KYSELINA GALLOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, ZÍSKAVANIE, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyselina gálová je organická zlúčenina s molekulárnym vzorcom C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH, ktoré patria do kategórie polyfenolov. Rozpoznáva sa ako kryštalický prášok s bielou farbou bledožltej farby.

Je to kyselina trihydroxybenzoová, ktorá je tvorená benzénovým kruhom, na ktorý sú naviazané kyslé karboxylové skupiny (-COOH) a 3 hydroxylové skupiny (-OH) umiestnené v polohách 3, 4 a 5 kruhu.

Molekulová štruktúra kyseliny galovej (kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová). Vchorozopoulos. Zdroj: Wikipedia Commons

V prírode je široko rozšírený, pretože ide o produkt, ktorý sa tvorí vo významných množstvách v rámci rastlín a húb. Existuje voľne alebo viažuci sa na triesloviny väčšiny druhov rastlín, kde vynikajú vlašské orechy, hrozno, divi divi, dubová kôra, granátové jablko alebo jeho korene, rastliny sumca a čaj.

Dubová kôra. Rob Mitchell. Zdroj: Wikipedia Commons

Nachádza sa tiež v mede, kakae, rôznych bobúľach, mango a inom ovocí a zelenine av niektorých nápojoch, ako sú infúzie vína a čaju.

V rastlinných tkanivách je vo forme esteru alebo galátu. Množstvo, v ktorom sa nachádza, závisí od vonkajších podnetov, ako je napríklad množstvo UV žiarenia, ktoré rastlina dostala, chemický stres a mikrobiálne infekcie.

V prípade hrozna a vína závisí od odrody hrozna, spracovania a skladovania. V zelenom čaji je obsah galátov vysoký, ale kakao obsahuje viac ako zelený čaj a červené víno.

Chemicky sa správa ako redukčné činidlo. Je sťahujúci a antioxidant. Používa sa tiež v modrej tlačiarenskej farbe a bežne sa používa vo farmaceutickom priemysle.

Má široké využitie v lekárskych aplikáciách, pretože vďaka viacerým vlastnostiam kyseliny galovej a jej derivátov z nej robí sľubné terapeutické činidlo v preventívnej medicíne.

štruktúra

Kyselina gallová kryštalizuje z absolútneho metanolu alebo z chloroformu vo forme bielych ihličiek. Z monohydrátu kryštalizuje vo vode vo forme hodvábnych ihličiek.

názvoslovie

- Kyselina gallová.

- kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová.

vlastnosti

Fyzický stav

Pevné kryštalické ihly.

Molekulová hmotnosť

170,12 g / mol.

Bod topenia

To sa rozkladá pri teplote 235-240 ° C, generujúce Pyrogallol a CO ₂

Hustota

1,694 g / cm ³

rozpustnosť

Vo vode: mierne rozpustný.

- 1 g v 87 ml vody

- 1 g v 3 ml vriacej vody

V etanole: 1 g v 6 ml alkoholu.

V dietyléteri: 1 g v 100 ml éteru.

V glycerole: 1 g v 10 ml glycerolu.

V acetóne: 1 g v 5 ml acetónu.

Prakticky nerozpustný v benzéne, chloroforme a petroléteri.

Disociačná konštanta

K ₁ 4,63 x 10 ^-3 (pri 30 ° C).

K ₂ 1,41 x 10 ^-9

Chemické vlastnosti

Roztoky kyseliny gallovej, najmä soli alkalických kovov, absorbujú kyslík a po vystavení vzduchu hnednú.

Kyselina gallová je silné redukčné činidlo, ktoré môže redukovať soli zlata alebo striebra na kov. Je nekompatibilný s chlorečnanmi, manganistanmi, amoniakom, octanom olovnatým, alkalickými hydroxidmi, uhličitanmi alkalických kovov, soľami striebra a oxidačnými činidlami všeobecne.

So soľami železa tvorí kyselina galova tmavomodrý komplex.

V kyseline galovej je hydroxylová skupina (-OH) v polohe 4 chemicky najreaktívnejšia.

Ďalšie vlastnosti

Musí byť chránený pred svetlom, pretože ho fotochemicky degraduje.

Je to mierne lokálne dráždivé. Vdýchnutie prachu môže ovplyvniť nos a hrdlo a kontakt s očami a pokožkou spôsobuje podráždenie.

Štúdie toxicity na myšiach naznačujú, že kyselina galová požitá až do úrovne 5 000 mg / kg nie je pre tieto zvieratá toxická. Považuje sa za nízku toxicitu a potvrdzuje bezpečnosť jeho použitia.

získanie

Kyselina gallová sa získava alkalickou alebo kyslou hydrolýzou trieslovín orechov alebo rastlinných materiálov bohatých na tieto zlúčeniny.

Hydrolýza sa môže tiež uskutočňovať enzymaticky s použitím živných pôd pre plesne, ako je Penicillium glaucum alebo Aspergillus niger, ktoré obsahujú tanázu, enzým, ktorý štiepi alebo štiepi molekulu tanínu.

Ďalším spôsobom, ako získať kyselinu galovú, je kyselina p-hydroxybenzoová sulfonáciou a alkalickou fúziou, čím sa dosiahne pridanie ďalších dvoch skupín -OH v molekule.

aplikácia

- V tlačiarenských farbách a farbivách

Kyselina gallová sa používa na výrobu antragalolu a pyrogallolu, ktoré sú medziproduktmi pri výrobe farbív, ako je gallocyanín a galoflavín. Je to surovina pri syntéze oxazínových derivátov, ktoré sa tiež používajú ako farbivá.

Pretože kyselina gallová tvorí modrý komplex so železom, je veľmi dôležitá pri výrobe písacích farieb. Tieto atramenty obsahujú najmä zmesi kyseliny gallová, síranu železnatého (FeSO ₄ ) a arabská guma.

Farby na báze kovovej kyseliny galovej sú nevyhnutným materiálom na písanie dokumentov, kreslenie plánov a prípravu písomných materiálov.

Modré atramentové pero. Butterflylunch. Zdroj: Wikipedia Commons

- V lekárskych aplikáciách

Používa sa ako črevný adstringent a prostriedok na zastavenie krvácania (styptický). Kyselina gallová je surovinou pri získavaní rufigalolu, ktorý je antimalarickým činidlom.

Kyselina galová sa vďaka svojej chemickej redukčnej kapacite používa pri výrobe farmaceutických výrobkov.

- Pri potenciálnych lekárskych aplikáciách

Proti rakovine

Kyselina gallová bola identifikovaná ako hlavná zodpovedná za protirakovinové vlastnosti rôznych rastlinných extraktov.

Na rozdiel od svojho konkrétneho antioxidačného účinku sa zistilo, že môže vykazovať prooxidačné vlastnosti pri indukcii apoptózy rakovinových buniek. Apoptóza je usporiadaná deštrukcia poškodených buniek spôsobená rovnakým organizmom.

Apoptóza bunky. Ltumanovskaya V. Nagibin. Zdroj: Wikipedia Commons

Existuje dôkaz, že kyselina galova a galáty indukujú selektívnu apoptózu v rýchlo rastúcich nádorových bunkách, pričom zdravé bunky zostávajú nedotknuté. Okrem toho sa uvádza, že spomaľuje angiogenézu a následne rakovinovú inváziu a metastázy.

Protirakovinová aktivita kyseliny gallovej bola zistená pri leukémii, prostate, pľúcach, žalúdku, pankrease a rakovine hrubého čreva, rakovine prsníka, krčka maternice a pažeráka.

Proti rôznym patológiám

Vo viacerých štúdiách sa preukázalo, že má antimykotickú, antibakteriálnu, antivírusovú, antialergickú, protizápalovú, antimutagénnu, anti-cholesterolovú, antiobezitnú a imunomodulačnú aktivitu.

Kyselina gallová je dobrým kandidátom na kontrolu periodontálneho ochorenia (ochorenie ďasien).

Vykazuje tiež neuroprotektívny, kardioprotektívny, hepatoprotektívny a nefroprotektívny potenciál. Napríklad rôzne štúdie tkanív srdca u potkanov potvrdili, že kyselina galova má ochranný účinok na myokard pred oxidačným stresom.

Ako bunkový prostriedok proti starnutiu

Kyselina gálová poskytuje účinnú ochranu proti oxidačným poškodením spôsobeným reaktívnych často nachádzajú v biologických systémoch, ako sú hydroxylové radikály (OH ^. ), Superoxid (O ₂ ^. ) A peroxylový (ROO ^. ).

Zistilo sa, že tráviaci trakt sa vstrebáva rýchlejšie ako väčšina polyfenolov. A je to jedna z tých s najvyššou antioxidačnou kapacitou.

Niektorí vedci okrem toho tvrdia, že kyselina galova sa môže transportovať niosómami, aby sa zvýšila jej aktivita proti starnutiu. Niosóm je molekulárny systém na kontrolované uvoľňovanie liečiv v tele, ktorý to vyžaduje.

Tieto vlastnosti mu dávajú vysoký potenciál proti starnutiu buniek.

- Na veterinárne použitie

Používa sa ako črevný zvieravý zvierací prostriedok.

- V rôznych aplikáciách

Kyselina gallová sa používa na výrobu svojich esterov, ako je metylgalát, propylgalát, oktylgalát a laurylgalát.

Tieto deriváty sa široko používajú ako antioxidanty a konzervačné látky v spracovaných potravinách, v obalových materiáloch potravín, aby sa zabránilo žluknutiu a oxidačnému poškodeniu. Uvedené deriváty sa tiež používajú v kozmetike.

Kyselina gallová sa používa ako fotografický vývojár a pri výrobe papiera. Okrem toho sa vo veľkej miere používa na stabilizáciu kolagénu v procese činenia kože.

Ako analytické činidlo je kyselina galová ako štandard na stanovenie fenolického obsahu rastlinných extraktov a výsledky sú vyjadrené ako ekvivalenty kyseliny gallovej.

Používa sa tiež v testoch na stanovenie voľných minerálnych kyselín, dihydroxyacetónu a alkaloidov.

- Užitočnosť v prírodnom vodnom prostredí

Kyselina gallová, ktorá sa prirodzene vyskytuje vo vrstvách rastlín v rastlinnej hmote, je jednou z tých, ktoré sú zodpovedné za nutričnú dostupnosť Fe (II) potrebného pre rast vodných druhov.

Je to preto, že je schopný udržiavať vysoké hladiny koncentrácie rozpusteného železa (II) v aeróbnych podmienkach. Je to preto, že tvorí komplex s Fe (II) odolným voči oxidácii.

Vodné druhy: pstruh. Obrázok John French. Zdroj: Pixabay

Referencie

1. Sajid, M. a kol. (2019). Dodávka fytomedicínov na báze nanočastíc: výzvy a príležitosti. V New Look to Phytomedicine. Kapitola 23. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF a Otterbein, E. (editori) (1983). Merck Index. Desiate vydanie. Merck & CO., Inc.
3. CRC Príručka chémie a fyziky. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmannova encyklopédia priemyselnej chémie. (1990). Piate vydanie. Zväzok A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. a Kakkar, R. (2015). Kyselina gallová: Univerzálny antioxidant so sľubnými terapeutickými a priemyselnými aplikáciami. Zálohy RSC. Získané z rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., a kol. (2014). Úloha kyseliny gallovej pri kardiovaskulárnych poruchách. V polyfenoloch pre ľudské zdravie a choroby. Kapitola 80. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.
7. Nowak, R. a kol. (2014). Rastlinné polyfenoly ako chemopreventívne činidlá. V polyfenoloch pre ľudské zdravie a choroby. Kapitola 97. Obnovené zo stránky sciusalirect.com.