KYSELINA INDOLEACTOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Kyseliny indoloctovej je organická zlúčenina sa v molekulárnym vzorcom C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Je to monokarboxylová kyselina, ktorá má dôležitú úlohu ako rastový hormón rastlín, a preto patrí do skupiny fytohormónov nazývaných auxíny.

Je tiež známa ako kyselina 3-indoleactová a kyselina indol-3-octová. Je to najdôležitejší auxín v rastlinách. Vyrába sa v týchto častiach, kde dochádza k rastu, ako sú výhonky, mladé rastúce listy a reprodukčné orgány.

Kyselina indoleactová je prítomná v rastúcich výhonkoch. Autor: Julio César García. Zdroj: Pixabay.

Okrem rastlín ho biosyntetizujú aj niektoré mikroorganizmy, najmä tie, ktoré sa nazývajú „rastové stimulátory“. Všeobecne sa tieto mikróby nachádzajú v rhizosfére alebo oblasti susediacej s koreňmi rastlín, čím podporujú ich rast a vetvenie.

Biosyntéza kyseliny indolctovej sa vyskytuje niekoľkými spôsobmi, najmä tryptofánom, aminokyselinou prítomnou v rastlinách.

U ľudí s chronickým ochorením obličiek môže prítomnosť vysokých hladín kyseliny indoleactovej spôsobiť poškodenie kardiovaskulárneho systému a demenciu. Študujú sa rôzne spôsoby použitia húb a baktérií produkujúcich kyselinu indoleactovú, aby sa rastlinné plodiny propagovali spôsobom šetrným k životnému prostrediu.

štruktúra

Kyseliny indoloctovej má benzénovej kruh, vo svojej molekulárnej štruktúry a pripojené k tomuto pyrrolového kruhu v polohe 3, z ktorých -CH ₂ -COOH je pripojená skupina .

Štruktúra molekuly kyseliny 3-indoleactovej. Nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Predpokladaný Ayacop (na základe nárokov na autorské práva). , Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- kyselina indoleactová

- kyselina indol-3-octová

- kyselina 3-indoleactová

- kyselina indolyloctová

- Skatol-co-karboxylová kyselina

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebná až biela tuhá vločka

Molekulová hmotnosť

175,18 g / mol

Bod topenia

168,5 ° C

rozpustnosť

Veľmi mierne rozpustný v studenej vode: 1,5 g / l

Rozpustný v etylalkohole, acetóne a etyléteri. Nerozpustný v chloroforme.

Poloha v prírode

Kyselina indoleactová je najdôležitejším fytohormónom alebo auxínom rastlín, ktoré ju produkujú hlavne v miestach rastlín, kde rastie.

Klíčenie semien, proces, pri ktorom zasahuje kyselina indoleactová. Autor: Markéta Machová. Zdroj: Pixabay.

Bežný spôsob, akým rastliny uchovávajú kyselinu indoleactovú, je konjugovaný alebo reverzibilne spojený s niektorými aminokyselinami, peptidmi a cukrami.

Môže byť transportovaný aktívne z bunky do bunky alebo pasívne sledovaním falošovej miazgy na veľké vzdialenosti.

Okrem produkcie v rastlinách ju syntetizuje aj niekoľko typov mikroorganizmov. Medzi tieto druhy mikróbov patria Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas a Rhizobium.

Väčšina rastlín stimulujúcich rastliny a huby, vrátane tých, ktoré s nimi vytvárajú symbiózu, produkuje kyselinu indoleactovú. Tieto mikroorganizmy sa označujú ako „rastové stimulátory“.

Kyselina indoleactová biosyntetizovaná rastlinnými baktériami alebo hubami v rhizosfére hrá dôležitú úlohu pri vývoji koreňov.

Rozvetvené korene rastliny. Kyselina indoleactová produkovaná baktériami a hubami prítomnými v oblasti, ktorá je k nim prilieha, alebo odrodou, zasahuje do jej vývoja. Rasbak na holandskej Wikipédii. Zdroj: Wikipedia Commons.

Mikroorganizmy však na svoju fyziologickú reakciu nevyžadujú kyselinu indoleactovú.

Vysvetlenie je, že keď rastliny rastú, uvoľňujú veľa vo vode rozpustných zlúčenín, ako sú cukry, organické kyseliny a aminokyseliny, ktoré sa transportujú ku koreňom.

Týmto spôsobom rhizobaktérie získavajú bohatú zásobu materiálu, ktorý sa používa na produkciu metabolitov, ako je kyselina indoleactová, ktorá sa potom používa v rastline.

Ako je možné odvodiť, ide o príklad partnerstva pre vzájomnú pomoc.

Funkcia v rastlinách

Kyselina indoleactová sa podieľa na rôznych aspektoch rastu a vývoja rastlín, od embryogenézy po rozvoj kvetov.

Je nevyhnutný pre mnoho procesov, ako je klíčenie semien, rast embryí, iniciácia a vývoj koreňov, tvorba a odlupovanie listov, fototropizmus, geotropizmus, vývoj ovocia atď.

Vývoj kvetov, proces, pri ktorom zasahuje kyselina indoleactová. Autor: Bruno Glätsch. Zdroj: Pixabay.

Reguluje predlžovanie a delenie buniek, ako aj ich diferenciáciu.

Zvyšuje rýchlosť rastu xylému a koreňa. Pomáha pri skvalitňovaní dĺžky koreňa zvyšovaním počtu jeho vetiev, koreňových chĺpkov a bočných koreňov, ktoré pomáhajú pri prijímaní živín z okolia.

Zhromažďuje sa v základnej časti koreňa a uprednostňuje gravitropismus alebo ich geotropismus, čím sa iniciuje zakrivenie koreňa smerom nadol. U niektorých druhov stimuluje tvorbu náhodných koreňov zo stoniek alebo listov.

Zhromažďuje sa v mieste, odkiaľ pochádzajú listy, a riadi jeho umiestnenie v rastline. Vysoký obsah kyseliny indoleactovej stimuluje predĺženie výhonkov a ich fototropismus. Reguluje rozširovanie listov a vaskulárnu diferenciáciu.

Nové listy v raste, proces kontrolovaný kyselinou indoleactovou. Zdroj: Pixabay.

Spolu s cytokinínmi stimuluje proliferáciu buniek v kammbiálnej zóne. Prispieva k diferenciácii vaskulárnych tkanív: xylém a faloém. Má to vplyv na priemer stonky.

Zrelé semená uvoľňujú kyselinu indoleactovú, ktorá sa hromadí v časti obklopujúcej oplodie ovocia. Keď v tomto mieste klesne koncentrácia kyseliny indoleactovej, dôjde k uvoľneniu plodov.

biosyntéza

Kyselina indoleactová sa biosyntetizuje v aktívne sa deliacich rastlinných orgánoch, ako sú výhonky, koreňové špičky, meristém, vaskulárne tkanivá, mladé rastúce listy, terminálne púčiky a reprodukčné orgány.

Je syntetizovaný rastlinami a mikroorganizmami niekoľkými vzájomne prepojenými cestami. Existujú cesty, ktoré sú závislé od tryptofánu (aminokyselina prítomná v rastlinách) a ďalšie, ktoré sú od neho nezávislé.

Jedna z biosyntéz vychádzajúcich z tryptofánu je opísaná nižšie.

Tryptofán prostredníctvom enzýmu aminotransferázy stráca aminoskupinu a premieňa sa na kyselinu indol-3-pyruvátovú.

Ten stráca karboxylovú skupinu a indol-3-acetaldehyd sa tvorí vďaka enzýmu pyruvát dekarboxylázy.

Nakoniec sa indol-3-acetaldehyd oxiduje enzýmom aldehyd-oxidáza, čím sa získa kyselina indol-3-octová.

Jedna z foriem biosyntézy kyseliny indolctovej rhizobaktériami. Autor: Marilú Stea.

Prítomnosť v ľudskom tele

Kyselina indoleactová v ľudskom tele pochádza z metabolizmu tryptofánu (aminokyseliny obsiahnutej v rôznych potravinách).

Kyselina indoleactová je zvýšená u pacientov s ochorením pečene au ľudí s chronickým ochorením obličiek.

V prípade chronického ochorenia obličiek sú vysoké hladiny kyseliny indoleactovej v krvnom sére korelované s kardiovaskulárnymi príhodami a úmrtnosťou, čo sa ukázalo ako ich významné prediktory.

Odhaduje sa, že pôsobí ako podporovateľ oxidačného stresu, zápalu, aterosklerózy a endoteliálnej dysfunkcie s prokoagulačným účinkom.

Vysoké hladiny kyseliny indoleactovej v krvnom sére pacientov, ktorí dostávajú hemodialýzu, boli tiež spojené so zníženou kognitívnou funkciou.

získanie

Existuje niekoľko spôsobov, ako ju získať v laboratóriu, napríklad z indolu alebo z kyseliny glutámovej.

Potenciálne využitie v poľnohospodárstve

Študujú sa nové stratégie, ktoré umožnia použitie kyseliny indoleactovej na zvýšenie produktivity plodín s minimálnym dopadom na prírodné prostredie a zabránenie environmentálnych účinkov chemických hnojív a pesticídov.

Prostredníctvom húb

Niektorí vedci izolovali niektoré endofytické huby spojené s liečivými rastlinami z suchého prostredia.

Zistili, že tieto huby uprednostňujú klíčenie semien divého typu a mutantných semien a po určitých analýzach sa dospelo k záveru, že kyselina indoleactová biosyntetizovaná takýmito hubami je zodpovedná za priaznivý účinok.

To znamená, že vďaka kyseline indolctovej, ktorú tieto endofytické huby produkujú, môže ich aplikácia priniesť veľké výhody plodinám, ktoré rastú v marginalizovaných krajinách.

Cez geneticky upravené baktérie

Iní vedci dokázali navrhnúť mechanizmus genetickej manipulácie, ktorý uprednostňuje syntézu kyseliny indoleactovej typom rhizobaktérií, čo zvyčajne nie je stimulátorom rastu rastlín.

Implementácia tohto mechanizmu viedla tieto baktérie k tomu, že syntetizovali kyselinu indoleactovú samoregulovaným spôsobom. A naočkovanie týchto rhizobaktérií do koreňov rastlín Arabidopsis thaliana zlepšilo ich rast koreňov.

Zlúčeninami konjugovanými s kyselinou indolctovou

Je možné syntetizovať zlúčeninu konjugovanú alebo vytvorenú spojením kyseliny indolctovej a karbendazímu (fungicíd), ktorá po naočkovaní koreňmi strukovín strukovín vykazuje fungicídne vlastnosti a účinky, ktoré podporujú rast a vývoj rastlín. Táto zlúčenina sa musí ešte podrobnejšie študovať.

Referencie

1. Chandra, S. a kol. (2018). Optimalizácia produkcie kyseliny octovej v prírode izolovanými baktériami od Stevia rebaudiana rhizosphere a jej účinky na rast rastlín. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
2. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina indol-3-octová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Príspevok mikróbov na zdravie ľudí, zvierat a rastlín. Vo svojej DNA. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormóny v raste a vývoji. V referenčnom module v Life Sciences. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. V encyklopédii genetiky. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Dou, L. a kol. (2015). Kardiovaskulárny účinok kyseliny močovej indolovej kyseliny 3-indolovej. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 apríl; 26 (4): 876-887. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL a kol. (2017). Endofyty z liečivých rastlín a ich potenciál na produkciu kyseliny indolovej octovej, zlepšenie klíčivosti semien a zmiernenie oxidačného stresu. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 február; 18 (2): 125-137. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. a kol. (2014). Oblasť vplyvu indolovej kyseliny octovej a oxidu dusnatého na baktérie. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. a kol. (2019). Kyselina indol-3 octová zvýšila riziko zhoršenej kognitívnej funkcie u pacientov liečených hemodialýzou. NeuroToxicology, zväzok 73, júl 2019, strany 85-91. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
10. Zuñiga, A. a kol. (2018). Navrhnuté zariadenie na produkciu kyseliny indolctovej na základe signálov snímania kvora umožňuje Cupriavidus pinatubonensis JMP134 stimulovať rast rastlín. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
11. Yang, J. a kol. (2019). Syntéza a biologická aktivita indoleactovej kyseliny - karbendazím a jeho účinky na Cylindrocladium parasiticum. Pesticide Biochemistry and Physiology 158 (2019) 128-134. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ a kol. (2008). Výroba kyseliny indol-3-octovej v Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1 - 2): 29 - 37. Získané z bashanfoundation.org.