KYSELINA FENYLOCTOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE, ÚČINKY - CHÉMIA - 2025

Fenyloctovej , je pevná organická zlúčenina s chemickým vzorcom C ₈ H ₈ O ₂ alebo C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. To je monokarboxylové kyseliny, to znamená, že má jednu karboxylovú skupinu -COOH.

Je tiež známa ako kyselina benzénoctová alebo kyselina fenyletanová. Je to biela kryštalická tuhá látka s nepríjemným zápachom, jej chuť je však sladká. Vyskytuje sa v niektorých kvetoch, ovocí a rastlinách, vo fermentovaných nápojoch, ako je čaj a kakao. Nachádza sa tiež v tabaku a drevnom dyme.

Kryštály kyseliny fenyloctovej. Tmv23. Zdroj: Wikipedia Commons.

Kyselina fenyloctová je zlúčenina, ktorá sa vytvára transformáciou endogénnych molekúl niektorých živých bytostí, tj molekúl, ktoré sú ich prirodzenou súčasťou.

Plní dôležité funkcie, ktoré závisia od typu organizmu, v ktorom sa nachádza. Napríklad v rastlinách sa podieľa na ich raste, zatiaľ čo u ľudí sa podieľa na uvoľňovaní dôležitých molekulárnych poslov z mozgu.

Študovali sa jeho účinky ako protiplesňové látky a ako inhibítory rastu baktérií.

štruktúra

Fenyloctová alebo kyselina molekula benzenoctové má dve funkčné skupiny: karboxylová -COOH a fenyl C ₆ H ₅ -.

Je to ako kyseliny octovej molekuly, ku ktorej benzénové kruh, alebo fenylovej skupinu, C ₆ H ₅ - bol pridaný do metylovej skupiny -CH ₃ .

Možno tiež povedať, že ako toluénu molekula, v ktorej atóm vodíka H metylovej skupiny -CH ₃ bol nahradený karboxylovú skupinou -COOH.

Štruktúra kyseliny fenyloctovej. Autor: Marilú Stea.

názvoslovie

- Kyselina fenyloctová

- kyselina benzénoctová

- kyselina 2-fenyloctová

- kyselina fenyletánová

- Kyselina benzylformová

- kyselina alfa-toluová

- Benzylkarboxylová kyselina.

vlastnosti

Fyzický stav

Biela až žltá pevná látka vo forme kryštálov alebo vločiek s nepríjemným štipľavým zápachom.

Molekulová hmotnosť

136,15 g / mol

Bod topenia

76,7 ° C

Bod varu

265,5 ° C

Bod vzplanutia

132 ° C (metóda v uzavretej nádobe)

Teplota samovznietenia

543 ° C

Hustota

1,09 g / cm ³ pri 25 ° C

rozpustnosť

Veľmi rozpustný vo vode: 17,3 g / l pri 25 ° C

Veľmi rozpustný v etanole, etyléteri a sírovodíku. Rozpustný v acetóne. Mierne rozpustný v chloroforme.

pH

Jeho vodné roztoky sú slabo kyslé.

Disociačná konštanta

pK _a = 4,31

Ďalšie vlastnosti

Má veľmi nepríjemný zápach. Po zriedení vo vode má sladkastú vôňu podobnú medu.

Chuť je sladká, podobná medu.

Pri zahrievaní do rozkladu sa uvoľňuje štipľavý a dráždivý dym.

syntéza

Pripravuje sa reakciou benzylkyanidu so zriedenou kyselinou sírovou alebo kyselinou chlorovodíkovou.

Tiež reakciou benzylchloridu a vody v prítomnosti katalyzátora Ni (CO) ₄ .

Syntéza kyseliny fenyloctovej. Claudio Pistilli. Zdroj: Wikipedia Commons.

Úloha v biochémii živých bytostí

Pôsobí ako metabolit (molekula, ktorá sa podieľa na metabolizme, buď ako substrát, medziprodukt alebo ako konečný produkt) u živých bytostí, napríklad u ľudí, v rastlinách, v Escherichia coli, v Saccharomyces cerevisiae a v Aspergillus. Zdá sa však, že nie je vytváraný rovnakým spôsobom vo všetkých z nich.

Funkcia u ľudí

Kyselina fenyloctová je hlavným metabolitom 2-fenyletylamínu, ktorý je endogénnou zložkou ľudského mozgu a je zapojený do prenosu mozgu.

Metabolizmus fenyletylamínu vedie k jeho oxidácii tvorbou fenylacetaldehydu, ktorý sa oxiduje na kyselinu fenyloctovú.

Kyselina fenyloctová pôsobí ako neuromodulátor stimuláciou uvoľňovania dopamínu, čo je molekula, ktorá vykonáva dôležité funkcie v nervovom systéme.

Uvádza sa, že pri afektívnych poruchách, ako je depresia a schizofrénia, existujú zmeny v hladinách fenylethylamínu alebo kyseliny fenyloctovej v biologických tekutinách.

Existuje podozrenie, že zmena koncentrácie týchto zlúčenín ovplyvňuje syndróm hyperaktivity s deficitom pozornosti, ktorý trpia niektoré deti.

Mozog osoby so syndrómom deficitu pozornosti a hyperaktivity, kde je zvýraznená prefrontálna oblasť, ktorá má najväčší účinok na ochorenie. Manu5. Zdroj: Wikipedia Commons.

Funkcia v rastlinách

Niekoľko vedcov ukázalo, že kyselina fenyloctová je široko distribuovaná vo vaskulárnych a nevaskulárnych rastlinách.

Už viac ako 40 rokov sa uznáva ako prírodný fytohormón alebo auxín, tj hormón, ktorý reguluje rast rastlín. Má pozitívny vplyv na rast a vývoj rastlín.

Zvyčajne sa nachádza na výhonkoch rastlín. Je známy svojím priaznivým účinkom na kukuričné ​​rastliny, ovos, fazuľa (hrach alebo fazuľa), jačmeň, tabak a paradajky.

Výhonok hrachu alebo fazule. Bijayská chaurázia. Zdroj: Wikipedia Commons.

Jeho mechanizmus pôsobenia na rast rastlín však ešte nebol objasnený. S istotou tiež nie je známe, ako sa tvorí v rastlinách a zelenine. Bolo navrhnuté, že v nich je vyrobený z fenylpyruvátu.

Iní naznačujú, že ide o deaminačný produkt aminokyseliny fenylalanínu (kyseliny 2-amino-3-fenylpropánovej) a že z neho rastliny a mikroorganizmy produkujúce fenylalanín môžu generovať kyselinu fenyloctovú.

Funkcia v niektorých mikroorganizmoch

Niektoré mikróby ich môžu používať vo svojich metabolických procesoch. Napríklad huba Penicillium chrysogenum ju používa na výrobu penicilínu G alebo prírodného penicilínu.

Štruktúra molekuly penicilínu G, kde zložka poskytovaná kyselinou fenyloctovou je pozorovaná na ľavej strane. Cacycle. Zdroj: Wikipedia Commons.

Iní ho používajú ako jediný zdroj uhlíka a dusíka, ako je Ralstonia solanacearum, baktéria v pôde, ktorá spôsobuje vädnutie rastlín, ako sú paradajky.

aplikácia

V poľnohospodárstve

Kyselina fenyloctová sa ukázala ako účinné protiplesňové činidlo pre poľnohospodárske použitie.

V niektorých štúdiách sa zistilo, že kyselina fenyloctová produkovaná baktériou Streptomyces humidus a izolovaná v laboratóriu je účinná pri inhibícii klíčenia zoospor a myceliálneho rastu huby Phytophthora capsici, ktorá napadá rastliny papriky.

Môže indukovať rezistenciu v týchto rastlinách proti infekcii P. capsici, pretože účinkuje rovnako ako proti iným komerčným fungicídom.

Plantáž korenia. PJeganathan. Zdroj: Wikipedia Commons.

Iné štúdie ukazujú, že kyselina fenyloctová produkovaná rôznymi typmi Bacillus má toxický účinok proti nematódam, ktoré napádajú borovicové drevo.

V potravinárskom priemysle

Používa sa ako aromatické činidlo, pretože má karamelovú, kvetinovú a medovú príchuť.

Pri výrobe iných chemických zlúčenín

Používa sa na výrobu iných chemikálií a parfumov, na prípravu esterov, ktoré sa používajú ako parfumy a príchute, farmaceutické zlúčeniny a herbicídy.

Kyselina fenyloctová má použitie, ktoré môže byť veľmi škodlivé, a to získanie amfetamínov, stimulačných liekov, ktoré vyvolávajú závislosť, a preto podlieha prísnej kontrole orgánov všetkých krajín.

Potenciálne použitie proti patogénnym baktériám

V niektorých štúdiách sa zistilo, že akumulácia kyseliny fenyloctovej znižuje cytotoxicitu Pseudomonas aeruginosa v ľudských a živočíšnych bunkách a tkanivách. Táto baktéria spôsobuje zápal pľúc.

K tejto akumulácii kyseliny fenyloctovej dochádza, keď je vysoká koncentrácia týchto mikroorganizmov naočkovaná do ľudských testovacích buniek.

Zistenia naznačujú, že baktéria P. aeruginosa v podmienkach experimentu produkuje a akumuluje tento inhibítor, ktorý pôsobí proti infekcii.

Negatívne účinky v dôsledku hromadenia u ľudí

Zistilo sa, že akumulácia kyseliny fenyloctovej, ktorá sa vyskytuje u pacientov s chronickým zlyhaním obličiek, prispieva k zvýšeniu aterosklerózy a výskytu kardiovaskulárnych ochorení u nich.

Kyselina fenyloctová silne inhibuje enzým, ktorý reguluje tvorbu oxidu dusnatého (NO) z L-arginínu (aminokyseliny).

To vytvára nerovnováhu na úrovni stien tepien, pretože za normálnych podmienok má oxid dusnatý ochranný účinok proti tvorbe aterogénnych plakov na vaskulárnych stenách.

Táto nerovnováha vedie u týchto rizikových pacientov k vysokej tvorbe plakov a kardiovaskulárnym ochoreniam.

Referencie

1. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina fenyloctová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. a kol. (2015). Charakteristické vlastnosti kyseliny indol-3-octovej a kyseliny fenyloctovej, dvoch bežných pomocných látok v rastlinách. Physiol. 2015 august; 56 (8): 1641 - 1654. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. a kol. (2013). Cytotoxicita Pseudomonas aeruginosa je oslabená pri vysokej hustote buniek a je spojená s akumuláciou kyseliny fenyloctovej. PLoS One 2013; 8 (3): e60187. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. a kol. (2004). Stanovenie kyseliny fenyloctovej v ľudskej krvi pomocou plynovej chromatografie a hmotnostnej spektrometrie. Ann. Chim. 2004 september-október; 94 (9 - 10): 715 - 9. Obnovené z adresy pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, a kol. (2001). Izolácia a fungicídna aktivita in vivo a in vitro proti fenyloctovej kyseline a fenylacetátu sodnému zo Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 august; 67 (8): 3739-3745. Získané z ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. a kol. (2003). Zvýšená hladina kyseliny fenyloctovej v plazme u pacientov s konečným zlyhaním obličiek inhibuje expresiu iNOS. Clin. Invest. 2003 15. júl; 112 (2): 256-264. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.