KYSELINA HIPPUROVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, BIOSYNTÉZA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Hippurovej kyseliny je organická zlúčenina o chemickom vzorci C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Je tvorená konjugáciou medzi benzoovej kyseliny C ₆ H ₅ COOH a glycín, NH ₂ CH ₂ COOH.

Kyselina hippurová je bezfarebná kryštalická pevná látka. Pochádza okrem iného z metabolizmu aromatických organických zlúčenín v tele cicavcov, ako sú ľudia, kone, hovädzí dobytok a hlodavce.

Kyselina hippurová bola prvýkrát izolovaná z konského moču. v. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jeho biosyntéza sa vyskytuje v mitochondriách pečeňových alebo obličkových buniek, počínajúc kyselinou benzoovou. Po vyrobení sa kyselina hippurová vylučuje močom. V skutočnosti názov „hippuric“ pochádza z hrochov, gréckeho slova, ktoré znamená kone, keďže bolo prvýkrát izolované od moči koní.

Prítomnosť určitých prospešných mikroorganizmov v ľudskom čreve spôsobuje, že určité organické zlúčeniny sa absorbujú alebo nie, a záleží na tom, či sa viac či menej kyseliny hippurovej produkuje neskôr.

Používa sa na určenie stupňa vystavenia toluénu ľuďom, ktorí pracujú s rozpúšťadlami. Môže sa použiť ako indikátor srdcového poškodenia u chronických obličkových pacientov. Má tiež potenciálne využitie v špecializovaných optických zariadeniach.

štruktúra

Molekuly kyseliny hippurovej tvorí benzoylová skupina C ₆ H ₅ -C = O a skupinu -CH ₂ -COOH, obaja spojené s aminoskupinu -NH-.

Štruktúra molekuly kyseliny hippurovej. Užívateľ: Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

názvoslovie

- kyselina hippurová

- N-benzoyl-glycín

- kyselina 2-benzoamidooctová

- kyselina benzoyl-amino-octová

- kyselina 2-fenylformamidooctová

- Kyselina fenylkarbonyl-aminooctová

- N- (fenylkarbonyl) glycín

- Hippurát (ak je vo forme soli, napríklad hippurát sodný alebo draselný).

vlastnosti

Fyzický stav

Bezfarebná kryštalická tuhá látka s ortorombickou štruktúrou.

Molekulová hmotnosť

179,17 g / mol

Bod topenia

187 až 191 ° C

Bod varu

210 ° C (začína sa rozkladať)

Hustota

1,38 g / cm ³

rozpustnosť

Mierne rozpustný vo vode: 3,75 g / l

Poloha v prírode

Je to normálna zložka v ľudskom moči, pretože pochádza z metabolizovania aromatických organických zlúčenín, ktoré sa prijímajú s jedlom.

Kyselina hippurová je normálnou súčasťou moču u ľudí a býložravých cicavcov. Autor: Plume Ploume. Zdroj: Pixabay.

Niektoré z týchto zlúčenín sú polyfenoly prítomné v nápojoch, ako sú čaj, káva, víno a ovocné šťavy.

Polyfenoly, ako je kyselina chlórovodíková, kyselina škoricová, kyselina chínová a (+) - katechín, sa prevádzajú na kyselinu benzoovú, ktorá sa premieňa na kyselinu hippurovú a vylučuje sa močom.

Ďalšími zlúčeninami, ktoré tiež spôsobujú vznik kyseliny benzoovej, a teda kyseliny hippurovej, sú fenylalanín a kyselina šikimová alebo psychická.

Kyselina benzoová sa tiež používa ako potravinový konzervačný prostriedok, a preto z týchto potravín pochádza aj kyselina hippurová.

Existujú určité nápoje, ktorých požitie zvyšuje okrem iného vylučovanie kyseliny hippurovej, napríklad jablčný mušt, Gingko biloba, harmančekovú infúziu alebo ovocie, ako sú čučoriedky, broskyne a slivky.

Pitie jablkovej šťavy zvyšuje vylučovanie kyseliny hippurovej. Autor: Rawpixel Zdroj: Pixabay.

Zistilo sa tiež v moči býložravých cicavcov, ako sú hovädzí dobytok a kone, hlodavce, potkany, králiky a tiež mačky a niektoré druhy opíc.

Pretože bol prvýkrát izolovaný od moču koní, dostal grécke meno hippos, čo znamená kone, názov Hippuric.

biosyntéza

K jeho biologickej syntéze dochádza v mitochondriách pečeňových alebo obličkových buniek a pochádza v podstate z kyseliny benzoovej. Vyžaduje si to dva kroky.

Prvým krokom je premena kyseliny benzoovej na benzoyladenylát. Tento krok je katalyzovaný enzýmom benzoyl-CoA syntetáza.

V druhom kroku glycín prechádza mitochondriálnou membránou a reaguje s benzoyladenylátom za vzniku hippurátu. Toto je katalyzované enzýmom benzoylCoA-glycín-N-acyltransferáza.

Dôležitosť črevnej mikrobioty

Existuje dôkaz, že polyfenolové zlúčeniny s vysokou molekulovou hmotnosťou nie sú v ľudskom čreve dobre absorbované. Metabolizácia polyfenolov v ľudskom čreve sa uskutočňuje prirodzene kolonizujúcimi mikróbmi známymi ako mikrobiota.

Mikrobiota pôsobí rôznymi typmi reakcií, ako je dehydroxylácia, redukcia, hydrolýza, dekarboxylácia a demetylácia.

Napríklad mikroorganizmy štiepia katechínový kruh na valerolaktón, ktorý sa potom transformuje na fenylpropiónovú kyselinu. Ten sa vstrebáva v čreve a metabolizuje sa v pečeni a vytvára kyselinu benzoovú.

Iné štúdie naznačujú, že hydrolýzou kyseliny chlorogenovej v črevnej mikrobiote sa produkuje kyselina kávová a chinová. Kyselina kofeínová sa redukuje na 3,4-dihydroxy-fenyl-propiónovú kyselinu a potom sa dehydroxyluje na 3-hydroxy-fenyl-propiónovú kyselinu.

Potom sa posledne menovaná a kyselina chínová prevedú na kyselinu benzoovú a to na kyselinu hippurovú.

Niektoré štúdie naznačujú, že prítomnosť určitého typu črevnej mikrobioty je nevyhnutná pre metabolizmus fenolických zložiek potravín a následne pre produkciu hippurátu.

Zistilo sa, že zmenou typu stravy sa môže zmeniť črevná mikrobiotika, čo môže stimulovať väčšiu alebo menšiu produkciu kyseliny hippurovej.

aplikácia

V pracovnom lekárstve

Kyselina hippurová sa používa ako biomarker pri biologickom monitorovaní pracovnej expozície vysokým koncentráciám toluénu vo vzduchu.

Po absorpcii inhaláciou sa toluén v ľudskom tele metabolizuje na kyselinu hippurovú prostredníctvom kyseliny benzoovej.

Napriek svojej nedostatočnej špecifickosti voči toluénu sa zistila dobrá korelácia medzi koncentráciou toluénu vo vzduchu v pracovnom prostredí a hladinami kyseliny hippurovej v moči.

Je to najpoužívanejší ukazovateľ pri monitorovaní toluénu u exponovaných pracovníkov.

Najdôležitejšími zdrojmi výroby kyseliny hippurovej exponovanými pracovníkmi sú kontaminácia životného prostredia toluénom a potravinami.

Pracovníci v obuvníckom priemysle sú vystavení organickým rozpúšťadlám, najmä toluénu. Ľudia, ktorí pracujú s olejovými farbami, sú tiež vystavení toluénu z rozpúšťadiel.

Akútna a chronická expozícia toluénu spôsobuje viacnásobné účinky na ľudské telo, pretože ovplyvňuje nervový, gastrointestinálny, obličkový a kardiovaskulárny systém.

Z týchto dôvodov je monitorovanie kyseliny hippurovej v moči týchto pracovníkov vystavených toluénu také dôležité.

Antibakteriálny účinok

Niektoré zdroje informácií uvádzajú, že zvýšenie koncentrácie kyseliny hippurovej v moči môže mať antibakteriálny účinok.

Potenciálne použitia

Ako biomarker pri chronickom ochorení obličiek

Niektorí vedci zistili, že hlavnou cestou eliminácie kyseliny hippurovej je tubulárna renálna sekrécia a že narušenie tohto mechanizmu vedie k jej akumulácii v krvi.

Koncentrácia kyseliny hippurovej v sére chronických pacientov s obličkami, ktorá bola po mnoho rokov podrobená hemodialýze, u týchto pacientov korelovala s hypertrofiou ľavej srdcovej komory.

Z tohto dôvodu bol navrhnutý ako biomarker alebo spôsob stanovenia preťaženia ľavej srdcovej komory, čo je spojené so zvýšeným rizikom smrti u pacientov v konečnom štádiu chronického ochorenia obličiek.

Ako nelineárny optický materiál

Kyselina hippurová bola študovaná ako nelineárny optický materiál.

Nelineárne optické materiály sú užitočné v oblasti telekomunikácií, optických výpočtov a ukladania optických údajov.

Študovali sa optické vlastnosti kryštálov kyseliny hippurovej dotovanej chloridom sodným a chloridom draselným. To znamená, že kyselina hippurová vykryštalizovala s veľmi malým množstvom týchto solí vo svojej kryštalickej štruktúre.

Bolo zistené, že dopingové soli zlepšujú účinnosť druhej generácie harmonických, čo je dôležitá vlastnosť nelineárnych optických materiálov. Zvyšujú tiež tepelnú stabilitu a mikrotvrdosť kryštálov kyseliny hippurovej.

Štúdie v oblasti viditeľnej pre UV žiarenie ďalej potvrdzujú, že dotované kryštály môžu byť veľmi užitočné v optických oknách pri vlnových dĺžkach 300 až 1200 nm.

Všetky tieto výhody potvrdzujú, že kyselina hippurová dotovaná NaCl a KCl sa môže použiť na výrobu nelineárnych optických zariadení.

Znížiť skleníkový efekt

Niektorí vedci ukázali, že zvýšenie hippurovej kyseliny až o 12,6% v moči dobytka môže znížiť emisie N ₂ O plynu do atmosféry z pastvy pôdu o 65% .

N ₂ O je skleníkový plyn s vyšším potenciálom nebezpečenstva ako CO ₂ .

Jedným z najdôležitejších zdrojov N ₂ O na svete je moč uložené prežúvavcov, pretože pochádza z transformácie močoviny, a zlúčeniny dusíka, prítomné v moči.

Strava prežúvavcov má výrazný vplyv na obsah kyseliny hippurovej v moči.

Preto zmena stravy pasúcich sa zvierat smerom k získaniu vyššieho obsahu kyseliny hippurovej v ich moči môže pomôcť zmierniť skleníkový efekt.

Kŕmenie dobytka. Autor: Matthias Böckel. Zdroj: Pixabay.

Referencie

1. Lees, HJ a kol. (2013). Hippurát: Prirodzená história cicavčieho mikrobiálneho kometitu. Journal of Proteome Research, 23. januára 2013. Získané z pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. a kol. (2018) Asociácia medzi kyselinou hippurovou a hypertrofiou ľavej komory u pacientov s udržiavanou hemodialýzou. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
3. Suresh Kumar, B. a Rajendra Babu, K. (2007). Rast a charakterizácia dopovaných kryštálov kyseliny hippurovej pre zariadenia NLO. Crys. Res. 42, č. 6, 607-612 (2007). Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE a kol. (2009). Kyselina hippurová a kyselina benzoová inhibujú emisie N ₂ O pochádzajúce z moču z pôdy. Global Change Biology (2009) 15, 2067 - 2077. Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Hladina kyseliny hippurovej v lakovniach výrobcov oceľového nábytku v Thajsku. Bezpečnosť a ochrana zdravia pri práci 5 (2014) 227-233. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
6. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina hippurová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.