KYSELINA LAUROVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, PRÍNOSY, ÚČINKY - CHÉMIA - 2026

Kyselina laurová je nasýtený stredne dlhým reťazcom, mastné kyseliny 12 uhlíky. Skladá sa z bieleho pevného alebo svetlého bieleho prášku s charakteristickou vôňou detského oleja. Je prakticky nerozpustný vo vode, ale je veľmi rozpustný v organických rozpúšťadlách; najmä v etanole, metanole a acetóne.

Je jednou zo zložiek triglyceridov. Kokosové mlieko je na túto mastnú kyselinu veľmi bohaté (okolo 50% mastných kyselín). Nachádza sa tiež v kokosovom oleji a oleji z palmových jadier. V materskom mlieku predstavuje 6,2% z celkových lipidov.

Kokosový olej, jeden z hlavných zdrojov kyseliny laurovej. Zdroj: Phu Thinh Co

Kyselina laurová sa metabolizuje za vzniku monolaurínu, zlúčeniny, ktorej sa pripisuje aktivita proti veľmi negatívnym baktériám, vírusom, plesniam a prvokom.

Ukázalo sa, že kyselina laurová je užitočná pri liečbe akné, pretože má aktivitu proti baktériám Propionibacterium acnes, ktoré súvisia so zápalovými procesmi pozorovanými pri poruche.

Podobne sa experimentálne používa v bunkových kultúrach rakoviny hrubého čreva a konečníka, ktoré sú schopné indukovať apoptózu týchto buniek; ktoré by mohli otvoriť dvere k použitiu kyseliny laurovej v alternatívnej liečbe tohto typu rakoviny

Stručne povedané, kyselina laurová má mnoho zdravotných výhod a používa sa tiež pri výrobe kozmetických prípravkov, vonných látok, mydiel, šampónov atď.

Štruktúra kyseliny laurovej

Štruktúra kyseliny laurovej. Zdroj: Ben Mills

Horný obrázok ukazuje molekulárnu štruktúru kyseliny laurovej pomocou modelu guľôčky a tyčinky.

Dá sa počítať, že v uhlíkovom „chvoste“ je jedenásť atómov uhlíka alebo čierne gule; predstavuje nepolárny alebo hydrofóbny koniec štruktúry. A napravo je polárna hlava so skupinou COOH a jej červené gule. Vo všetkých je dvanásť atómov uhlíka.

Skupina COOH môže darovať ión H ^{+ za} vzniku laurátových solí. V nich je vodík skupiny OH, ktorý sa nachádza na konci pravej strany, nahradený kovovými katiónmi.

Nepolárny koniec kyseliny laurovej je bez nenasýtenia. Čo to znamená? Chýbajú dvojité väzby (C = C). Keby to tak bolo, malo by to záhyby, charakteristické pre nenasýtené tuky. Všetky uhlíky sú viazané na maximálny povolený počet vodíkov, a preto je tento tuk nasýteného typu.

Medzimolekulové interakcie

Štruktúra vo všeobecnosti predstavuje príliš zjavnú formu: cikcak. Nielen to, že je to tiež flexibilný kľukatý kruh, ktorý je schopný usporiadať svoje atómy uhlíka tak, aby sa dokonale zhodovali s prázdnymi priestormi v chvoste susednej molekuly.

Dobrou analógiou na pochopenie je porovnávať interakcie medzi dvoma molekulami kyseliny laurovej s interakciami dvoch skladacích stoličiek, ktoré sú naskladané na seba, aby vytvorili stĺpec; To isté sa deje s týmito molekulami: ich nasýtená povaha im umožňuje zoskupovať sa a zrážať sa v tuku s väčšou nerozpustnosťou.

Nepolárne chvosty preto interagujú s rozptyľovacími silami Londýna. Medzitým polárne hlavy medzi sebou vytvárajú vodíkové väzby, čo ďalej posilňuje väzby ich chvostov.

Molekuly sú teda usporiadané usporiadaným spôsobom, až kým nevytvoria biely kryštál s triklinickou štruktúrou.

Tieto mastné kryštály kyseliny laurovej nie sú príliš odolné voči teplu, pretože sa topia pri 43 ° C. Zvýšenie teploty rozptyľuje chvosty v dôsledku vibrácií ich atómov; začnú sa kĺzať jeden po druhom, čo vedie k vzniku oleja kyseliny laurovej.

vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina laurová, kyselina n-dodekánová, kyselina dodecylová, kyselina dodekánová, kyselina volvová a dodecylkarboxylát.

Molekulárny vzorec

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ a CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ COOH.

Molekulová hmotnosť

200,322 g / mol

Fyzický popis

Plná biela. Môže tiež existovať ako bezfarebné ihličky alebo biely kryštalický prášok.

vône

Charakteristika detského oleja.

Bod topenia

43,2 ° C (111 ° F).

Bod varu

297,9 ° C

Rozpustnosť vo vode

Prakticky nerozpustný vo vode:

-37 mg / l pri 0 ° C

-48,1 mg / l pri 50 ° C

-83 mg / l pri 100 ° C

Rozpustnosť v organických rozpúšťadlách

Jeden gram kyseliny laurovej sa rozpustí v 1 ml etylalkoholu a 2,5 ml propylalkoholu. Je vysoko rozpustný v benzéne a éteri, ale mierne rozpustný v chloroforme.

Rozpustnosť v acetóne

60,5 g / 100 g pri 20 ° C

Rozpustnosť v metanole

120 g / 100 g pri 20 ° C

Hustota

-1,007 g / cm ³ pri 24 ° C

-0,8744 g / cm ³ pri 41,5 ° C

-0,8679 g / cm ³ pri 50 ° C

Tlak vodnej pary

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ° C)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskozita

-6,88 cPoise (50 ° C)

-5,37 cPoise (60 ° C).

Spaľovacie teplo

7,413,7 kJ / mol.

Povrchové napätie

26,6 mN / m pri 70 ° C

Index lomu

1,4183 pri 82 ° C.

Disociačná konštanta

pKa = 5,3 pri 20 ° C

aplikácia

Priemyselný

Kyselina laurová reaguje s hydroxidom sodným, aby ju zmydelnila, čím sa získa laurát sodný. Mydlá vyrobené s kyselinou laurovou sú penivé a majú schopnosť rozpúšťať lipidy.

Frakcionované mastné kyseliny vrátane kyseliny laurovej sa používajú pri výrobe esterov, mastných alkoholov, peroxidov, vonných látok, povrchovej úpravy, lubrikantov, kozmetiky, krmív pre zvieratá, chémie papiera, plastov, čistiacich prostriedkov, agrochemikálií, živíc a náterov.

Stanovenie molárnej hmotnosti

Kyselina Laurová sa používa na stanovenie neznámej molárnej hmotnosti látky. Dôvod: má pomerne vysokú teplotu topenia (43,8 ° C). Kyselina laurová a ďalšia látka sa topia, čo určuje pokles kryoskopického bodu zmesi a tým aj molárnu hmotnosť látky.

poľnohospodárstva

Kyselina Laurová sa používa v poľnohospodárstve ako herbicíd, insekticíd, miticíd a regulátor rastu rastlín. Mechy, riasy, lišajníky, pečene a iné buriny sa používajú aj v kŕmnych plodinách, okrasných kvetinách a domácnostiach.

Zdravotné výhody

Štepy cievneho bypassu

Kyselina laurová sa viaže na peptid gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), čo uľahčuje jeho začlenenie do matrice poly (karbonát-močovina) uretánu (PCU), ktorá sa používa v štepoch na vaskulárny bypass.

Zvyšuje účinok určitých liekov

Uľahčuje transdermálnu penetráciu liečiva fenazepam a zvyšuje antikonvulzívne pôsobenie liečiva trikrát. Taktiež zvyšuje priechod vlhkosťou liečivom neutrálneho kofeínu a aniónového salicylátu sodného.

Baktericídny účinok

Pri výskume sa študoval baktericídny účinok kyseliny laurovej, in vivo aj in vitro, na baktériu Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis a Propionabacterium acnes, baktériu spôsobujúcu vaskulárny zápal.

Na preukázanie terapeutického účinku bola potrebná 15-krát nižšia dávka kyseliny laurovej v porovnaní s dávkou benzoylperoxidu (BPO), liečiva obvykle používaného pri liečbe akné.

Zo študovaných baktérií bol P. acnes najcitlivejší na kyselinu laurovú. Kyselina laurová navyše nevykazovala cytotoxický účinok na ľudské sebocyty.

Liečba rektálneho hrubého čreva

Kyselina laurová sa študuje ako sľubná doplnková terapia pri liečbe rakoviny hrubého čreva a konečníka. Berúc na vedomie, že kyselina laurová znižuje použitie glutatiónu (GSH) a spôsobuje oxidačný stres, ktorý indukuje apoptózu rakovinových buniek hrubého čreva a konečníka.

Bojuje proti infekciám a patogénom

- Kyselina laurová sa používa na liečbu vírusových infekcií vrátane chrípky a genitálneho oparu spôsobeného vírusom herpes simplex (HSV). Okrem toho sa kyselina laurová používa na liečbu genitálnych bradavíc spôsobených papilomavírusom (HPV).

- Slúži ako prekurzor monolaurínu, antimikrobiálnej látky, ktorá bojuje proti patogénom, ako sú baktérie, vírusy a huby.

- Samotný alebo v spojení s éterickými olejmi môže bojovať proti patogénom prítomným v potravinách. Ak sa kŕmia pre hospodárske zvieratá, môže tiež zlepšiť kvalitu nimi produkovaného krmiva.

iní

- Mohlo by to byť užitočné pri liečbe suchej pokožky, pretože by to mohlo pomôcť pri jej hydratácii. Táto vlastnosť by sa mohla použiť na zlepšenie chorôb, ako je psoriáza.

Má antioxidačnú vlastnosť. Zvyšuje hladiny lipoproteínu s vysokou hustotou (HDL), ktorý účinkuje tak, že odstraňuje cholesterol uložený v krvných cievach a umožňuje mu tak opustiť telo.

-Znižuje krvný tlak a srdcový rytmus. Okrem toho znižuje oxidačný stres v srdci a obličkách.

Vedľajšie účinky

Kyselina laurová je nasýtená mastná kyselina, preto sa predpokladá, že môže poškodiť kardiovaskulárny systém; pretože nasýtené tuky spôsobujú ukladanie cholesterolu v krvných cievach.

Podľa prehľadu z roku 2016 však škodlivé pôsobenie kyseliny laurovej na fungovanie kardiovaskulárneho systému nie je presvedčivé. Podobný záver sa dosiahol pri preskúmaní vykonanom v roku 2003.

Pretože kyselina laurová je karboxylová kyselina, možno jej priradiť súbor nešpecifických vedľajších účinkov. Napríklad reakciou s diazo, ditiokarbamátom, izokyanátom, merkaptánom, nitridmi a sulfidmi môžu vznikať toxické plyny.

Nejde však o špecifické vedľajšie účinky kyseliny laurovej a nepreukázalo sa, že by sa zúčastňovali na týchto reakciách. Všeobecne sa nezistili žiadne vedľajšie účinky.

Sú však známe niektoré škodlivé účinky, ktoré sa môžu vyskytnúť pri manipulácii. Môže byť škodlivý pri vdýchnutí, požití alebo pri priamom kontakte s pokožkou. Vo forme pary dráždi oči, sliznicu, nos a dýchacie cesty.

Referencie

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobiálne vlastnosti kyseliny laurovej proti Propionibacterium Acnes: jej terapeutický potenciál pre zápalové akné vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. a Howarth, G. (2013). Indukcia apoptózy laurónovou mastnou kyselinou so stredne dlhým reťazcom v rakovinových bunkách hrubého čreva v dôsledku indukcie oxidačného stresu. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06.10.2017). Potraviny a oleje z kyseliny laurovej: vysoké zdroje, ktoré sa majú doplniť. Obnovené z: superfoodly.com
4. Toskánska strava. (2019). Kyselina laurová: štruktúra, vlastnosti a zdroje. Obnovené z: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Kryštalická a molekulárna štruktúra kyseliny laurovej (forma A). Acta Cryst. 16, 984.
6. Národné centrum pre biotechnologické informácie. (2019). Kyselina laurová. PubChem Database. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Kyselina laurová. Obnovené z: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. februára 2019). Čo je kyselina laurová? Získané z: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. apríla 2019). Výhody kyseliny Lauric Acid pre telo. Obnovené z: livestrong.com