KYSELINA FENOXYOCTOVÁ: SYNTÉZA, POSTUP, POUŽITIE, RIZIKÁ - CHÉMIA - 2024

Fenoxyoctové kyseliny je látka organického pôvodu, vzniknutá reakciou medzi fenolom a MCAA v v prítomnosti roztoku hydroxidu sodného. Postup použitý na získanie tohto produktu sa nazýva Williamsonova syntéza éterov.

Syntetizovaná kyselina fenoxyoctová je biela alebo bezfarebná zrazenina tvorená ihličkovitými kryštálmi, prakticky nerozpustná vo vode (rozpustnosť vo vode 12 g / l ^-1 ), ale rozpustná v kyseline octovej, fenole a dietyléteri.

Chemická štruktúra kyseliny fenoxyoctovej. Zdroj: «Kyselina fenoxyoctová». Wikipedia, bezplatná encyklopédia. 13. mája 2014, 17:21 UTC. 13. mája 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Upravené rozloženie obrázka.

Jeho chemický názov je 2-phenoxyethanoic a jeho molekulárnej vzorec je C ₈ H ₈ O ₃ . Molekulová hmotnosť je 152,15 g.mol- ¹ . Tento produkt sa správa ako slabá kyselina a má teplotu topenia od 98 do 100 ° C a bod varu 285 ° C.

Kyselina fenoxyoctová je medziprodukt v syntéze látok s herbicídnymi vlastnosťami. Kyselina fenoxyoctová má sama protiplesňové vlastnosti proti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Je tiež užitočný ako exfoliacia kože, ktorá eliminuje nadbytok keratínu pri kalusoch.

Pri manipulácii s ním je potrebné urobiť preventívne opatrenia, pretože pri zahrievaní emituje toxické plyny, ktoré sú leptavé. Medzi plynmi je chlorovodík.

Priama expozícia tomuto produktu by mohla spôsobiť mierne podráždenie pokožky alebo sliznice, hoci to nie je veľmi dôležité, s výnimkou postihnutia očnej sliznice, môže to byť vážne. Pri vdýchnutí tiež spôsobuje podráždenie dýchacích ciest a pri požití žalúdočné cesty.

Je to nehorľavá látka a pri izbovej teplote je celkom stabilná, avšak pri vysokých teplotách alebo tlakoch by mohla stratiť svoju stabilitu a pri kontakte s vodou môže uvoľniť určité množstvo energie, ale nebude tak prudko.

Syntéza kyseliny fenoxyoctovej

Fenol je alkohol a ako taký sa správa ako slabá kyselina, a preto ľahko stráca kyslý protón (H ⁺ ) na alkáliu (hydroxid sodný), aby sa stal alkoxidom (fenolát). To neskôr, prostredníctvom bimolekulovej nukleofilnej substitúcie, vytvorí éter.

Alkoxid funguje ako nukleofil, to znamená, že je schopný vzdať sa 2 elektrónov, ktoré sú voľné pre inú látku. V prípade reakcie, ktorá sa nás týka, je to alkylhalogenid (kyselina monochlóroctová) takým spôsobom, že sa silne viaže kovalentnými väzbami, čím vytvára novú látku, ktorou je v tomto prípade éter.

Počas reakcie dochádza k vytesňovaniu halogenidového iónu, ktorý je nahradený alkoxidovým aniónom. Táto reakcia je známa ako syntéza éterov Williamson.

Množstvo získaného produktu a rýchlosť, s ktorou sa vyrába, budú závisieť od koncentrácie zahrnutých reakčných zložiek, pretože ide o kinetickú reakciu druhého poriadku, kde kolízia molekúl (nukleofilná látka + alkylhalogenid) určuje jej účinnosť.

proces

Krok 1

Na zahájenie syntézy kyseliny fenoxyoctovej sa opatrne odváži 0,5 g fenolu a umiestni sa do jednorázovej banky s hruškami s objemom 50 ml. Na rozpustenie sa pridá 2,5 ml hydroxidu sodného (NaOH) pri 33% (obj./obj.).

Skontrolujte zásaditosť roztoku pomocou papierika s indikátorom pH. Na banku vložte korkové viečko a intenzívne miešajte 5 minút. Na miešanie sa môže použiť magnetické miešadlo.

Krok 2

Potom sa pridá 0,75 g kyseliny monochlóroctovej a postup miešania sa opakuje 5 minút.

Ak sa zmes snaží zatvrdnúť alebo stať sa pastovitá, môžete pridať vodu (medzi 1 až 3 ml), ale táto sa pridáva postupne, až kým sa nevráti na predchádzajúcu textúru bez toho, aby sa príliš zriedila.

Krok 3

Odkryte banku a vložte ju do vodného kúpeľa, ktorý má refluxný systém na 10 minút. Ak nie je k dispozícii prietokový systém, ponechá sa 40 minút.

Krok 4

Nechajte roztok vychladnúť a pridajte 5 ml vody, potom okyslite koncentrovaným roztokom HCI až do dosiahnutia pH 1. (Na tento účel zmerajte pH papierom).

Krok 5

Zmes sa opatrne nechá prejsť cez oddeľovací lievik a extrahuje sa trikrát s použitím 5 ml etyléteru v každom postupe.

Organické extrakty sa spoja a vrátia sa do oddeľovacieho lievika na trojnásobné premytie vodou, pri každom premytí sa použije 5 ml vody.

Vodné frakcie sa oddelia, aby sa zlikvidovali.

Krok 6

Následne sa organická frakcia sa extrahuje 3 ml uhličitanu sodného (Na ₂ CO ₃ ), na 15% trikrát.

Získaný alkalický vodný extrakt sa umiestni do ľadového kúpeľa a okyslí sa kyselinou chlorovodíkovou až do dosiahnutia pH = 1, čo vedie k vyzrážaniu produktu. Krok okyslenia sa musí uskutočňovať s veľkou opatrnosťou pridávaním po kvapkách, pretože pri reakcii vzniká pena a ak sa pridáva náhle, môže dôjsť k postriekaniu.

Pevná látka sa získa vákuovou filtráciou, zrazenina sa premyje a nechá sa vysušiť.

Krok 7

Získaný produkt sa odváži a pozoruje sa výťažok a teplota topenia.

Zdroj: Sandoval M. (2015). Príručka laboratórnych praktík organickej chémie II. Národná autonómna mexická fakulta chemickej fakulty.

aplikácia

Kyselina fenoxyoctová samotná má fungicídny účinok proti určitým hubám, ako sú Candida albicans a Trichophyton rubrum. Táto akcia bola opísaná pri vyšetrovaní, ktoré uskutočnili González et al.

Práca odhalila, že minimálna inhibičná alebo fungistatická koncentrácia (MIC) a minimálna fungicídna koncentrácia (CMF) boli rovnaké (2,5 mg / ml) pre 13 druhov Candida albicans z klinických vzoriek, konkrétne od pacientov trpiacich onychomykózou. ,

Zatiaľ čo kmeň ATCC 10231 Candida albicans vykazoval MIC 2,5 mg / ml a CMF 5,0 mg / ml. Trichophyton rubrum prezentoval MIC 0,333 mg / ml a CMF 1,25 mg / ml v 8 kmeňoch analyzovaných z infikovaných nechtov.

Okrem toho je kyselina fenoxyoctová veľmi užitočná ako exfoliatíva keratínu, a preto je schopná minimalizovať kalusy alebo pupienky na koži ovplyvnené týmito vlastnosťami.

Na druhej strane kyselina fenoxyoctová je surovinou pre syntézu pesticídov, konkrétne herbicídov, ako je Astix a Duplosan.

riziká

Pri náhodnom požití spôsobí podráždenie slizníc v gastrointestinálnom trakte (ústa, pažerák, žalúdok a črevá).

Pri vdýchnutí spôsobí podráždenie dýchacej sliznice, spôsobuje zlyhanie dýchania a kašeľ.

Na pokožke môže spôsobiť mierne podráždenie. Na očnej sliznici bude podráždenie závažnejšie. V týchto prípadoch sa odporúča postihnuté miesto umyť veľkým množstvom vody a mydla a očnú sliznicu vymyť veľkým množstvom vody.

Tento produkt bol asociovaný ako predispozičný faktor pre vývoj alebo výskyt tukových nádorov. Tieto nádory sa najčastejšie vyvíjajú na končatinách alebo bruchu.

Na druhej strane je tento produkt klasifikovaný ako nebezpečný pri preprave podľa kritérií opísaných v prepravných predpisoch.

Pesticídy odvodené od kyseliny fenoxyoctovej sú zvyčajne toxické pre životné prostredie a boli spojené s genetickými mutáciami, najmä s t-translokáciou prítomnou v non-Hodgkinovom lymfóme u ľudí.

Prevencia

- Tento produkt by sa mal udržiavať mimo silných oxidačných činidiel a zásad, s ktorými môže prudko reagovať.

- Je dôležité vyhnúť sa zahrievaniu tohto produktu.

- Zaobchádzajte s ochrannými opatreniami, ako sú rukavice, plášte, ochranné okuliare.

Referencie

1. González G, Trujillo R. Kyselina fenoxyoctová, identifikácia a stanovenie jej protiplesňového pôsobenia in vitro proti Candida albicans a Trichophyton rubrum. Peruánska z Farmaceutickej fakulty, 1998; 34 (109). K dispozícii na adrese: unmsm.edu
2. "Kyselina fenoxyoctová". Wikipedia, bezplatná encyklopédia. 13. mája 2014, 17:21 UTC. 13. mája 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Bezpečnostný list. 2017. K dispozícii na: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Karta bezpečnostných údajov Aventis. 2001. Dostupné na: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Fenoxyacetiká v toxikologických núdzových situáciách. Toxikologické informačné a poradenské centrum CIATOX. Kolumbijská národná univerzita. K dispozícii na adrese: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Príručka laboratórnych praktík organickej chémie II. Národná autonómna mexická fakulta chemickej fakulty.
7. Merck Laboratories. Karta bezpečnostných údajov podľa nariadenia ES č. 1907/2006. 2015 K dispozícii na: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipózny nádor s alarmovými symptómami. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. K dispozícii na: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker genotoxicity u osôb vystavených pesticídom. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. K dispozícii na: ve.scielo.org