717-722. Obnovené z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., a kol. (2005). Mierny príjem kyseliny myristovej v polohe sn-2 má priaznivé lipidické účinky a zvyšuje DHA cholesterylesterov v intervenčnej štúdii. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Prasath, KG, a kol. (2019). Proteomická analýza odhaľuje moduláciu dráhy ergosterolu, sfingolipidu a oxidačného stresu pomocou kyseliny myristovej brániacej biofilmu a virulencii u Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Abstrakt získaný z europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, a kol. (2000). Ochranný účinok kyseliny myristovej na renálnu nekrózu vyskytujúcu sa u potkanov kŕmených potravou s nedostatkom metylu. Výskum v experimentálnej medicíne. 199 (2000), str. 195-206. Získané z iris.unito.it.
8. Galdiero, F., a kol. (1994). Priaznivé účinky kyseliny myristovej, stearovej alebo olejovej ako súčasti lipozómov na experimentálnu infekciu a protinádorový účinok na myšacom modeli. Life Science, zv. 55, č. 7, s. 499-509, 1994. Získané z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., a kol. (1976). Chemické a biochemické štúdie na uhľovodíkových esteroch. II. Protinádorová aktivita nasýtených mastných kyselín a ich esterových derivátov proti karcinómu ehrlichovho ascitu. Chem. Pharm. Bull. 24 (3), 387 - 393 (1976). Obnovené zo stránky scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Zväzok 1. N-myristoylácia. V Handbook of Cell Signaling (druhé vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.