KYSELINA STEAROVÁ (CH3 (CH2) 16COOH): ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Kyselina stearová je pevná organická zlúčenina s chemickým vzorcom CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH. Je to karboxylová kyselina, ktorá patrí do skupiny nasýtených mastných kyselín s dlhým reťazcom. Má žltkastobielu farbu a má podobný zápach ako loj alebo živočíšny tuk.

Nazýva sa mastná kyselina, pretože je prítomná v mnohých živočíšnych a rastlinných tukoch a olejoch. Je súčasťou metabolizmu väčšiny živých vecí a zvyčajne sa vyskytuje vo forme glycerínesteru.

Tuhá kyselina stearová. Adam Rędzikowski. Zdroj: Wikimedia Commons.

Kakao má vysoký podiel, ako aj loj hovädzieho dobytka, bravčového tuku a masla. Je tiež prítomný v rastlinných olejoch, ako je kukurica. Aby sa získal, tristearín sa hydrolyzuje, to znamená, že sa spracuje vodou a zásadami.

Požitie kyseliny stearovej jedlom a jeho vplyv na zdravie v súčasnosti predstavuje pre vedcov pochybnosti. Zdá sa, že má škodlivejšie ako priaznivé účinky.

Je užitočný pri príprave liekov, hydroizolačných obalov, parafínových sviečok, mazacích tukov, materiálov na formovanie figúrok, kozmetiky, mastí, krémov a ďalších aplikácií.

štruktúra

Molekula kyseliny stearovej má lineárny reťazec s 18 atómami uhlíka, v ktorom je posledný atóm uhlíka súčasťou karboxylovej skupiny -COOH. Uhlíkový reťazec má iba jednu väzbu CC, pretože ide o nasýtenú mastnú kyselinu.

Jeho rozšírený vzorec je:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -COOH

Štruktúra molekuly kyseliny stearovej. Na konci môžete vidieť jeho dlhý nasýtený reťazec a skupinu -COOH. Wolfgang Schaefer. Zdroj: Wikimedia Commons.

názvoslovie

-Kyselina stearová

- kyselina oktadekánová

- kyselina stearánová

Fyzikálne vlastnosti

Fyzický stav

Biela až mierne žltá kryštalická tuhá látka s miernym zápachom mazu.

Molekulová hmotnosť

284,5 g / mol

Bod topenia

69,3 ° C

Bod varu

383 ° C

Bod vzplanutia

196 ° C (metóda v uzavretej nádobe).

Hustota

0,9408 g / cm ³ pri 20 ° C

rozpustnosť

Nerozpustný vo vode a vznáša sa na ňom. Mierne rozpustný v alkohole. Rozpustný v éteri, acetóne a chloroforme.

Disociačná konštanta

pK _a = 4,75

Chemické vlastnosti

Kyselina stearová reaguje s hydroxidom sodným (NaOH) za vzniku stearátu sodného, ​​ktorým je mydlo. Väčšina mydiel obsahuje stearát sodný.

Kyselina stearová a stearát sodný sa všeobecne považujú za bezpečné a netoxické zlúčeniny.

Poloha v prírode

Kyselina stearová je jednou zo zložiek mnohých olejov a tukov rastlinného a živočíšneho pôvodu. Spravidla je vo forme svojho glycerínesteru.

Sadlo. Jednou z jeho zložiek je kyselina stearová. Rasbak. Zdroj: Wikimedia Commons.

Je prítomný v mnohých tukových tukoch, ako je loj, av menšej miere v polotuhých tukoch, ako je sadlo, maslo a v rastlinných olejoch, ako je kukurica a bavlna.

Maslo, jedlo, ktoré obsahuje kyselinu stearovú. Autor: Congerdesign. Zdroj: Pixabay.

Je to dôležitá zložka kakaového masla (38%) a bambuckého bôbu (africký strom, ktorý produkuje druh orechov) (38,1%).

Hroty kakaa. Kakaové maslo je veľmi bohaté na kyselinu stearovú. Autor: Dghchocolatier. Zdroj: Pixabay.

Je súčasťou metabolizmu mnohých živých vecí, ako sú rastliny, cicavce, ľudia, kôrovce a riasy. To znamená, že ho napríklad môžu syntetizovať ľudia vo svojom tele.

Účinok požitia kyseliny stearovej jedlom na zdravie ľudí

Kyselina stearová, hoci sa prirodzene vyskytuje v ľudskom tele, je tiež požívaná potravinami, ktoré ju obsahujú ako zdroj, tak sa pridávajú do svojho zloženia.

Malo by sa poznamenať, že medzi priemyselne spracovanými potravinami sa transmastné oleje prerušili, pretože sú veľmi škodlivé pre ľudské zdravie. Tieto tuky boli nahradené nasýtenými mastnými kyselinami, medzi nimi aj kyselinou stearovou.

Účinky tejto substitúcie sa stále skúmajú. Všeobecne platí, že nasýtené mastné kyseliny s dlhým reťazcom zvyšujú hladiny cholesterolu s nízkou hustotou, čo súvisí s úmrtnosťou na koronárne a srdcové choroby.

Niektoré štúdie však naznačujú, že kyselina stearová znižuje cholesterol s nízkou hustotou, čo naznačuje, že má antiaterogénne vlastnosti, to znamená, že nespôsobuje tvorbu plakov v tepnách, ale skôr uprednostňuje zdravie krvných ciev.

Na druhej strane, iný výskum naznačuje, že má najvyšší protrombotický potenciál nasýtených mastných kyselín s dlhým reťazcom, čo znamená, že môže podporovať udalosti upchatia krvných ciev.

Okrem toho sa zistilo, že vysoké hladiny kyseliny stearovej v krvi sú toxické pre určité bunky pankreasu, čo môže zhoršiť príznaky cukrovky typu 2. Toto ochorenie je bežné u ľudí s nadváhou.

Obézna osoba. Neodporúča sa jesť potraviny s kyselinou stearovou, pretože by to mohlo spôsobiť alebo zvýšiť diabetes mellitus 2. typu Autor: Sedatgunduz. Zdroj: Pixabay.

Z týchto dôvodov sa stále skúmajú jeho účinky, pretože nebolo možné objasniť, či je jeho účinok priaznivý alebo nie pre zdravie ľudského organizmu.

získanie

To môže byť získaná hydrolýzou C ₃ H ₅ glycerín alebo tristearin stearát (COOC ₁₇ H ₃₅ ) ₃ , v súlade s nasledujúcou chemickou reakciou:

Triestearín + Hydroxid sodný → Stearát sodný + Glycerín

Na jeho komerčnú výrobu sa uskutočňuje hydrogenácia nenasýtených mastných kyselín s 18 atómami uhlíka, ako sú napríklad tie, ktoré sú obsiahnuté v bavlnených semenách a inej zelenine.

Inými slovami, vodík sa pridá k C = C dvojitým väzbám nenasýtených mastných kyselín, ktoré zostávajú ako jednoduché väzby CC, nasledovne:

-CH = CH + H ₂ → CH ₂ -CH ₂ -

aplikácia

V rôznych aplikáciách

Kyselina stearová je dôležitou komerčnou chemickou zlúčeninou.

Používa sa vo farmaceutickom priemysle na výrobu rôznych liekov, napríklad čapíkov, poťahovaných piluliek na črevné ochorenia alebo na poťahovanie horkých liekov. Je tiež zložkou mastí alebo mastí.

Pretože je nerozpustný vo vode, používa sa v potravinárskom priemysle na izoláciu obalov a na prípravu rôznych druhov vodotesných materiálov.

Používa sa tiež ako prísada do želé, pudingov, cukroviniek a nealkoholických nápojov, pretože im dodáva určitú viskozitu.

Používa sa pri výrobe stearínových sviečok a pridáva sa do parafínového vosku v malom množstve. Vďaka svojej štruktúre sa používa aj vo formovateľných materiáloch, ktoré sa používajú na výrobu trojrozmerných modelov.

Funguje tiež v náteroch proti statickej elektrine.

Jeho sodná soľ je mydlom a používa sa tiež na stuženie mydla. Pretože je to neškodná látka pre ľudí, používa sa na výrobu kozmetiky ako zmäkčovadlo alebo ako fatikvik v krémoch. Slúži tiež na zmäkčenie plastov.

Mydlá všeobecne obsahujú stearát sodný, ktorý je derivátom kyseliny stearovej. Autor: Theresaharris10. Zdroj: Pixabay.

Kozmetické krémy často obsahujú kyselinu stearovú. Autor: Photosforyou. Zdroj: Pixabay.

Kyselina stearová sa používa na prípravu iných chemických zlúčenín, ako sú určité stearáty kovov, napríklad hliník, ktorý sa používa na výrobu mazacích tukov zahustením olejov, ktoré ich tvoria.

Okrem toho je súčasťou niektorých pesticídov, používa sa v sušičkách lakov a ako aktivátor vulkanizácie syntetického kaučuku.

Chytiť komáre prenášajúce choroby

Kyselina stearová sa úspešne používa v ultrafialových (UV) svetelných pascach na prilákanie komárov prenášajúcich horúčku dengue.

Jeho charakteristická vôňa je podobná vôni kyseliny mliečnej, ktorá sa nachádza na pokožke ľudí, takže keď je umiestnená v pasci, priťahuje komáre, ktoré sú zachytené v zariadení a umierajú.

Referencie

1. Tvrzicka, E. a kol. (2011). Mastné kyseliny ako biozlúčeniny: ich úloha v metabolizme, zdraví a chorobách ľudí - prehľad. Časť 1: Klasifikácia, zdroje potravy a biologické funkcie. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Česká republika. 2011 jún; 155 (2): 117 - 130. Získané z biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. a kol. (2019). Dizajn zariadenia so sekundárnou šošovkou s obsahom kyseliny stearovej pre systém s odleskom komárov s nízkym oslnením a ultrafialovým svetlom emitujúcim diódy. Electronics 2019, 8, 624. Získané z mdpi.com.
3. Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry (2005). Kyselina stearová a stearáty. Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
4. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina stearová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. a kol. (2016). Zvýšená cirkulujúca kyselina stearová vedie k hlavnému lipotoxickému účinku na myšie pankreatické beta bunky pri hyperlipidémii prostredníctvom miR-34a-5p-sprostredkovanej dráhy závislej na PERK / p53. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.