KYSELINA MALEÍNOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Kyselina maleínová je kyselina organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je HOOC-CH = CH-COOH. Je to dikarboxylová kyselina. Je tiež známa ako kyselina cis-buténdiová, kyselina maleínová, kyselina maleínová a kyselina toxilická.

Kyselina maleínová sa prirodzene vyskytuje v tabaku, ženšenu a nápojoch, ako je pivo a víno. Nachádza sa tiež v cigaretovom dyme a výfukových plynoch z auta.

Kyselina maleínová. Ninomy. Zdroj: Wikipedia Commons.

Vďaka dvojitej väzbe a dvom skupinám -COOH je náchylný na rôzne chemické reakcie, a preto sa používa na syntézu mnohých ďalších zlúčenín, materiálov a produktov.

Taktiež veľmi pomáha pri spracovaní textílií, ako je bavlna, vlna a hodváb. Umožňuje získať lepidlá, živice a syntetické oleje. Používa sa na prevenciu oxidácie tukov a olejov. Mnoho z jeho derivátov sa zase používa v lekárskych a veterinárnych aplikáciách.

Podľa niektorých výskumov je to jedna zo zložiek fermentovaných nápojov, ktoré stimulujú sekréciu žalúdočnej kyseliny.

štruktúra

Molekula kyseliny maleínovej je tvorená skeletom so 4 atómami uhlíka, z ktorých dva konce tvoria karboxylové skupiny -COOH a dva centrálne tvoria dvojitú väzbu C = C.

Skupiny -COOH sú umiestnené cis vzhľadom na dvojitú väzbu. Kyslíky a atómy vodíka-COOH sú umiestnené tak, aby sa medzi kyslíky nachádzal vodík.

Štruktúra kyseliny maleínovej. Benjah-bmm27. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- Kyselina maleínová

kyselina cis-buténdiová

- Kyselina toxínová

- kyselina maleínová

- Kyselina maleínová

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebné kryštalické tuhé, monoklinické kryštály.

Kryštály kyseliny maleínovej. LHcheM. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulová hmotnosť

116,07 g / mol

Bod topenia

130,5 ° C

Bod varu

135 ° C (rozkladá sa)

Špecifická váha

1609

rozpustnosť

Veľmi rozpustný vo vode: 79 g / 100 g H ₂ O pri 20 ° C

Disociačné konštanty

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Chemické vlastnosti

Kyselina maleínová má ako reaktívne miesta dve skupiny -COOH a centrálnu dvojitú väzbu C = C.

Jej anhydrid je cyklická molekula 5 atómov, ktorých produkty sú nestále voči hydrolýze, najmä reakčné produkty s amino-NH ₂ skupín .

Tým je slúžiť ako reverzibilný blokátor -NH ₂ skupiny dočasne je maska a zabrániť ich reakciu, keď sú iné reakcie miesto prevzatia.

To je užitočné na rôzne účely, najmä na modifikáciu proteínov na laboratórnej úrovni.

získanie

Priemyselne sa získava katalytickou oxidáciou benzénu v prítomnosti oxidu vanadičného.

Tiež oxidáciou n-butánu alebo n-butylénu v plynnej fáze vzduchom, v prítomnosti pevného katalyzátora.

Môže sa tiež získať hydrolýzou anhydridu kyseliny maleínovej.

Získava sa tiež ako vedľajší produkt pri výrobe anhydridu kyseliny ftalovej vychádzajúc z naftalénu.

Použitie kyseliny maleínovej

Pri výrobe iných chemických zlúčenín

Kyselina maleínová umožňuje získať mnoho ďalších chemických zlúčenín. Používa sa pri syntéze kyseliny asparágovej, jablčnej, vínnej, jantárovej, mliečnej, malónovej, propiónovej a akrylovej.

Ako chemický medziprodukt sa kyselina maleínová nachádza v takmer všetkých oblastiach priemyselnej chémie.

V rôznych aplikáciách

Kyselina maleínová umožňuje získať syntetické gleje, farbivá, alkydové živice a syntetické oleje.

Jeho deriváty, maleátové soli, sa používajú v antihistamínových formuláciách a podobných liekoch.

Používa sa ako konzervačný prostriedok v tukoch a olejoch, pretože slúži na oddialenie výskytu žluknutia.

Používa sa v inhibítoroch korózie a proti znečisteniu. Funguje tiež ako činidlo na reguláciu pH.

V textilnom priemysle

Používa sa pri spracovaní vlny, hodvábu a bavlny.

Skúmalo sa získavanie oligomérov (polymérov niekoľkých jednotiek) kyseliny maleínovej na ich použitie ako apretačného činidla pri získavaní permanentnej lisovanej bavlny, aby sa nepoužívali formaldehydové polyméry.

V tomto prípade sa polymerizácie maleínovej kyseliny sa vykonáva vo vodnom prostredí v prítomnosti NaH ₂ PO _2, a radikálového iniciátora, ako je napríklad Na ₂ S ₂ O ₈ . Kyselina maleínová oligoméry má karboxylové skupiny -COOH pripojená k susednej -CH ₂ - jeho molekulovej reťazca.

Nanáša sa na bavlnenú tkaninu ako sieťotvorné činidlo a vykonáva sa proces vytvrdzovania.

Týmto spôsobom je oligomér kyseliny maleínovej účinný pri zosieťovaní bavlnenej celulózy a prepožičiavaniu bavlnených tkanín vysokej úrovni vrások.

Okrem toho textílie ošetrené polymérmi kyseliny maleínovej nevykazovali žltnutie a vykazovali väčšiu retenciu pevnosti alebo odolnosti ako textílie ošetrené formaldehydovými polymérmi.

Autor: Steve Buissinne. Zdroj: Pixabay.

V medicíne

Existujú rôzne zlúčeniny založené na kyseline maleínovej, ktoré sa používajú pri liečbe rakoviny.

Sunitinib maleát (Sutent) je protirakovinové liečivo, ktoré pôsobí niekoľkými spôsobmi na inhibíciu proliferácie nádorových buniek a angiogenézy.

Je schválený na liečbu karcinómu obličkových buniek a gastrointestinálneho nádoru odolného voči liekom. Jeho aktivita sa skúma pri hepatocelulárnom karcinóme a rakovine pľúc. Dodáva sa perorálne v kapsulách.

Molekula sunitinibu. Fvasconcellos (talk · prispieva). Zdroj: Wikipedia Commons.

Podľa štúdie uskutočnenej v roku 2015 boli nanočastice pripravené s kopolymérom styrén-maleínová kyselina, ku ktorej bol liek Paclitaxel používaný na liečbu rakoviny pripojený prostredníctvom esterovej väzby.

Tieto nanočastice vykazujú väčšiu retenciu v plazme a v nádore, inhibujú rast nádoru so zlepšením účinku apoptózy (smrť) rakovinových buniek.

Nepreukázali toxicitu v hlavných orgánoch, tkanivách a hematologickom systéme.

Z týchto dôvodov sú navrhované ako alternatívny systém na dodávanie liečiva alebo systém na dodávanie liečiva v solídnych nádoroch.

V stomatológii

Podľa niektorých výskumov, kyselina maleínová 10% znižuje stratu minerálov zo zubov, keď sa používa pri zubných ošetreniach.

Používa sa na jemnú eróziu povrchu zuba a tým na zvýšenie priľnavosti iných materiálov.

Uvádza sa, že môže vytvárať spojovacie alebo adhézne sily rovnaké ako pri 37% kyseline ortofosforečnej.

Vo veterinárnej medicíne

Accepromazin maleát sa používa ako sedatívum vo veterinárnom lekárstve na sedáciu zvierat pred anestéziou. Táto zlúčenina chráni pred účinkami anestézie spôsobujúcimi arytmiu.

Autor: Arvydas Lakacauskas. Zdroj: Pixabay.

Možné použitie ako dezinfekčný prostriedok

Nedávno (2018) sa zistilo, že kyselina maleínová môže inhibovať rezistenciu baktérie Listeria monocytogenes na kyseliny, a preto je náchylná na pôsobenie týchto baktérií, keď sa používajú na dezinfekciu v potravinárskom priemysle.

Predpokladá sa, že pôsobí na enzým, ktorý uprednostňuje rezistenciu týchto mikroorganizmov na kyseliny a deaktivuje ho. Zistilo sa tiež, že kyselina maleínová odstraňuje biofilmy z takýchto baktérií.

Vďaka týmto vlastnostiam je potenciálnym kandidátom na dezinfekciu zariadení v potravinárskom priemysle.

Účinky kyseliny maleínovej obsiahnutej vo fermentovaných nápojoch, ako je pivo a víno

Štúdie uskutočňované s ľuďmi, ktorí požívajú fermentované glukózové roztoky, zistili, že dikarboxylové kyseliny, ako je kyselina maleínová, sú silnými stimulantmi žalúdočnej kyseliny.

Podľa vedcov je to najpravdepodobnejšie vo fermentovaných nápojoch, ako je pivo, šampanské a víno, ale nie v destilovaných alkoholických nápojoch, ako je whisky a koňak.

Je to tak preto, že stimulačný účinok žalúdočnej kyseliny je spôsobený dikarboxylovými kyselinami, ako je kyselina maleínová, a nie alkoholom (etanol).

riziká

Kontakt kyseliny maleínovej s očami alebo pokožkou spôsobuje podráždenie a pri dlhodobom kontakte môže viesť k dermatitíde. Jeho vdýchnutie spôsobuje podráždenie nosa a krku. Môže mať škodlivý vplyv na obličky.

Pri vystavení teplu alebo ohňu dochádza k jeho horeniu a vznikajúce plyny alebo výpary spôsobujú podráždenie.

Ak sa kyselina maleínová uvoľní, očakáva sa, že prostredie sa rozloží alebo rozloží mikroorganizmami. Nehromadí sa vo vodných organizmoch.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina maleínová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funkčné ciele pre biokonjugáciu. In Bioconjugate Techniques (3. vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
3. Teyssen, S. a kol. (1999). Kyselina maleínová a kyselina jantárová vo fermentovaných alkoholických nápojoch sú stimulátory sekrécie žalúdočnej kyseliny. J. Clin. Invest. 1999; 103 (5): 707-713. Obnovené z jci.org.
4. Flecknell, P. a kol. (2015). Preanestézia, anestézia, analgézia a eutanázia. In Laboratory Animal Medicine (3. vydanie). Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
5. Chen, D. a kol. (2005). Vodná polymerizácia kyseliny maleínovej a zosieťovanie bavlnenej celulózy poly (kyselina maleínová). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Liečba vedľajších účinkov súvisiacich s liečbou srdca a pľúc. V podpornej onkológii. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lepidlá a lepenie v ortodoncii. V súčasnej terapii v ortodoncii. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
8. Dalela, M. a kol. (2015). Biocitlivé nanočastice citlivé na pH z paclitaxelom konjugovaného poly (kyselina styrén-ko-maleínová) na dodávku protirakovinového liečiva v tuhých nádoroch syngénnych myší. Rozhrania Appl Mater Interfaces. 9. decembra 2015; 7 (48): 26530-48. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. a kol. (2018). Nový prístup v kyslej dezinfekcii prostredníctvom inhibície mechanizmov rezistentných voči kyselinám; Inhibícia aktivity glutamát dekarboxylázy sprostredkovaná kyselinou maleínovou zvyšuje citlivosť Listeria monocytogenes na kyselinu. Potraviny Mycrobiol. 2018, február 69: 96-104. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.