KYSELINA FERULOVÁ: ZÍSKAVANIE, FUNKCIE, APLIKÁCIE - CHÉMIA - 2024

Ferulová je kyselina fenolové zistila, všade v steny rastlinnej bunky, a tak je prítomný v mnohých potravinách konzumovaných ľuďmi.

Jeho množstvo v rastlinných tkanivách sa môže pohybovať od 5 gramov na kilogram tkaniva v pšeničnom zrne, až do 9 gramov na kilogram v repnej dužine alebo 50 gramov na kilogram v kukuričnom jadre.

Chemická štruktúra kyseliny ferulovej (Zdroj: Calvero, cez Wikimedia Commons)

Môže sa získať chemickou syntézou alebo z prírodných zdrojov rastlinného pôvodu a má silné antioxidačné vlastnosti. To mu umožňuje mať viacnásobné klinické farmakologické použitie a tiež v potravinárskom a kozmetickom priemysle.

Od roku 1975 sa používa ako konzervačné a antimikrobiálne činidlo pre potraviny alebo rastlinné oleje na rôzne účely.

vlastnosti

Kyselina ferulová, známa tiež ako kyselina 4-hydroxy-3-metoxyškoricová, pozostáva z molekuly kyseliny transškoricovej, ktorá má metoxylové a hydroxylové substituenty v 3, respektíve 4 polohe. Táto zlúčenina je konjugovaná kyselina ferulátová.

Jeho molekulový vzorec je C10H10O4 a má molekulovú hmotnosť 194,18 g / mol. Zriedka sa vyskytuje vo svojej voľnej forme, pretože sa častejšie pozoruje tvorba esterov s polysacharidmi bunkovej steny, ako sú napríklad arabinoxylány, pektín a xyloglykány.

Možno tiež nájsť komplex s proteínmi, čo naznačuje, že sa môže použiť na prípravu komplexných gélov a iných biomolekúl.

získanie

Kyselina ferulová sa môže získať chemickou syntézou alebo z prírodných zlúčenín. Chemickou syntézou sa to dá získať kondenzačnými reakciami medzi molekulami vanilínu a kyseliny malónovej a použitím piperidínu ako katalyzátora.

Týmto spôsobom sa získajú zmesi cis a trans izomérov kyseliny ferulovej (s vysokým výťažkom), má však tú nevýhodu, že dokončenie reakcií trvá až tri týždne.

Niektorí vedci zlepšili tento spôsob získavania pomocou benzylamínu ako katalytického činidla a zvýšením reakčnej teploty, zvýšením výťažku a znížením celkového času syntézy na menej ako 3 hodiny.

Získané z prírodných zdrojov

Hlavnými prírodnými zdrojmi získavania kyseliny ferulovej sú:

- Konjugáty kyseliny ferulovej s nízkou molekulovou hmotnosťou.

- Kyselina ferulová v stenách rastlinných buniek.

- Tkanivová kultúra (repa, kukurica atď.) Alebo mikrobiálna fermentácia.

Olej extrahovaný z otrúb ryžových zŕn obsahuje vysoké percento esterov ferulolu, čo z neho robí dôležitý prírodný zdroj kyseliny ferulovej.

Existujú vedecké správy o získavaní kyseliny ferulovej z bunkovej steny rastlín, ktorej uvoľňovanie sa dosahuje pomocou enzýmov feruloylesterázy, ktoré produkujú niektoré mikroorganizmy (huby, baktérie a kvasinky).

Feruloylesterázy sú enzýmy patriace do podtriedy karboxylesteráz a sú schopné uvoľňovať molekuly kyseliny ferulovej esterifikované na rôzne typy látok, ako napríklad metyl-ferulát a určité feruloylované oligo a polysacharidy.

Aj keď nie sú komerčne dostupné, tieto enzýmy sa dôkladne študovali, pretože predstavujú potenciálny skok, pokiaľ ide o optimalizáciu produkcie kyseliny ferulovej, s použitím fermentačných technológií a genetického inžinierstva.

Funkcie a aplikácie

Kyselina ferulová má mnoho funkcií v rôznych biologických a priemyselných kontextoch. Je to silný antioxidant, metabolit v niektorých druhoch rastlín, protizápalové činidlo a kardioprotektívne činidlo.

Je to jedna z najhojnejších fenolových kyselín v rastlinných tkanivách, ktorá sa vyskytuje predovšetkým v semenách a listoch, vo voľnej forme alebo konjugovaná s inými biopolymérmi.

Jeho schopnosť vytvárať väzby s polysacharidmi sa priemyselne využíva na zvýšenie viskozity a tvaru gélov vytvorených z molekúl, ako je pektín a niektoré arabinoxylány.

Pretože to isté platí pre reakcie, ktoré prebiehajú medzi kyselinou ferulovou a mnohými aminokyselinami, používa sa na zlepšenie vlastností proteínových "filmov".

V potravinárskom priemysle a iných príbuzných odvetviach

Pretože kyselina ferulová má nízke percento toxicity, bola schválená na ľudskú spotrebu ako doplnková látka v rôznych kulinárskych prípravkoch, kde pôsobí hlavne ako prírodný antioxidant v potravinách, nápojoch a dokonca aj v kozmetike.

V Severnej Amerike sa kyselina ferulová široko používa pri príprave esencií a prírodných výťažkov z kávy, vanilky, bylín, korenín a iných rastlín komerčného záujmu.

V konkrétnom prípade vanilínu (vanilka), ktorý je aromatickou zlúčeninou široko používanou v gastronómii a kozmetike, sa uskutočnili rôzne experimenty s biokonverziou z prírodných zdrojov (iných ako orchideové struky), ako je lignín, aminokyseliny aromáty a kyselina ferulová.

Chemická štruktúra vanilínu (Zdroj: Edgar181 prostredníctvom Wikimedia Commons)

Určité druhy húb, kvasiniek a baktérií majú schopnosť vylučovať enzýmy, ktoré môžu prevádzať kyselinu ferulovú na vanilín, buď dekarboxyláciou, redukciou alebo tvorbou koniferylalkoholu.

Vo farmakológii a medicíne

Pridanie kyseliny ferulovej a kurkumínu do jedla sa považuje za výživovú techniku ​​na zníženie oxidačného poškodenia a amyloidnej patológie súvisiacej s Alzheimerovou chorobou.

Niekoľko štúdií navyše ukazuje, že kyselina ferulová je vynikajúcim antioxidantom, pretože neutralizuje voľné radikály a zvyšuje aktivitu enzýmov zodpovedných za inhibíciu enzýmov produkujúcich voľné radikály v tele.

Bola preukázaná aj aktivita kyseliny ferulovej pri znižovaní hladiny cholesterolu a lipoproteínov s nízkou hustotou v krvnej plazme, a to u hlodavcov kŕmených stravou bohatou na kokosový olej a cholesterol.

Čínska medicína využíva aj rôzne aspekty kyseliny ferulovej; to je prípad použitia bylín bohatých na toto na liečenie bežných stavov, ako je trombóza a artérioskleróza.

Kyselina ferulová má antimikrobiálnu a protizápalovú aktivitu, pretože bráni rastu a reprodukcii vírusov, ako sú chrípka, vírus AIDS a iné syncytiálne vírusy dýchacích ciest, ktoré sa v japonskej orientálnej medicíne využívajú už tisícročia.

Referencie

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K. a Uday, A. (2008). Príprava kyseliny ferulovej z poľnohospodárskych odpadov: jej zlepšená extrakcia a čistenie. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644 - 7648.
2. Bourne, LC, a Rice-Evans, C. (1998). Biologická dostupnosť kyseliny ferulovej. Biochemical and Biophysical Research Communications, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Kyselina ferulová: Farmakologické a toxikologické aspekty. Food and Chemical Toxicology, 65, 185 - 195.
4. Národné centrum pre biotechnologické informácie. PubChem Database. Kyselina ferulová, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (prístupné 17. októbra 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Kyselina ferulová: Farmaceutické funkcie, príprava a aplikácie v potravinách. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261 - 1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indické rastlinné lieky: možné účinné terapeutické látky pre reumatoidnú artritídu. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., a Moghadasian, MH (2008). Chémia, prírodné zdroje, príjem potravy a farmakokinetické vlastnosti kyseliny ferulovej: prehľad. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.