KYSELINA ŠKORICOVÁ: ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITIE - CHÉMIA - 2025

Škoricovej kyseliny je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Je to monokarboxylová kyselina. Jeho názov pochádza z rastliny Cinnamomum cassia, ktorej kôra je aromatická ako u rastliny zo škorice.

Ostatné názvy sú kyselina 3-fenyl-2-propénová a kyselina p-fenyl-akrylová. Bolo získaných mnoho derivátov kyseliny škoricovej, ktoré vykazujú terapeutické vlastnosti.

Rastlina Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Vďaka dvojitej väzbe C = C má molekula kyseliny škoricovej dva izoméry: cis a trans. Trans forma má najhojnejšiu povahu. Kyselina trans škoricová je súčasťou éterických olejov škorice, bazalky, čierneho čajovníka alebo Melaleuca bracteata, kakaa, balzamu Tolu, väčšieho galangalu alebo Alpinia galanga a listov rakvy. Kyselina škoricová sa nachádza v rastline Alpinia malaccensis.

Koncom 19. a začiatkom 20. storočia sa študovala kyselina škoricová a používa sa na liečbu rôznych chorôb. Jeho používanie sa však prerušilo a výskum sa pred niekoľkými rokmi obnovil, čo prinieslo sľubné výsledky.

štruktúra

Molekula kyseliny škoricovej obsahuje fenylovú skupinu, propenylovú skupinu (propán s dvojnou väzbou C = C) a karboxylovú skupinu COOOH, ku ktorej je pripojená. Je to ako kyselina akrylová s fenylovou skupinou na treťom atóme uhlíka.

Vďaka svojej dvojitej väzbe môže byť molekula v cis forme alebo trans forme. V trans forme, C ₆ H ₅ - a -COOH skupiny sa nachádzajú diagonálne naproti C = C dvojitej väzby. V cis forme sú tieto skupiny na rovnakej strane (jedna na každom uhlíku dvojitej väzby C = C).

Izoméry kyseliny škoricovej. Autor: Marilú Stea.

názvoslovie

- Kyselina škoricová

- kyselina 3-fenyl-2-propénová

- kyselina p-fenyl akrylová

- kyselina benzénpropénová

- Benzenakrylová kyselina

vlastnosti

Fyzický stav

Biela kryštalická tuhá látka s monoklinickou hranolovou štruktúrou.

Kyselina škoricová Aleksander Sobolewski prostredníctvom Wikimedia Commons. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulová hmotnosť

148,16 g / mol

Bod topenia

Izomér cis: 68 ° C

Trans izomér: 133 ° C

Bod varu

Izomér cis: 125 ° C pri 19 mm Hg

Trans izomér: 300 ° C

rozpustnosť

Slabina rozpustná vo vode: 0,546 g / l pri 25 ° C.

Veľmi rozpustný v éteri.

Chemické vlastnosti

Molekula kyseliny škoricovej má tri reaktívne miesta: substitúciu v benzénovom kruhu, adíciu v nenasýtenosti (dvojitá väzba C = C) a reakciu karboxylovej skupiny - COOOH.

To umožňuje získať veľa derivátov z kyseliny škoricovej, čo vyvolalo osobitný záujem vedcov, najmä v oblasti medicíny.

Prítomnosť benzénového kruhu v jeho molekule a nenasýteného krátkeho reťazca spôsobuje, že má nízku polaritu, a teda jeho nízku rozpustnosť vo vode.

Soli kyseliny škoricovej alebo škorice alkalických kovov sú rozpustné vo vode.

Úloha v prírode

Kyselina škoricová má osobitnú úlohu v metabolizme rastlín, pretože je distribuovaná v celom rastlinnom kráľovstve.

Škorica kôra. Thiry. Zdroj: Wikipedia Commons.

Je to prekurzor flavonoidov, alkaloidov, kumarínov a lignínu, štrukturálnej zložky rastlín.

Patrí do triedy auxínov, čo sú hormóny, ktoré regulujú rast buniek v rastlinách.

získanie

Trans-izomér kyseliny škoricovej v prírode pochádza z odstraňovania amoniaku z fenylalanínu (aminokyseliny), ku ktorému dochádza vďaka enzýmu fenylalanín-amoniak-lyáza. Tento enzým sa nachádza vo vyšších rastlinách, hubách a kvasinkách.

Kyselina škoricová je často konjugovaná s aminokyselinami a cukrovými kyselinami. Napríklad cinnamoglycín je prítomný v rastlinách, ale mohol by byť produktom metabolizmu zvierat. Nachádza sa vo voňavej žľaze kanadského bobra, ale pravdepodobne ju dostanete z jedla.

Použitie v lekárskych aplikáciách

Protirakovinový účinok

Kyselina škoricová sa používa už stovky rokov na liečenie rakoviny v čínskej medicíne, pretože je súčasťou Xuanshen, ktorý je koreňom bylinnej rastliny zo skupiny Scrophulariaceae.

Koncom 19. a začiatkom 20. storočia sa liek používal na liečbu rakoviny, ale výskum pokračoval až pred niekoľkými desaťročiami.

Hoci jeho úloha nie je známa, jej účinnosť proti rakovine kostí (osteosarkóm) bola nedávno potvrdená.

Zistilo sa tiež, že vykazuje antiproliferačný účinok na zhubné bunky adenokarcinómu hrubého čreva, melanómu, rakoviny prostaty a rakoviny pľúc.

Podľa niektorých skúseností malo ošetrenie melanómových buniek kyselinou škoricou po dobu 3 dní za následok 75 až 95% stratu invazivity, to znamená schopnosť degradovať a prekonať tkanivovú bariéru. To sa pripisuje modulácii, ktorá pôsobí na gény podieľajúce sa na metastázovaní nádoru.

Ďalej sa zistilo, že kyselina škoricová je silným inhibítorom enzýmu, ktorý ovplyvňuje progresiu hormonálne závislých foriem rakoviny, ako je rakovina prostaty, prsníka a endometria.

Naviac nespočetné množstvo zlúčenín odvodených od kyseliny škoricovej má protirakovinové vlastnosti.

Pozitívne účinky na inzulínovú rezistenciu a cukrovku

Niektorí vedci zistili, že kyselina škoricová môže zmierniť inzulínovú rezistenciu.

Toto ochorenie spočíva v neúčinnosti účinku inzulínu alebo neschopnosti dosiahnuť normálnu reakciu absorpcie glukózy bunkami.

V dôsledku toho bunky neabsorbujú glukózu, ktorá zostáva v krvi a dochádza k hyperglykémii alebo nadmernej glukóze v krvi. O bunke sa potom hovorí, že je rezistentná na inzulín.

Dôsledkom neliečenia inzulínovej rezistencie je diabetes typu 2.

Kyselina škoricová má mechanizmy pôsobenia, ktoré zlepšujú účinnosť inzulínu, ktorý sa premieta do zvýšeného príjmu glukózy bunkami rezistentnými na inzulín a úľavy od choroby.

Pri liečení týchto chorôb je tiež prospešných niekoľko polyfenolových derivátov kyseliny škoricovej, ale kvôli ich nízkej biologickej dostupnosti sa kyselina škoricová aj jej deriváty stále študujú.

Vyvíja sa úsilie na vývoj rôznych foriem podávania týchto zlúčenín, ako sú nanočastice, enkapsulácia a emulzia.

Účinky proti tuberkulóze

Kyselina trans-cinamová a jej deriváty sa používali ako činidlá proti tuberkulóze okolo roku 1894. Na tento účel sa však len nedávno preskúmali.

V súčasnosti sa zistilo, že majú synergický účinok, keď sa používajú s inými antituberkulóznymi liečivami, dokonca aj s tými, voči ktorým sa baktérie Mycobacterium tuberculosis stali rezistentnými, čo znovu posilňuje účinok liečiva.

Mycobacterium tuberculosis. Autor fotografie: Janice CarrContent Poskytovatelia: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Zdroj: Wikipedia Commons.

Rôzne priaznivé účinky

Kyselina škoricová a mnoho z jej derivátov vykazuje hepatoprotektívnu, antimalarickú, antioxidačnú a ochrannú aktivitu na kardiovaskulárny systém.

Aj mnohé z jeho polyfenolových derivátov majú antibakteriálne, antivírusové a protiplesňové účinky.

Použitie v potravinárskom priemysle

Kyselina škoricová a niektoré z jej derivátov sa používajú na ochutenie niektorých potravín.

Najmä pre kyselinu škoricovú je denný limit príjmu alebo ADI (prijateľný denný príjem) podľa noriem Rady Európy 1,25 mg / kg za deň.

Nové aplikácie

Nedávno (2019) sa zistilo, že kyselina cis -cinámová podporuje rast rastliny Arabidopsis thaliana, ktorá je príbuzným kapustou a horčicou.

Vedci dospeli k záveru, že kyselina cis -cinámová má vysoký potenciál ako rast rastlín podporujúci agrochemikálie.

Referencie

1. Hoskins, JA (1984). Výskyt, metabolizmus a toxicita kyseliny škoricovej a príbuzných zlúčenín. Journal of Applied Toxicology, zväzok 4, č. 6, 1984. Zdroj: onlinelibrary.wiley.com.
2. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyselina škoricová. Získané z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. a kol. (2009). Účinok kyseliny kofeínovej a škoricovej na absorpciu glukózy v myších hepatocytoch rezistentných na inzulín. Agric. Food Chem., 2009, 57, 7687-7692. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
4. De, P. a kol. (2011). Deriváty kyseliny škoricovej ako protirakovinové látky - prehľad. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672 - 1703. Obnovené zo stránky eurekaselect.com.
5. De, P. a kol. (2012). Deriváty kyseliny škoricovej pri tuberkulóze, malárii a kardiovaskulárnych chorobách - prehľad. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747 - 768. Obnovené zo stránky eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidačné a antimikrobiálne účinky derivátov kyseliny škoricovej. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Obnovené z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kyselina škoricová a jej deriváty: mechanizmy prevencie a riadenia cukrovky a jej komplikácií. Nutrients 2017, 9, 163. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). Kyselina cis-cinnamová je prírodná zlúčenina podporujúca rast rastlín. Exp. 2019 30. augusta. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.