KYSELINA KYANOVODÍKOVÁ: MOLEKULÁRNA ŠTRUKTÚRA, VLASTNOSTI, POUŽITIE - CHÉMIA - 2026

Kyanovodík alebo kyanovodík je organická zlúčenina, ktorej chemický vzorec je HCN. Je známy aj ako metanonitril alebo formonitril a až do niekoľkých rokov ako kyselina prusová, hoci v skutočnosti je to iná zlúčenina.

Kyselina kyanovodíková je mimoriadne jedovatý bezfarebný plyn, ktorý sa získava pôsobením kyselín na kyanidy. Táto kyselina sa nachádza vo vnútri semien broskýň, známych na mnohých miestach ako broskyne.

Osivo broskýň, ktoré obsahuje kyselinu kyanovodíkovú alebo kyanovodík, HCN. An.ha. Zdroj: Wikipedia Commons.

Pri okolitej teplote nižšej ako 25 ° C je to kvapalina a nad touto teplotou je to plyn. V oboch prípadoch je mimoriadne toxický pre ľudí, zvieratá a dokonca aj pre väčšinu mikroorganizmov, ktoré sa k nemu aklimatizujú. Je to dobré rozpúšťadlo pre ióny. Je veľmi nestabilný, pretože má tendenciu ľahko polymerizovať.

Nachádza sa v rastlinnom kráľovstve začlenenom do molekúl niektorých glykozidov, pretože keď sú hydrolyzované enzýmami rastliny, získa sa HCN, glukóza a benzaldehyd.

Tieto glykozidy sa nachádzajú v semenách určitých druhov ovocia, ako sú broskyne, marhule, čerešne, slivky a horké mandle, takže by sa nikdy nemali konzumovať.

Nachádza sa tiež v rastlinných glykozidoch, ako sú napríklad niektoré druhy ciroku. Niektoré baktérie ich tiež produkujú počas ich metabolizmu. Používa sa hlavne pri výrobe polymérov a pri niektorých metalurgických procesoch.

HCN je smrteľný jed pri vdýchnutí, požití a kontakte. Je prítomný v cigaretovom dyme a v dyme z ohňa z plastov a materiálov, ktoré obsahujú uhlík a dusík. Považuje sa za znečisťujúcu látku v atmosfére, pretože sa vytvára pri spaľovaní organického materiálu na veľkých plochách planéty.

Molekulárna štruktúra a elektronická konfigurácia

Kyanid vodíka alebo kyanid vodíka je kovalentná molekulárna zlúčenina s jedným atómom vodíka, jedným atómom uhlíka a jedným atómom dusíka.

Atóm uhlíka a atóm dusíka zdieľajú 3 páry elektrónov, takže tvoria trojitú väzbu. Vodík je viazaný na uhlík, ktorý má pri tejto väzbe valenciu štyri a plný bajt elektrónov.

Dusík má mocenstvo päť a na dokončenie oktetu má bočné párové alebo osamelé elektróny.

HCN je preto úplne lineárna molekula, s nepárovými pármi elektrónov umiestnenými laterálne na dusíku.

Lewisove znázornenie kyseliny kyanovodíkovej, kde sú elektróny zdieľané v každej väzbe a osamelý elektrónový pár dusíka. Autor: Marilú Stea.

Štruktúra kyseliny kyanovodíkovej alebo kyanovodíka, kde sa pozoruje trojitá väzba medzi uhlíkom a dusíkom. Autor: Marilú Stea.

názvoslovie

- Kyselina kyanovodíková

- Kyanid vodíka

- metanonitril

- formonitril

- Kyselina kyanovodíková

vlastnosti

Fyzický stav

Ak je bezvodá a stabilizovaná pod 25,6 ° C, je to bezfarebná alebo bledomodrá kvapalina, ktorá je veľmi nestabilná a toxická. Ak je nad touto teplotou, jedná sa o mimoriadne jedovatý bezfarebný plyn.

Molekulová hmotnosť

27,03 g / mol

Bod topenia

-13,28 ° C

Bod varu

25,63 ° C (všimnite si, že vrie tesne nad izbovou teplotou).

Bod vzplanutia

-18 ° C (metóda v uzavretej nádobe)

Teplota samovznietenia

538 ° C

Hustota

0,6875 g / cm ³ pri 20 ° C

rozpustnosť

Plne miešateľný s vodou, etylalkoholom a etyléterom.

Disociačná konštanta

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9,2 (jedná sa o veľmi slabú kyselinu)

Niektoré chemické vlastnosti

HCN má veľmi vysokú dielektrickú konštantu (107 až 25 ° C). To preto, že jeho molekuly sú veľmi polárne a spojiť prostredníctvom vodíkových väzieb, ako v prípade vody H ₂ O.

Pretože má takú vysokú dielektrickú konštantu, ukázalo sa, že HCN je dobrým ionizačným rozpúšťadlom.

Kvapalný bezvodý HCN je veľmi nestabilný, má tendenciu prudko polymerizovať. Aby sa tomu zabránilo, stabilizátory sú pridané, ako je napríklad malé percento H ₂ SO ₄ .

Vo vodnom roztoku a v prítomnosti amoniaku a vysokého tlaku tvorí adenín, zlúčeninu, ktorá je súčasťou DNA a RNA, tj biologicky dôležitú molekulu.

Je to veľmi slabá kyselina, pretože jej ionizačná konštanta je veľmi malá, takže vo vode ionizuje iba čiastočne, čím sa získa kyanidový anión CN ^- . Tvorí soli s bázami, ale nie s uhličitanmi.

Jeho vodné roztoky, ktoré nie sú chránené pred svetlom, sa pomaly rozkladajú na mravčan amónny HCOONH ₄ .

V roztoku má slabý mandľový zápach.

korózie

Pretože je to slabá kyselina, nie je zvyčajne žieravá.

Vodné roztoky HCN, ktoré obsahujú kyselinu sírovú ako stabilizátor, však silne atakujú oceľ pri teplotách nad 40 ° C a nehrdzavejúcu oceľ pri teplotách nad 80 ° C.

Zriedené vodné roztoky HCN môžu ďalej spôsobovať napätie v uhlíkovej oceli aj pri izbovej teplote.

Môže tiež napadnúť niektoré druhy kaučukov, plastov a povlakov.

Poloha v prírode

V rastlinnej ríši sa vyskytuje relatívne ako súčasť glykozidov.

Napríklad, je generovaný z amygdalin C ₆ H _5, -CH (CN) -O-glukóza-O-glukózy, zlúčeniny prítomné v horkých mandlí. Amygdalín je kyanogénny beta-glukozid, pretože pri hydrolýze tvorí dve molekuly glukózy, jednu z benzaldehydu a jednu z HCN. Enzým, ktorý ich uvoľňuje, je beta-glukoxidáza.

Amygdalín sa nachádza v semenách broskýň, marhúľ, horkých mandlí, čerešní a sliviek.

Niektoré druhy rastlín ciroku obsahujú kyanogénny glukozid nazývaný durrin (tj p-hydroxy- (S) -mandelonitril-beta-D-glukosid). Táto zlúčenina sa môže degradovať dvojstupňovou enzymatickou hydrolýzou.

Po prvé, enzým durrináza, ktorá je endogénna v rastlinách ciroku, ju hydrolyzuje na glukózu a p-hydroxy- (S) -mandelonitril. Ten sa potom rýchlo premení na voľný HCN a p-hydroxybenzaldehyd.

Rastlina ciroku s vysokým obsahom durrínu. Nebol poskytnutý žiadny strojovo čitateľný autor. Pethan predpokladal (na základe nárokov na autorské práva). , Zdroj: Wikipedia Commons.

HCN je zodpovedný za odolnosť rastlín ciroku voči škodcom a patogénom.

To sa vysvetľuje skutočnosťou, že durrín a enzým durrináza sa v týchto rastlinách nachádzajú na rôznych miestach a prichádzajú do styku iba vtedy, keď sú tkanivá poškodené alebo zničené, uvoľňujú HCN a chránia rastlinu pred infekciami, ktoré by mohli preniknúť cez poškodenú časť. ,

Durrínová molekula, kde je pozorovaná trojitá väzba CN, ktorá enzymatickou hydrolýzou vytvára HCN. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

Niektoré ľudské patogénne baktérie, ako napríklad Pseudomonas aeruginosa a P. gingivalis, ich navyše produkujú počas svojej metabolickej aktivity.

aplikácia

Pri príprave iných chemických zlúčenín a polymérov

Použitie, ktoré zahŕňa väčšinu HCN produkovaného na priemyselnej úrovni, je príprava medziproduktov pre organickú syntézu.

Používa sa pri syntéze adiponitrilu NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, ktorá sa používa na prípravu nylon alebo nylon, polyamid. To je tiež použitý na prípravu akrylonitrilu alebo kyanethylen CH ₂ = CH-CN, ktorý sa používa na prípravu akrylových vlákien a plastov.

Jeho derivát kyanidu sodného NaCN sa používa na získavanie zlata pri ťažbe tohto kovu.

Ďalší z jeho derivátov, kyanogénchlorid ClCN, sa používa na výrobu pesticídov.

HCN sa používa na prípravu chelatačných činidiel, ako je EDTA (etyléndiamíntetraacetát).

Používa sa na výrobu ferokyanidov a niektorých farmaceutických výrobkov.

Rôzne použitia

Plynný HCN sa používa ako insekticíd, fungicíd a dezinfekčný prostriedok na fumigáciu lodí a budov. Taktiež fumigovať nábytok s cieľom jeho obnovy.

HCN sa používa pri leštení kovov, elektrolytickom pokovovaní kovov, fotografických procesoch a metalurgických procesoch.

Kvôli svojej extrémne vysokej toxicite bol označený ako chemický bojový prostriedok.

V poľnohospodárstve

Používa sa ako herbicíd a pesticíd v sadoch. Používa sa na kontrolu šupín a iných patogénov na citrusových stromoch, ale niektoré z týchto škodcov sa stali rezistentnými voči HCN.

Používa sa tiež na fumigáciu obilných síl. Plynný HCN pripravený na mieste sa používa pri fumigácii zŕn pšenice na ich ochranu pred škodcami, ako sú hmyz, huby a hlodavce. Na toto použitie je nevyhnutné, aby semená, ktoré sa majú fumigovať, tolerovali pesticídne činidlo.

Testovanie sa uskutočňovalo fumigáciou semien pšenice s HCN a zistilo sa, že to nemá negatívny vplyv na ich klíčivosť, zdá sa, že má priaznivý účinok.

Vysoké dávky HCN však môžu významne znížiť dĺžku malých listov, ktoré klíčia zo semena.

Na druhej strane, vzhľadom na to, že ide o silný nematicíd a že ho majú niektoré rastliny ciroku vo svojich tkanivách, skúma sa potenciál rastlín ciroku, ktoré sa majú použiť ako biocídny zelený hnoj.

Jeho použitie by slúžilo na zlepšenie pôdy, potlačenie buriny a kontrolu chorôb a poškodení spôsobených fytoparazitickými háďatkami.

riziká

Pre ľudí je HCN smrteľným jedom vo všetkých smeroch: vdýchnutie, požitie a kontakt.

Autor: Clker-Free-Vector-Images. Zdroj: Pixabay.

Vdýchnutie môže byť smrteľné. Odhaduje sa, že asi 60 - 70% populácie môže detegovať horký mandľový zápach HCN, keď je na vzduchu v koncentrácii 1 - 5 ppm.

Existuje však 20% populácie, ktorá ju nedokáže zistiť ani pri smrteľných koncentráciách, pretože to geneticky nedokážu.

Pri požití ide o akútny a okamžitý jed.

Ak sa ich roztoky dostanú do kontaktu s pokožkou, môže byť asociovaný kyanid smrteľný.

HCN je prítomný v cigaretovom dyme a vytvára sa pri horení plastov obsahujúcich dusík.

Mechanizmus smrtiacej akcie v tele

Je to chemický dusík a je rýchlo toxický a často vedie k smrti. Pri vstupe do tela sa viaže na metaloenzýmy (enzýmy, ktoré obsahujú kovový ión) a inaktivuje ich. Je toxickým činiteľom pre rôzne orgány ľudského tela

Jeho hlavný toxický účinok spočíva v inhibícii bunkovej respirácie, pretože deaktivuje enzým, ktorý ovplyvňuje fosforyláciu v mitochondriách, ktoré sú organely, ktoré okrem iného zasahujú do respiračných funkcií buniek.

Riziko cigaretového dymu

HCN je prítomný v cigaretovom dyme.

Aj keď veľa ľudí vie otravný účinok HCN, len málo ľudí si uvedomuje, že sú vystavení škodlivým účinkom cigaretového dymu.

HCN je jednou z príčin inhibície niekoľkých bunkových respiračných enzýmov. Množstvo HCN prítomné v cigaretovom dyme má zvlášť škodlivý účinok na nervový systém.

Hladiny HCN v cigaretovom dyme boli hlásené medzi 10 a 400 μg na cigaretu pri priamo vdychovanom dyme a 0,006 až 0,27 μg / cigareta na sekundárne vdychovanie (pasívny dym). HCN vyvoláva toxické účinky už od 40 uM.

Autor: Alexas Fotos. Zdroj: Pixabay.

Pri vdýchnutí rýchlo vstúpi do krvného riečišťa, kde sa uvoľňuje do plazmy alebo sa viaže na hemoglobín. Malá časť sa premení na tiokyanát a vylučuje sa močom.

Riziká zahrievania HCN

Dlhodobé vystavenie sa tekutému HCN v uzavretých nádobách môže spôsobiť neočakávané prudké roztrhnutie nádob. Môže explozívne polymerizovať pri 50 - 60 ° C v prítomnosti stopových množstiev zásady a bez prítomnosti inhibítorov.

Prítomnosť HCN v požiarnom dyme

HCN sa uvoľňuje okrem iného pri spaľovaní polymérov obsahujúcich dusík, ako je vlna, hodváb, polyakrylonitrily a nylon. Tieto materiály sa nachádzajú v našich domovoch a na väčšine miest ľudskej činnosti.

Z tohto dôvodu môže byť počas požiarov HCN potenciálne príčinou smrti vdýchnutím.

Znečisťujúca atmosféra

HCN je znečisťujúcou látkou troposféry. Je odolný voči fotolýze a za atmosférických podmienok nepodlieha hydrolýze.

Fotochemicky vyrobené OH • hydroxylové radikály môžu reagovať s HCN, ale reakcia je veľmi pomalá, takže polčas HCN v atmosfére je 2 roky.

Pri spaľovaní biomasy, najmä rašeliny, sa HCN uvoľňuje do atmosféry a tiež počas priemyselných činností. Spaľovanie rašeliny je však 5 až 10 krát škodlivejšie ako spaľovanie iných druhov biomasy.

Niektorí vedci zistili, že vysoké teploty a sucho spôsobené javom El Niño v určitých oblastiach planéty zhoršujú sezónne požiare v oblastiach s vysokým obsahom rozložených rastlinných látok.

Autor: Steve Buissinne. Zdroj: Pixabay.

To vedie k intenzívnemu spaľovaniu biomasy v suchých obdobiach.

Tieto udalosti sú zdrojom vysokej koncentrácie HCN v troposfére, ktoré sa nakoniec transportujú do nižšej stratosféry a zostávajú veľmi dlho.

Referencie

1. Cotton, F. Albert a Wilkinson, Geoffrey. (1980). Pokročilá anorganická chémia. Štvrté vydanie. John Wiley a synovia.
2. Americká národná lekárska knižnica. (2019). Kyanovodík. Získané z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Kyanid vodíka - aktualizácia. Pracovné lekárstvo 2017; 67: 662-663. Získané z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrand's Scientific Encyclopedia. (2005). Kyanovodík. 9. ^ročník obnovená po onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. a kol. (devätnásť deväťdesiat šesť). Vplyv kyanovodíka a sulfidu uhličitého na klíčenie a intenzitu pšenice. Pestujúci. Sci., 47, 1-5 (1996). Obnovené z adresy onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR a kol. (2011). Jednoduchá analytická metóda na hodnotenie obsahu Dhurrinu v kyanogénnych rastlinách pre ich využitie v krmive a biofumigácii. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 8065 - 8069. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
7. Sheese, PE a kol. (2017). Globálne zvýšenie kyanovodíka v nižšej stratosfére v roku 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Obnovené z agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR a Drochioiu, G. (2013). Vizualizácia nebezpečenstva fajčenia: Jednoduché spektrofotometrické stanovenie kyanovodíka v cigaretovom dyme a filtroch. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Obnovené z adresy pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Úloha kyanovodíka pri ľudských úmrtiach v ohni. V ohni a polyméroch. Kapitola 3. Séria sympózií ACS. Obnovené z adresy pubs.acs.org.